Hokkaidō était à l'origine la terre du peuple aïnou[1]. On retrouve d'ailleurs la trace de la langue aïnoue dans la toponymie de l'île, ainsi que celle de nombreuses villes dont Sapporo, et de nombreuses espèces d'arbres et d'animaux (par exemple, ezomatsu, ou pin de Hokkaidō). L'origine des Aïnous fait toujours débat ; la théorie la plus répandue les fait venir du continent asiatique, probablement liés aux peuples mongols[2]. En effet, dans le sud de Hokkaidō, des études archéologiques ont mis en évidence la présence de peuplades Jōmon, venant probablement d'Asie, il y a 8 000 à 6 000 ans, et dont les Aïnous sont peut-être les descendants tardifs[3]. Dans le nord de Hokkaidō s'installèrent les Okhotsks six ou sept siècles av. J.-C.[2]

Du VIIe au XIIe siècle cohabitaient les cultures okhotsk et satsujin, sédentaires et agricoles, qui avaient pu se mélanger par endroits. Toutefois, les Okhotsks disparurent ou furent absorbés par les Satsujin au XIIe siècle, formant finalement le peuple aïnou[2].

L'établissement des premiers Japonais à Hokkaidō survint dans les années 1600 avec une dizaine de milliers de pêcheurs, marchands et cultivateurs, mais globalement, l'île restait très peu peuplée jusqu'au XIXe siècle avec une population de peu ou prou 50 000 habitants, les migrants japonais ayant d'ailleurs dépassé en nombre les Aïnous, qui diminuèrent dès le XVIe siècle[4] et dont la vitalité était passée[5].

En 1799, sous l'effet de la présence grandissante des Russes et de navires étrangers dans la région, l’île d’Ezo passe sous administration shogunale directe (bien que la domination sur l'île mettra un certain temps à s'établir)[6]. Peu après la guerre de Boshin de 1868, un groupe de fidèles des Tokugawa, dirigé par Takeaki Enomoto, déclara l'indépendance de l'île sous le nom de république indépendante d'Ezo, mais la rébellion fut écrasée en mai 1869.

L'intégration proprement dite de l'île dans le Japon, à l'époque l'empire du Japon, survint avec la restauration de Meiji, à partir de 1868, en raison des inquiétudes liées à l’expansion russe en Extrême-Orient[4]. Le 20 septembre 1869, Ezo est ainsi officiellement annexée à l'empire et devient Hokkaidō. Cet acte stratégique, consolidé par une orientation politique de défrichement, de peuplement, et d’intégration des populations aborigènes, a ceci de particulier qu'il atteste du basculement du pays dans un paradigme de relations internationales nouveau : celui des États-nations[6].

La région fut divisée en onze provinces : Tokachi, Hidaka, Ishikari, Kitami, Kushiro, Nemuro et Teshio, Oshima, Shiribeshi, Iburi et la Chishima pour les îles Kouriles du sud. En 1882, les provinces de Hokkaidō fusionnèrent pour former trois préfectures : Hakodate, Sapporo et Nemuro, qui fusionnèrent à leur tour en 1886. Une commission de colonisation fut créée pour favoriser le peuplement de l'île, dont la population augmenta fortement au sud et dans la ville de Sapporo, choisie pour établir un gouvernement central en 1885. Dès 1875, des soldats-colons s'installaient en échange de terres au centre, à l'est et au nord. En 1900, 600 000 colons japonais résidaient à Hokkaidō[4]. L'intégration des migrants se fit en trois étapes : l'instabilité de la nouvelle société à l'époque de Meiji ; l'enracinement et l'affirmation d'une identité locale d'environ 1910 à 1955 ; enfin une phase de délocalisation, comme dans tout le Japon, et de forte urbanisation, signifiant que les localismes s'effaçaient plus ou moins[7]. La population passa de 1,8 million en 1913 à trois millions d'habitants en 1940, avec notamment trois villes de plus de 100 000 habitants (Hakodate, Sapporo et Muroran).

Dans les années 1930, l'île avait profité de la modernisation intensive, de la révolution industrielle, de l'établissement des rizicultures, des aides occidentales et notamment américaines, si bien que la majeure partie du territoire était parfaitement occupée à l'exception des terres les plus hostiles au nord et à l'est, avec de grandes villes dont Sapporo et Otaru[4].

Après la Seconde Guerre mondiale, quelque cinq millions de colons revinrent de Corée et de Mandchourie, si bien que l'agence de développement créée en 1950 poussait systématiquement au peuplement des zones peu habitées du nord et de l'est[4].