העלייה לרגל לסנטיאגו החלה עם גילוי שרידיו של השליח יעקב בעיר סנטיאגו דה קומפוסטלה, ולמרות שנים שבהן תנועת הצליינים הייתה מועטה, היא נמשכת ברציפות מאז.

קיימת הנחה רווחת, לפיה העלייה לרגל בדרך סנטיאגו מבוססת על מסורות פגניות קדם-נוצריות. עד עצם היום הזה, צליינים רבים לא מסיימים את מסעם בסנטיאגו דה קומפוסטלה, וממשיכים עד העיר פיניסטרה הנמצאת בחצי אי לחופי האוקיינוס האטלנטי, בנקודה המערבית ביותר במחוז גליסיה ובספרד כולה. אף על פי שפיניסטרה איננה הנקודה המערבית ביותר ביבשת אירופה, אלא קאבו דה רוקה בפורטוגל, העובדה שפירוש השם "פיניסטרה" בלטינית הוא "סוף העולם" מלמדת על כך שבתקופה זו נחשב המקום לנקודה המרוחקת ביותר האפשרית. על פי אחת המסורות, ההליכה בדרך זו (עד פיניסטרה) הייתה חלק מפולחן פוריות פגני. על פי מסורת אחרת, העלייה לרגל היוותה לתפיסת העמים הקלטים מעין "מסע אל המוות", תוך הליכה מתמדת מערבה, בכיוון השמש השוקעת. מסע זה הסתיים בפיניסטרה, שנתפסה כאמור כ"סוף העולם", והחוף עליו היא שוכנת נקרא עד היום "חוף המוות" (Costa de Morta). שתי מסורות אלה מתבססות על כך שלאורך השנים, הסמל שייצג את הדרך היה בדמות צדפה מתולמת, אשר מייצגת במסורות שונות הן פוריות והן את השמש השוקעת.

על פי אחת המסורות, התרבות הדרואידית הקלטית בימים שלפני האימפריה הרומית ייחסה לדרך זו משמעות של "טקס קבלה" או "טקס חניכה". דרואידים צעירים היו יוצאים לבדם למסע המפרך, ואלה שסיימו אותו ושבו בשלום לביתם זכו להתקבל לחברה הדרואידית, לאחר שלכאורה "נפטרו" מחוליי החיים הקודמים שלהם ויצאו לדרך חדשה. לפי תפיסה זו, חולקה הדרך לשלושה שלבים מרכזיים: השלב הפיזי (עד לעיר בורגוס), השלב המנטלי (מבורגוס, דרך המישורים הצחיחים ועד לאסטורגה) והשלב הספיריטואלי (מאסטורגה ועד לפיניסטרה). השלב האחרון הוגדר כשלב המשמעותי ביותר, ובסופו, עם הגעתם ל"סוף העולם", רחצו הדרואידים במימי האוקיינוס ובכך ניקו את עצמם מעוולות חייהם הקודמים.

התיעוד ההיסטורי המוקדם ביותר לביקורים בקברו של השליח יעקב בסנטיאגו דה קומפוסטלה הוא מהמאה ה-8, בימי הממלכה האסטורית. העלייה לרגל לקבר הפכה להיות חלק חשוב מהפעילות הצליינית בתקופת ימי הביניים. בתקופה זו התבסס המנהג לפיו העולה לרגל המסיים את דרכו, שב לביתו כשבידו צדפה - כהוכחה לסיום מסעו המפרך. התיעוד הראשון לצליינים שהגיעו מחוץ לשטח ספרד של ימינו, כלומר מעבר להרי הפירנאים, מקורו במאה ה-10, ואחד מהראשונים שביצעו את העלייה לרגל הוא בישוף צרפתי בשם גודסקאלק, בשנת 951. במאה ה-11 הפך מנהג זה לנפוץ יותר, בעיקר עם התקדמות הרקונקיסטה, עת כבש ברמודו השלישי מלאון את העיר סנטיאגו דה קומפוסטלה מידי המוסלמים ובנה את העיר מחדש. באותה העת שופרו הדרכים המובילות אליה בצפון ספרד, וכתוצאה, המוניטין של העלייה לרגל התפשט - עד כדי כך שבמאה ה-12 התבצעה העלייה לרגל בהיקף נרחב. אחד מהתומכים הנלהבים בעלייה לרגל במאה ה-12 היה האפיפיור קליקסטוס השני, וכבר בימים ההם היה נפוץ בקרב הצליינים מדריך כתוב בשם "Codex Calixtinus" (על שמו של האפיפיור). אף על פי שהמדריך פורסם כבר בשנת 1140, הוא עדיין משמש כמקור למדריכי טיולים בני זמננו לדרך סנטיאגו. המדריך מכיל פירוט על ארבע דרכי העלייה לרגל שמקורן בצרפת, הנפגשות ומשתלבות לדרך אחת בעיר פואנטה לה ראינה (בספרדית: Puente La Reina, "גשר המלכה") שבארץ הבסקים. משם ממשיכה הדרך בנתיב יחיד החוצה את צפון ספרד ומקשר בין לוגרוניו, בורגוס, סהגון, לאון, אסטורגה וסנטיאגו דה קומפוסטלה. דרך זו, המכונה כיום "הדרך הצרפתית" (ראו להלן), נותרה עד היום הדרך הפופולרית ביותר בקרב עולי הרגל לסנטיאגו.

