Nel II secolo l'astronomo Claudio Tolomeo scriveva di un posto chiamato Sabana nell'estremo sud della penisola malese.[1] Il primo vero scritto sull'isola è un resoconto cinese del III secolo, nel quale viene chiamata Pu Luo Chung, traslitterazione del malese Pulau Ujong, letteralmente "isola alla fine" (della penisola malese).[2]

Secondo una leggenda narrata negli Annali malesi, il principe di Srivijaya, Sang Nila Utama, sbarcato nel 1299 dopo una terribile tempesta nell'isola di Temasek (letteralmente "città del mare"), si imbatté in un leone - fatto ritenuto di buon auspicio - e vi fondò il Regno di Singapura, che in sanscrito significa letteralmente "città del leone".[3]

Il periodo d'oro di Srivijaya finì nell'XI secolo quando con l'invasione di Sumatra e della penisola malese da parte delle truppe della dinastia tamil dei Chola iniziò il declino del regno.[4] Dopo la scomparsa di Srivijaya nel XIV secolo si affermò nella regione il Regno giavanese di Majapahit. Nel 1320 una missione commerciale dell'Impero mongolo giunse in un sito chiamato Long Ya Men ("stretto del dente di drago"), che si ipotizza corrispondesse all'odierno porto di Keppel, estremità meridionale di Singapura.[5] Il viaggiatore cinese Wang Dayuan visitò l'isola verso il 1330 e ne descrisse il villaggio di Dan Ma Xi (淡马锡, dal malese Tamasik), abitato da malesi e cinesi.[6] Il poema epico giavanese Nagarakretagama del 1365 narra di un insediamento nell'isola chiamato Temasek. Scavi archeologici hanno evidenziato che nel XIV secolo Singapura era un porto importante.[7]

Nella seconda metà del XIV secolo si accese una lotta tra Majapahit e il Regno di Sukhothai, il primo Stato dei thai, per il controllo della penisola malese, e i due regni si alternarono nel controllo di Singapura. L'ultimo sovrano di Singapore fu Parameswara, che dopo una lunga lotta fu sconfitto dalle truppe di Majapahit e costretto a rifugiarsi a Malacca, dove si convertì all'islam e fondò l'omonimo sultanato.[8]

Il regno giavanese ebbe fine nella seconda metà del XV secolo sotto la pressione islamica, cinese e siamese. Il periodo coincise con la diffusione dell'islam nel Sud-est asiatico, e Singapura divenne un importante porto commerciale del Sultanato di Malacca, affermatosi nella parte meridionale della penisola malese.[2] Con la resa di Malacca ai portoghesi nel 1511, il sultano si rifugiò a Johor, dove fondò il locale sultanato che prese il controllo di Singapura mediante un governatore.[9][10]

Nel 1613 i portoghesi incendiarono l'avamposto commerciale di Singapura, e nei successivi due secoli l'isola fu abbandonata, complice il progressivo declino di Johor.[9] Nel 1641 gli olandesi conquistarono Malacca espellendo i portoghesi, presero il controllo delle isole della Sonda e diventarono la maggiore potenza dell'arcipelago malese arricchendosi con il commercio delle spezie.[11] Nel 1722 il sultanato di Johor cadde in mano a una dinastia di Celebes, l'odierna isola indonesiana di Sulawesi; negli anni che seguirono Johor estese la sua influenza nella zona di Riau, a Sumatra, e si arricchì sviluppando l'agricoltura. L'isola di Singapura fu utilizzata all'inizio del XIX secolo per la coltura di Uncaria gambir, pianta impiegata per la concia delle pelli e come medicina naturale. Fu questo il motivo per cui fu ripopolata, trasferendo manodopera da Riau e da altri insediamenti di minoranze etniche.[9]

