קרב טרסיירה, ציור קיר במנזר סאו לורנצו דה - אל אסקוריאל המאה ה-19. הדפסה של Angra op Tercera ובה נראית העיר אנגרה וחלקים מהאי (מחבר לא ידוע)

מספר קטן של מבנים מסוג היפוגאום נתגלו על האי טרסיירה, עדות לנוכחות אנושית שהייתה על האי לפני יותר מ-2000 שנה, עוד לפני ההתיישבות הפורטוגזית.[1][2]

מבחינה היסטורית, יש אי-ודאות בנוגע לתאריך בו נתגלו האיים האזוריים. על תרשימים ימיים עתיקים ניתן לראות שהאיים זוהו עוד בשנת 1325. 

תיעוד ראשון רשמי בו מופיעים האיים האזוריים בכלל וטרסיירה בפרט הוא מסמך משנת 1439 שנכתב על ידי גונזאלו וולו קברל.[3] כנראה שהאי טרסיירה עצמו התגלה על ידי רב החובל של ויסנטה דה לאגוס, וולו קברל ב-1 בינואר 1445.[4] במסמכים הראשונים שנכתבו לאחר תקופה זו החל להופיע שמו של האי השלישי בארכיפלג - Ilha de Jesus Cristo (האי של ישו), ומאוחר יותר הוא שונה ל-Ilha de Jesus Cristo da Terceira. ההיסטוריון וההומניסט גספר פרוטוסו, הסביר מאוחר יותר את מקור שמו של האי בציינו בין היתר כי:

האי התגלה ביום הראשון של ינואר, באופן מסורתי היום הזה היה יום חג לשמו של ישו. האי התגלה על ידי הקפטן במסדר ישו.

בלי קשר, זה היה רק שם זמני. בפורטוגזית שגורה המילה Terceira היא "השלישי" ומשמעותה במקרה זה "האי השלישי" או "השלישי להתגלות" וזה השם שנטבע בקרב התושבים עד היום.

ישוב האי החל על ידי צו של אינפנטה ד. אנריקה (21 במרץ 1450) שהסמיך את Jácome de Bruges[דרוש תעתוק] לנהל את ענייני האי. המתיישב הראשון באי היה פרדיננד ואן אולמן (Ferdinand van Olmen או Fernão d'Ulmo) הפלמי אשר מאוחר יותר נטש את המקום מסיבות לא ידועות.[4] ברוז' המשיך להביא משפחות של מתיישבים מפלנדריה וממקומות נוספים בפורטוגל, הרפתקנים,[4] בעלי חיים וציוד.

היישוב הראשון בטרסיירה נוסד ב-Quatro Ribeiras[דרוש תעתוק], באזור Portalegre[דרוש תעתוק] ליד קפלה קטנה בסנטה אנה. ברוז' חזר כל הזמן נסע אל פלנדריה כדי לגייס מתיישבים חדשים למושבה שלו. באחת מנסיעותיו למדיירה הוא גייס את דיגו דה טייב והפך אותו לסגנו ובין היתר גם למפקח על האי טרסיירה. כמה שנים מאוחר יותר, ברוז' העתיק את מקום מגוריו לפראייה, החל לבנות את כנסיית מטריז בשנת 1456 והמשיך לנהל את האי ממקום מושבו עד שהוא נעלם באופן מסתורי ב-1474 באחד המסעות שלו בין המושבה לבין היבשת.[4] בעקבות היעלמותו, אינפנטה ד. ביאטריס, בשמו של בנה אינפנטה ד. דייגו (מי שירש את האיים טרסיירה וגרסיוסה) חילקה את האי טרסיירה לשני אזורים: אנגרה (שניתנה ל-João Vaz Corte Real) ופראייה (שניתנה ל-Álvaro Martins Homem).[4][5] מלבד מתיישבים פורטוגזים, פלמים, עבדים רבים מאפריקה וגם נוצרים ויהודים אכלסו את האי בשלב זה תוך שהם מפתחים מיזמים מסחריים רבים כולל גידול חיטה (שיוצאה במהלך המאה ה-15 בכל רחבי האימפריה), קני סוכר, צמחים להפקת צבע לתעשייה ועצים (בעיקר עבור תעשיות הבנייה). התפתחות זו נמשכה עד סוף המאה ה-19, עם כניסתם של גידולים חדשים, כולל תה, טבק ואננס.

