בשנת 1450 לערך הקים הימאי דיאוגו דה טיווה (Diogo de Teive), שגילה את האיים האזוריים, כפר דייגים קטן שבסופו של דבר התפתח להיות סנטה קלרה, אחד הרבעים של פונטה דלגדה של היום. בהיותו מיושב מאז 1444, היה האי סאו מיגל טריטוריה רחבה ובה מפוזרים יישובים קטנים, להוציא את העיירה וילה פרנקה דו קאמפו (Vila Franca do Campo) שעל החוף הדרומי של האי ואת פונטה דלגדה. וילה פרנקה הייתה במשך שנים רבות מרכזו של האי, אך האצולה הכפרית התייחסה בבוז לממשלת האיים שישבה בה. חוגי האצולה של פונטה דלגדה שלחו משלחת סודית לליסבון כדי להגיש עצומה למנואל הראשון, מלך פורטוגל כדי שיעניק שלטון עצמי לעירם. ב-29 במאי 1507 העניק המלך כתב זכויות לפונטה דלגדה המגדיר אותה בתור כפר במעמד אוטונומי.

באופן דומה הוציא המלך ז'ואאו השלישי ב-2 באפריל 1546 צו המעניק לפונטה דלגדה מעמד של עיר לאחר שוילה פרנקה נהרסה ברעידת אדמה בשנת 1522.

ב-26 ביולי 1582 התנהל מול חופי העיר קרב פונטה דלגדה (או קרב סאו מיגל), כחלק ממשבר הירושה הפורטוגזי של 1580. צי של פריבטירים אנגלו-צרפתים הפליגו במטרה לתקוף את ספרד כדי לשמור על האיים האזוריים תחת שלטון פורטוגל. צרפת ואנגליה תמכו בטוען לכתר אנטוניו הראשון שהודח על ידי פליפה השני, מלך ספרד. אנטוניו הוסיף לטעון לכתר הפורטוגלי עד 1583 ביושבו באיים האזוריים.

במהלך המאה ה-19 חוותה פונטה דלגדה את השגשוג הכלכלי הגדול בתולדותיה. העיר הייתה נמל לייצוא פירות הדר לבריטניה והרבה עסקים בבעלות זרה פעלו במרכז העיר ולאחר 1818 היו רבים מהם יהודים. באותה תקופה פעלו בעיר חמישה בתי כנסת שהעתיק בהם היה בית הכנסת שער השמים במרכז העיר. בתקופה זו נהנתה העיר גם מתנופת בניה וגינון, נאסרה הכניסה לבהמות למרכז העיר, נסללו כבישים רחבים יותר, בתי הקברות הועברו לשולי העיר ושוקי הדגים, הבשר והירקות הועברו למקומות מתאימים יותר. הודות לשינויים אלה, והודות לעלייתו של מעמד הסוחרים, נעשתה פונטה דלגדה לעיר השלישית בגודלה בפורטוגל, מבחינת אוכלוסייתה ומבחינת עושרה ומרכז לייצוא חקלאי.

עם תחילת המאה ה-20 היה מעמדה של העיר גבוה. היא הייתה העיר השמינית בגודלה בפורטוגל ולמרות ירידת החשיבות של הייצור החקלאי עדיין הייתה חשיבותה באיים האזוריים גדולה. ביוני 1975 לאחר מהפכת הציפורנים התחולל בעיר מאבק של חוגי ימין שהוביל לאחר מכן למעשי טרור מצדם של חוגים בדלנים מהאיים האזוריים.