Nel 1795, con la sottomissione della Repubblica olandese da parte dei francesi, lo statolder Guglielmo V di Orange-Nassau si rifugiò nel Regno Unito e affidò ai britannici il controllo dei territori d'oltremare, per non farli cadere in mano francese. Con la caduta di Napoleone, nel 1814 i britannici restituirono i territori agli olandesi, ma vent'anni di gestione dei traffici marittimi con la Cina li avevano abituati a enormi profitti.[11] Il governatore britannico Thomas Stamford Raffles di Bencoolen, che corrisponde all'odierna provincia di Bengkulu nella Sumatra del sud-ovest, convinse il governatore generale dell'India Francis Rawdon-Hastings a espandere i territori britannici nella penisola malese. Thomas Stamford Raffles arrivò a Singapore il 28 gennaio 1819,[12] giorno considerato pertanto la data della fondazione di Singapore. Giunto nella quasi deserta Singapura, firmò un trattato con il sultano di Johor e Riau che diede alla Compagnia Inglese delle Indie Orientali il diritto di istituire nell'isola un avamposto commerciale dietro il pagamento di un corrispettivo annuo. Importante fu il ruolo di William Farquhar, primo abitante della colonia, che strinse forti rapporti commerciali con il Brunei grazie alla disponibilità del sultano Mohammad Kanzul Alam.[11]

Il nuovo insediamento attrasse investitori e manodopera di malesi, thai, indonesiani, arabi, indiani, cinesi ed europei. Nel giro di tre mesi la popolazione della nuova Singapore crebbe fino ad arrivare a 5.000 abitanti, trasformandola nel maggior insediamento britannico in Oriente. Lo stesso sultano trasferì qui la propria reggia. Negli anni successivi furono messi in atto piani di sviluppo per Singapore, che divenne in breve una grande città.[11] Il trattato anglo-olandese del 1824 accordò ai britannici il controllo dei territori di Malacca e Singapore; in cambio gli olandesi ottennero l'evacuazione britannica da Sumatra, Giava e isole adiacenti, riprendendone definitivamente il controllo. Nel 1826 Singapore, Malacca e Penang costituirono gli Stabilimenti dello Stretto di proprietà del sultano di Johor. La colonia così formatasi veniva amministrata dalla Compagnia Inglese delle Indie Orientali. Successivamente i mercanti del luogo fecero pressione presso le istituzioni britanniche perché riformassero la legislazione in modo da garantirli contro la pirateria e gli altri crimini. Singapore fu dichiarata "colonia della corona" nel 1867 e vi si instaurò saldamente il dominio della corona britannica. Attirati dalle esenzioni doganali, gli immigranti si riversarono a migliaia, e Singapore divenne una fiorente colonia e una base navale militare che nel 1869 contava circa 10 000 abitanti.

Nel 1860 la popolazione cittadina superò 80.000 persone, di cui almeno la metà era di origine cinese. A partire dal 1870 arrivarono molti immigrati per lavorare nelle piantagioni di gomma e il Singapore diventò uno dei massimi esportatori di questo prodotto.

Al termine della prima guerra mondiale gli inglesi realizzarono la grande base navale di Singapore, ulteriormente rafforzata nel 1934, quando una conferenza di ammiragli dei Paesi del Commonwealth dell'area indo-pacifica deliberò interventi per oltre 10 milioni di sterline con l'obiettivo di creare una "Gibilterra asiatica" contro l'espansionismo nipponico[13].

Nel febbraio 1942 l'isola cadde in mano all'esercito imperiale giapponese, in seguito a un'invasione operata da terra (allorché la difesa di Singapore era orientata esclusivamente verso il mare), operazione che culminò nella battaglia di Singapore. Dopo sei giorni di combattimento le truppe inglesi furono sconfitte; la resa fu definita da Winston Churchill come "il peggior disastro e la più grande capitolazione della storia inglese".[14]

Nello stesso periodo si calcola che nel massacro di Sook Ching furono uccisi tra 5 000 e 25 000 cinesi,[15] con l'unica colpa di essere "elementi anti-giapponesi" e contrari all'occupazione. Gli storici locali considerano tale epoca come «gli anni più bui della storia di Singapore».

