Les îles furent visitées par des Paléoesquimaux[1] : des Groswatériens (800 à 100 av. J.-C., Paléoesquimaux anciens)[2], des Dorsétiens (100 à 900 apr. J.-C., Paléoesquimau récent)[3]. Entre 1100 à 1500 apr. J.-C., les ancêtres des Béothuks établissent un camp à l'Anse-à-Henry sur l'île de Saint-Pierre.

 

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L'arrivée du navigateur portugais Faguendes le 21 octobre 1520 est souvent citée comme date de découverte de l'île, mais cette découverte pourrait être antérieure : elle est aussi attribuée à Jean Cabot en 1497. On cite également Verrazzano en 1524 parmi les découvreurs.

Jacques Cartier reconnaît et nomme l'île de Saint-Pierre lors de son deuxième voyage en 1536[4].

Les îles servent de base aux pêcheurs normands, bretons et basques au XVIe siècle et l'on date de 1604 les premières installations permanentes de ces derniers.

Ils y pratiquent la chasse baleinière (si l'on se réfère à leur arrivée précoce pour cette activité en Amérique du Nord, la date pourrait être bien antérieure), certainement la baleine franche (dite « baleine des Basques »), la baleine du Groenland et la baleine grise. Ces origines provinciales se retrouvent sur le drapeau de l'archipel.

Au XVIIIe siècle, les îles furent abandonnées lors de la ratification du traité d'Utrecht de 1713, qui octroyait à la France un droit exclusif de pêche sur le littoral de l'île de Terre-Neuve désigné sous le terme de côte française de Terre-Neuve. Les îles de Saint-Pierre et de Miquelon furent ensuite récupérées officiellement par la France lors du traité de Paris de 1763. Après une défaite infligée par les troupes américaines et françaises, les forces britanniques présentes en Nouvelle-Écosse attaquèrent les îles en 1778 et déportèrent la population, y compris des réfugiés de la déportation des Acadiens de 1755. L'archipel est cependant à nouveau rendu à la France lors du traité de Versailles (1783).

Plusieurs voyageurs illustres visiteront l’archipel encore très peu développé, comme le géographe Jean-Dominique Cassini en 1768, et l’écrivain français Chateaubriand en 1791 qui immortalisera l’archipel dans les Mémoires d'outre-tombe.

Lors de la Révolution française, la communauté acadienne quitta subitement l'île de Miquelon pour se réfugier aux îles de la Madeleine, alors que l'exercice républicain à Saint-Pierre connut un terme brutal lors de la nouvelle attaque britannique de 1793. Il fallut attendre la Restauration de Louis XVIII pour que la dernière rétrocession par le Royaume-Uni (dont la Nouvelle-Écosse était encore une colonie) des îles Saint-Pierre et Saint-Miquelon à la France soit définitive.

Parmi les visiteurs célèbres de l’époque qui relatent la vie et étudient cette petite colonie française de pêcheurs, dans le dernier morceau de territoire de l’ancienne Nouvelle-France devenu un simple marchepied sur la route de l’Amérique du Nord et les bancs de pêche de Terre-Neuve, on peut citer le comte Arthur de Gobineau, diplomate et écrivain, vers 1850, ainsi que le docteur Albert Calmette, présent dans l’archipel de 1888 à 1890.

Pendant la seconde moitié du XIXe siècle, l'archipel de Saint-Pierre-et-Miquelon connaît un essor économique important grâce à la pêche à la morue.

À partir de 1869, il sert de relais aux communications télégraphiques par câble sous-marin entre la France (Brest-Petit Minou puis Brest-Déolen) et les États-Unis (presqu'île de Cap Cod).

L'archipel a un certain rôle lors de la prohibition aux États-Unis puisque du fait de son statut de colonie française, la loi américaine (le Volstead Act) n’y était pas applicable. L'île connaît, de 1919 à 1933, une réelle prospérité grâce au trafic d’alcools, de vins français et de whisky, acheminés clandestinement sur les côtes canadiennes et américaines par des goélettes ou des vedettes rapides (rhum runners) construites au Canada et montées par des Saint-Pierrais. Ce fut l'époque des bootleggers[5].

Jusqu'en 1933, date où la prohibition est levée, jusqu'à 300 000 caisses d'alcool passent par an dans l'archipel. Les marins de Terre-Neuve recevaient les boissons alcoolisées en caisses. Ils les transféraient dans des sacs de jute et récupéraient le bois. Le bois des caisses d'alcool abandonnées sert de combustible et à la construction de nombreuses maisons, parmi lesquelles la villa Cutty Sark, entièrement réalisée à partir de caisses de whisky éponymes[6]. Dans les années 1970, on pouvait encore voir à Saint-Pierre, un hangar bardé des planches de caisses d'alcools, de champagnes français. En cas d'interception d'un bateau contrebandier par les garde-côtes américains, il suffisait de jeter les sacs à la mer par le bord du navire opposé à celui vers lequel avançaient les forces de police. Les sacs coulaient instantanément. Lorsque l'équipage de contrôle embarquait, il n'y avait plus trace de la fraude partie vers les grands fonds. La cargaison était perdue, mais cela évitait aux contrevenants d'être emprisonnés. Le risque d'être ainsi arraisonné faisait partie des frais de l'expédition et justifiait le prix ahurissant que payaient les destinataires. Ceci expliquait aussi la prolifération de boissons contrefaites peut-être moins chères que celles provenant vraiment d'Europe.

