Chicago (  shih-KAH-goh) adalah kota terbesar di negara bagian Amerika Serikat Illinois, didirikan pada 12 Agustus 1833. Termasyhur untuk peternakan dan area industrinya yang tersebar, pelabuhannya yang strategis di Danau Besar, posisinya sebagai pusat jaringan KA terpenting di AS bagian utara, dan semangatnya yang tak kunjung padam selama Kebakaran Besar 1871. Juga dikenal dengan sastrawan terkenal seperti Saul Bellow, Gwendolyn Brooks, Carl Sandburg, dan Theodore Dreiser, serta arsitektur kelas dunianya yang dihasilkan para master seperti Frank Lloyd Wright.

Ukuran Chicago kini-± 762 mil2 (1.973 km2)-berkembang dari pos perdagangan di sini oleh John Kinzie pada 1796.

Gedung pencakar langit yang diperkuat baja berasal dari Chicago. Gedung Asuransi Rumah Chicago selesai dibangun (1885) dan 9 tahun kemudian, 21 gedung dibangun dengan tinggi ±12-16 lantai. Tumbuh menjadi kota terkemuka abad 19 karena letak dan posisi pentingnya sebagai pusat transportasi, Chicago ditunjuk menyelenggarakan Ekspo Kolumbia Dunia 1893, mengalahkan bahkan NYC dan Washington DC.

Selama masa pelarangan 1920-an, Chicago terkenal karena para boss organisasi kejahatannya seperti Al Capone yang mengendalikan bisnis dan kadang-kadang politik. Memerangi mafia berarti siap menghadapi tindak kekerasan, dan penduduknya menyaksikan dengan waspada saat kekejian meningkat, dan berpuncak pada berbagai peristiwa seperti Pembantaian Hari Valentine 1929. Saat itu, kota ini menjalani hidup dengan musik dan warna, tersembunyi di kedai MiRas tempat perempuan berdansa dan uang mengalir seperti air.

Chicago merupakan pangkalan sebagian kelompok teater di Amerika, termasuk Kota Kedua dan Institut Seni Chicago.

Wali kotanya banyak yang menarik perhatian nasional seperti Richard J. Daley yang menguasai politik di Chicago sekian dekade sampai mati 1976, lalu putranya yang berkuasa di dekade berikutnya.

Dewasa ini merupakan kota di Amerika yang menjadi lokasi konvensi, juga telah tumbuh menjadi pusat jaringan kereta api terpenting di Illinois Central, Burlington Northern dan Atchison Topeka & Santa Fe. Kedua yang disebut terakhir ini menggabungkan operasionalnya (1995) menjadi sistem KA terbesar di belahan Barat. Chicago-sebagai jantung jalan KA nasional-alah pusatnya. Kota di tepi danau ini terkenal di selurau Amerika karena rumah, taman, dan pantainya. Penduduk Chicago sebanyak 2,8 juta jiwa masih dianggap sebagai masyarakat ter’liar’ dan kreatif di Amerika.