צורכיהם היומיומיים של הצליינים לאורך הדרך לסנטיאגו ובחזרה הצמיחו שורה של מוסדות נותני שירותים, בהם בתי מחסה, אכסניות, בתי חולים, פונדקי דרכים ומנזרים מרשת מנזרי קלוני. מוסדות אלה קיבלו את תמיכת השלטונות, ואף שימשו כמקור רווח. סביב הצורך בבניית מוסדות אלה, התפתח סגנון האדריכלות הרומנסקית. כבר בתקופה ההיא החלו תופעות של רוכלות לאורך הדרך, לממכר מזכרות וציוד לצליינים. כיוון שהסמל הנוצרי של השליח יעקב היה צדפה, צליינים רבים ענדו תליון עם צדפה כאות לעובדה שהם נמצאים במהלכו של מסע צליינות. צדפה זו אף העניקה להם את הזכות ללון בכנסיות ולזכות בארוחות חינם לאורך הדרך, וכן הגנה עליהם מפני תקיפות של שודדים.

הואיל ומרבית הצליינים בתקופה זו הגיעו מצרפת, הממלכה הצרפתית פרסה את חסותה על הדרך לסנטיאגו ובכך העניקה לצליינים את ההגנה והחופש להם היו זקוקים. הצליינים זכו לשירותים מידי אישים חשובים באותה התקופה, דוגמת דומינגו דה לה קלסדה - אשר הוכרז מתקופה מאוחרת יותר כקדוש לאור מעשיו.

השם הספרדי הנפוץ לגלקסיית שביל החלב הוא "El Camino de Santiago". על פי אגדה מתקופת ימי הביניים, שביל החלב נוצר מאבק הדרכים שהעלו בדרכם הצליינים. משמעות המילה "קומפוסטלה" עצמה היא "שדה כוכבים".

הדרך לסנטיאגו, שנמשכה לעיתים חודשים ארוכים, הסתיימה בקתדרלת סנטיאגו דה קומפוסטלה הממוקמת בכיכר המרכזית בעיר. צליינים כה רבים נהגו להניח את ידיהם על עמוד האבן שבתוך הקתדרלה, עד שכיום קיים בו שקע שנוצר משחיקת האבן.

הכנסייה הקתולית הפעילה מערכת של טקסים המאפשרים לאדם הנוצרי לכפר על חטאיו, ומנהג העלייה לרגל בדרך סנטיאגו היה אחת הדרכים להשיג כפרה זו. אדם אשר סיים את מסע העלייה לרגל מביתו ועד לסנטיאגו דה קומפוסטלה, קיבל מהכנסייה אישור כתוב לכך שקיים מצווה זו. אישור זה היה מוצג לאיש הדת המקומי, ופוטר את בעליו מהעונש הצפוי לו בשל חטא שביצע. נוצרים שהיו זקוקים לכפרה, ולא היו מסוגלים מסיבות כלשהן לעלות לרגל, היו משלמים לאדם אחר על מנת שיעלה לרגל במקומם - וימסור להם בסופו של המסע את האישור (שנרשם על שמם).