Pendant la Seconde Guerre mondiale, après l'armistice du 22 juin 1940 et l'occupation partielle de la France par les Allemands, l'administration de Saint-Pierre-et-Miquelon est sous le contrôle du régime de Vichy.

Le gouverneur Gilbert de Bournat dut négocier avec les autorités des États-Unis afin d'obtenir quelques subventions financées par les réserves d'or françaises. Il était en cela mandaté par son supérieur direct, l'amiral Georges Robert, nommé en septembre 1939 haut-commissaire au théâtre de l'Atlantique-Ouest, avec autorité sur Saint-Pierre-et-Miquelon, Martinique et Guadeloupe et leurs dépendances et la Guyane.

À cette même époque, le Canada voisin avait préparé, avec l'aval de Washington, un projet de débarquement pour occuper Saint-Pierre-et-Miquelon. Plusieurs prétextes furent avancés, parmi lesquels des émissions radio qui diffusaient la propagande de Vichy[7]. Certains avancèrent même que cette station radio aidait les U-Boote allemands présents sur les bancs de Terre-Neuve[7]. Le premier ministre canadien William Lyon Mackenzie King ne permit pas l'exécution de ces plans.

C'est à cette époque que le géologue Edgar Aubert de la Rüe fut astreint à résidence à Saint-Pierre.

Sur l'ordre du général de Gaulle à Londres, le vice-amiral Émile Muselier organisa, malgré son désaccord, le débarquement à Saint-Pierre-et-Miquelon à l'insu et contre l'avis des autorités américaines et canadiennes[7], mais avec un premier assentiment de Winston Churchill[7]. L'affaire du 24 décembre 1941 fit couler beaucoup d'encre, et cristallisa la méfiance de Roosevelt envers de Gaulle. Le vice-amiral Muselier fit organiser un plébiscite qui fut favorable à la France libre[7]. Saint-Pierre-et-Miquelon fut ainsi l'une des premières terres françaises ralliées à la France libre.

Après ce ralliement, 383 hommes, 56 femmes et 36 mousses (mineurs) s'engageront dans les forces françaises libres dont beaucoup embarqués sur les navires des forces navales de la France libre[8]. En juin 1942, lors du torpillage par un U-Boot allemand de la corvette Mimosa, 17 des 65 membres disparus de l'équipage (il n'y eut que quatre survivants) étaient de l'archipel[8]. Le 6 juin 1944, parmi les 177 fusiliers commandos qui débarquèrent en Normandie, sous les ordres du capitaine de corvette Kieffer et seuls Français qui débarquèrent ce jour-là, se trouvait le quartier-maître Saint-Pierrais René Autin (1921-1960) qui s'était engagé après le ralliement de Saint-Pierre et Miquelon.

Au lendemain de la Seconde Guerre mondiale, l’ancienne colonie devient territoire d'outre-mer (TOM) en 1946.

Le 3 janvier 1960, onze des quatorze membres du conseil général ainsi que le sénateur Henri Claireaux démissionnent pour dénoncer les difficultés économiques créées par l'introduction du nouveau franc français.

Le général de Gaulle lui marque sa reconnaissance pour son rôle dans la France Libre par une visite officielle le 20 juillet 1967. Il arrive par la mer à bord du Colbert. Trop gros pour s'amarrer à quai, le croiseur reste mouillé sur rade foraine. C'est le dragueur de mines Arcturus qui sert de canot major au Président de la république et sa suite. Après avoir salué les autorités, c'est le traditionnel bain de foule et l'Homme du 18 juin, est acclamé chaleureusement par la population. Le soir même le Colbert fait route vers le Québec où le Général prononce son controversé « Vive le Québec libre ! » le 24 juillet à Montréal.
Cette visite du général de Gaulle est la première[9] des quatre visites d'un Président de la république française avec celles de François Mitterrand en 1987, de Jacques Chirac en 1999 et de François Hollande en 2014.

Le 19 juillet 1976, le territoire évolue vers plus d’intégration à la République et devient département d'outre-mer (DOM)[10], avant d'acquérir le statut de collectivité territoriale par la loi no 85-595 du 11 juin 1985. La révision constitutionnelle du 28 mars 2003, qui crée la catégorie générique des collectivités d'outre-mer (COM), y englobe Saint-Pierre-et-Miquelon. Son statut actuel est fixé, dans le code général des collectivités territoriales, par la loi organique no 2007-223 du 21 février 2007.

Traditionnellement, Saint-Pierre-et-Miquelon représentait un intérêt économique important en raison des droits de pêche attachés à la zone économique exclusive de 200 milles marins. L'interprétation divergente de la France et du Canada sur l'application de cette règle internationale donna lieu, à partir de 1988, année de l'arraisonnement du chalutier Croix-de-Lorraine par les Canadiens, à un contentieux entre la France et le Canada.

À la suite de l'arbitrage international sans appel de New York en 1992, la zone maritime attribuée depuis à l'archipel se limite à la zone économique exclusive de 12 nautiques à l'est, 24 nautiques à l'ouest, et un corridor de 200 nautiques de long par 10 de large, orienté nord/sud.

Parti le 1er décembre 2008 du port d'Argentia chargé de 204 t de sel de déneigement, le Cap Blanc, roulier immatriculé dans le territoire, chavire puis coule le 2 décembre 2008 à 80 km des côtes de Saint-Pierre dans les eaux territoriales canadiennes. Quatre marins originaires de Saint-Pierre-et-Miquelon sont alors portés disparus.