ב-1870 היה המחוז אזור חקלאי. באותה תקופה קנה חוואי בשם הארווי הנדרסון וילקוקס מקנזס חווה במחוז והחליט לבנות במקום עיר. אשתו, דיידה וילקוקס, פגשה במהלך נסיעה ברכבת אישה מאוהיו, שלחוותה קראו "הוליווד". דיידה התלהבה מהשם וקראה לחווה שלה באותו שם.

ב-1 בפברואר 1887 הגיש וילקוקס למשרדי המחוז תוכנית לבנות יישוב קטן במיקום החווה, בשם הוליווד. רחובו הראשי נקרא "שדרת פרוספקט", וכיום זוהי שדרת הוליווד.

בשנת 1900 התגוררו ביישוב 500 איש, לעומת מעל 100,000 תושבים בכלל העיר לוס אנג'לס באותה עת.

ב-1910 הצביעו תושבי היישוב בעד הצטרפות לעיר לוס אנג'לס על מנת להתחבר לרשת המים והביוב העירונית.

החל משנות ה-20 של המאה העשרים התמקמו בהוליווד חברות סרטים מניו יורק וניו ג'רזי בשל מזג האוויר הנוח באזור ושעות האור הרבות ביום (מנורות החשמל של אותה עת היו חלשות מכדי לאפשר צילום סרטים בשעות הערב, והסרטים צולמו באור יום בלבד).

ב-1911 התמקם אולפן הסרטים הראשון בהוליווד - אולפן נסטור.

ב-1913 חכר ססיל ב. דה-מיל, יחד עם ג'סי לסקי, אסם ברחובות סלמה ווין והקים שם אולפן הפקות.

ב-1917 פתח צ'ארלי צ'פלין אולפנים בהוליווד.

טקס חלוקת פרסי האקדמיה האמריקאית לסרטים נערך לראשונה ב-16 במאי 1929 במלון הוליווד רוזוולט, ונכחו בו 250 איש.

שנות ה-30 ושנות ה-40 נחשבות לעידן הזהב של הוליווד, כמרכז תעשיית הסרטים[1].

בשנת 1958 הוקמה שדרת הכוכבים של הוליווד, והוקם בה הכוכב הראשון. כיום מוצגים בשדרה שמותיהם של אמנים שונים שהטביעו את חותמם בתחום הקולנוע, התיאטרון, הרדיו, הטלוויזיה והמוזיקה.

ביוני 1999 הוארך קו הרכבת התחתית האדום של לוס אנג'לס ונבנתה תחנה בשדרת הוליווד.

ב-2001 נפתח תיאטרון קודאק במיקום שבו עמד מלון הוליווד ההיסטורי, ובו נערכים טקסי חלוקת פרסי אוסקר.