I giapponesi rinominarono l'isola Shōnantō (昭南島?), dal giapponese "Shōwa no jidai ni eta minami no shima" ("昭和の時代に得た南の島"?) che significa "l'isola del sud acquisita nel periodo Shōwa".

Da novembre 1944 a maggio 1945 gli Alleati condussero un bombardamento intensivo di Singapore fintanto che gli inglesi non riottennero il territorio nel settembre 1945 a seguito della resa del Giappone.[16]

  Lo stesso argomento in dettaglio: Colonia di Singapore.

Negli anni cinquanta il nascente nazionalismo portò nella colonia alla formazione di vari partiti politici e le prime elezioni si tennero nel 1955, vinte dal candidato filo-indipendentista David Marshall, leader del Labour Front, che divenne Primo ministro. La sua richiesta di piena autonomia fu però respinta dal governo inglese, il che lo portò alle dimissioni; lo sostituì Lim Yew Hock, la cui politica fu più gradita agli inglesi che consentirono una gestione autonoma degli affari interni, trattenendo sotto il controllo della corona la politica estera e la difesa.

Nelle elezioni del 30 maggio 1959 il Partito d'Azione Popolare ottenne una schiacciante vittoria, e il suo leader Lee Kuan Yew (laureatosi a Cambridge) fu nominato Primo ministro,[17] carica che ricoprì per 31 anni. Il governatore della città, l'inglese William Goode, mantenne la carica fino al 3 dicembre 1959, quando fu sostituito da Yusof bin Ishak, futuro Presidente di Singapore.

Nel corso del 1950 il Partito Comunista cinese, grazie ai forti legami con i sindacati e le scuole, promosse una rivolta armata contro il governo che sfociò in diversi episodi di violenza e lotta armata.[18]

A seguito del referendum del 1962, il 31 agosto 1963 il neo costituito Stato di Singapore si unì alla Federazione della Malesia ai sensi dell'accordo Malese. I leader di Singapore scelsero questa strada principalmente a causa delle preoccupazioni per quanto riguarda il loro territorio caratterizzato da una scarsità di terra, di acqua e da limitati mercati e risorse naturali. Alcuni politici erano anche preoccupati circa la possibilità che il paese andasse incontro a un regime comunista.

Tuttavia, il governo dello stato di Singapore e il governo centrale malese si dimostrarono in disaccordo su molte questioni politiche ed economiche, che portarono a un malcontento che culminò nelle rivolte razziali del 1964. Il 9 agosto 1965, il Parlamento malese approvò con 126 voti favorevoli e nessuno contrario l'espulsione di Singapore dalla Malesia; la votazione fu tenuta in assenza dei delegati di Singapore.[19][20][21]

Singapore divenne così indipendente come Repubblica di Singapore (rimanendo all'interno del Commonwealth) il 9 agosto 1965. Nel 1967 il paese è stato cofondatore dell'ASEAN, l'Associazione delle Nazioni del Sudest asiatico, e nel 1970 è entrato a far parte del Movimento dei paesi non allineati e Lee Kuan Yew divenne Primo Ministro. La sua enfasi sulla rapida crescita economica, il sostegno all'imprenditorialità, le limitazioni della democrazia interna e gli stretti rapporti con la Cina furono gli indirizzi politici del nuovo corso.[22]

Nel 1990 Goh Chok Tong ottenne la carica di Primo Ministro, mentre Lee continuò a occupare quella di ministro essendo stato nominato ministro senior fino al 2004 e poi ministro mentore fino a maggio del 2011. Durante il suo mandato, il Paese ha affrontato la crisi finanziaria asiatica del 1997, l'epidemia di SARS del 2003 e le minacce terroristiche di Jemaah Islamiyah. Nel 2004 Lee Hsien Loong, il figlio maggiore di Lee Kuan Yew, è diventato il terzo primo ministro del paese.[23]