במהלך מלחמות הירושה בשנת 1580, האיים האזוריים היו המקום היחיד ברחבי האימפריה הפורטוגלית שהתנגד לספרדים עד הקיץ של 1583. המלך הספרדי פיליפה השני הציע לאיים האזוריים חנינה במידה והם ייכנעו. כל האיים התנגדו לכך מלבד האי סאו מיגל שנשבע אמונים למלך הספרדי. אחרי הקרב על פונטה דלגדה (שבו Álvaro de Bazán, המרקיז הראשון של סנטה קרוז, ניצח את תומכיו האנגלו-צרפתיים של הטוען לכתר הפורטוגזי דון אנטוניו) גורשו המפסידים מחופי האי סאו מיגל ורוכזו הכוחות המנצחים בחוף הממוגן פחות של אנגרה דה הרוסימו. למרקיז המנצח היה צי של 96 ספינות ו-9500 חיילים (וכן חיילים בתוך סאו מיגל) והוא הצליח להביס את צבאו של דון אנטוניו ביום אחד בלבד. למרות שהחיילים הצרפתים והאנגלים ששהו באי אולצו להתפרק מנשקם, דון אנטוניו וקומץ מתומכיו הצליחו להימלט ללא פגע. 

המלך הפורטוגזי חואן הרביעי התקבל באיים האזוריים בשמחה והם קיבלו עצמאות במסגרת האיחוד האיברי. מתיישבים ספרדים באנגרה דה הרוסימו הפכו להיות במעמד מועדף, אך הוא נשלל מהם לאחר החלת הריבונות הפורטוגזית על האיים בשנת 1640. 

ב-1766 אורגנה מחדש מערכת הממשל ואנשי צבא קיבלו זכות להתיישב באנגרה דה הירוסימו.

ב-1810 מספר עיתונאים ואנשים נוספים שתמכו בצרפתים כולל התעשיין Jácome Ratton הוגלו מהאיים האזוריים. 

ב-1828 האיים האזוריים אימצו את חוקת פורטוגל ונוסדה בהם חונטה זמנית תחת הדגל של מלכת פורטוגל, מריה ה-2. חילוקי דעות בין המיגליסטים (תומכי השליט האבסולוטי מיגל הראשון) לבין הליברלים (תומכי החוקה המלכותית שיוסדה על ידי המלך הפורטוגזי חואן ה-6) באו לידי ביטוי בקרב על פראיה דה ויטוריה ב-1829. כתוצאה מכך אנגרה הוכרזה כבירת פורטוגל ב-15.3.1830 על ידי הכוחות החוקתיים. כוחות אלו תמכו והגנו על הגולים הליברליים שהיו לצידה של מלכת פורטוגל מריה ה-2 ושזכויותיהם הופרו על ידי דון מיגל. ב-1832 פדרו ה-2 (המלך הקודם ויורש העצר של המלכה מריה) הגיע לאיים האזוריים לכונן משטר כאופוזיציה למשטר האבסולוטי בליסבון בראשות Marques of Palmela[דרוש תעתוק] שנתמך על ידי תושבי האיים האזוריים Mouzinho da Silveira[דרוש תעתוק] ו-Almeida Garrett[דרוש תעתוק] שפיתחו רפורמות שונות.

ב-16 במרץ 2003 נשיא ארצות הברית ג'ורג' בוש, ראש ממשלת בריטניה טוני בלייר, ראש ממשלת ספרד חוזה מריה אסנאר וראש ממשלת פורטוגל חוזה מנואל ברוסו נפגשו בטרסיירה כדי לדון בפלישה לעיראק שהחלה 4 ימים מאוחר יותר, ב-20 במרץ 2003. 

ב-24 באוגוסט 2011 הגיע האי טרסיירה לראש מהדורות החדשות לאחר שטיסה 236 של חברת Air Transat ביצע בו נחיתת חירום לאחר שאזל הדלק במהלך הטיסה.