L'aspetto attuale della porta risale al 1537, realizzato sotto il governo di Solimano il Magnifico, sultano dell'Impero ottomano[1]. Sotto la facciata attuale resistono i resti della precedente porta che risale almeno al II secolo al tempo dell'imperatore romano Adriano[1]. Di fronte alla porta si trovava una colonna romana con sopra l'immagine dell'imperatore Adriano, come raffigurato nella Mappa di Terrasanta nella Chiesa di San Giorgio a Madaba in Giordania risalente al VI secolo[1]. Questo dettaglio viene preservato nel nome arabo Bab el-Amud, che significa "porta della colonna"[1][2]. Nell'architrave, risalente anch'essa al II secolo, è inscritto il nome romano della città, Aelia Capitolina[1]. Adriano espanse notevolmente la porta che servì come entrata principale durante il regno di Agrippa I.

Una delle otto porte ricostruite nel X secolo, la Porta di Damasco è l'unica ad aver mantenuto il proprio nome[2]. I crociati la chiamarono Porta di Santo Stefano (in latino: Porta Sancti Stephani), evidenziando la sua vicinanza al sito dove avvenne il martirio di Santo Stefano, contrassegnato fin dai tempi di Elia Eudocia da una chiesa ed un monastero.