El primer asentamiento fijo que se conoce en la ciudad de Toledo es una serie de castros, sobre los que después se levantó la ciudad carpetana amurallada, uno de los más importantes centros de los carpetanos. Entre los primeros asentamientos conocidos en la zona se encuentra el cerro del Bu, ubicado en la orilla izquierda del río Tajo, un yacimiento que cuenta con diversas etapas superpuestas, una de ellas datada en la Edad del Bronce.[1]​[2]​[a]​

En el año 193 a. C. y tras una gran resistencia, Marco Fulvio Nobilior conquistó la ciudad. Los romanos la reconstruyeron y la denominaron Toletum, en la provincia de Carpetania. La ciudad desarrolló una importante industria del hierro que la llevó a acuñar moneda. La zona donde se asentaba la ciudad sufrió un profundo proceso de romanización, como atestiguan los numerosos restos de villas romanas, especialmente en la ribera del Tajo.

Los romanos dejaron numerosos vestigios en la faz toledana, como un imponente acueducto, del que únicamente se conservan las bases a ambos lados del Tajo, una vía romana, parte de la cual se puede ver en las laderas de los cerros de la margen izquierda del río, y un circo (con capacidad para unos 13 000-15 000 espectadores), ubicado en un parque público y parcialmente desenterrado. Existen otros muchos vestigios que, pese a estar dados por desaparecidos en muchos casos, es muy probable que se encuentren en el subsuelo de la urbe, tales como el teatro (ubicado en el solar inmediato al circo y que actualmente ocupa un colegio), el anfiteatro (bajo el barrio de Covachuelas), una importante infraestructura hidráulica (como los vestigios que quedan al lado de la puerta donde se accede a la mezquita del Cristo de la Luz), numerosas calzadas (como las recientemente encontradas a siete metros aproximadamente de profundidad bajo el jardín de la mezquita anteriormente mencionada), así como termas, aliviaderos y villas.

Hay que destacar que la mayor parte de estas construcciones históricas fueran desmontadas, siendo los sillares aprovechados para la construcción de otros edificios y para la muralla que rodea la ciudad, si bien, posiblemente la mayor riqueza arqueológica de Toledo se encuentre enterrada bajo su subsuelo.

Tras las primeras incursiones germánicas, se reedificaron las antiguas murallas con objetivos defensivos; a pesar de ello en el año 411 la ciudad fue conquistada por los alanos gracias a su imponente dominio del caballo y sus artes de guerra, quienes fueron a su vez derrotados por los visigodos en el año 418. Una vez hubo vencido a su rival Agila, Atanagildo estableció su corte en la ciudad y posteriormente, con Leovigildo, se convirtió en capital del reino hispanogodo y en arzobispado, con lo que adquirió gran importancia civil y religiosa (como prueban los Concilios de Toledo) llegando a alcanzar los 10 000 habitantes (lo que la situaba entre las mayores ciudades hispanas de la época). Muy cerca de Toledo, en la villa de Guadamur, se halló el Tesoro de Guarrazar, excepcional conjunto de coronas votivas de los reyes visigodos.

En el año 711 fue conquistada por Táriq ibn Ziyad y sometida al dominio musulmán. La toma de la ciudad fue llevada a cabo sin dificultades, mediante capitulación, ya que gran parte de la población había huido.[3]​ Los árabes la llamaron Tulaytula (en árabe طليطلة ).

El predominio de gran población mozárabe la convirtió enseguida en un foco de continua preocupación para Córdoba. En 797[4]​[b]​ durante el emirato de Alhakén I, estalló una sublevación contra Córdoba. Según determinados crónicas —pues hay diversas versiones sobre el suceso— el emir habría enviado al muladí Amrús ben Yusuf[c]​ para someter la ciudad. Amrús diezmó a los muladíes locales mediante la conocida como «jornada del foso»: en un banquete en el palacio del gobernador donde se invitó a comer a los muladíes principales de la ciudad, se habría ido asesinando a estos según entraban y sus cadáveres arrojados a una zanja.[5]​ De esta manera, el emir consiguió someter por un tiempo al pueblo toledano. No obstante, estos volvieron a rebelarse en el 811 y en el 829, después de su muerte. Se dice que de estos hechos podría haber nacido la expresión de tener una «noche toledana».[4]​

Finalmente, Abd al-Rahman III aplastó la endémica rebelión de la ciudad de Toledo en julio de 932, tras un asedio de dos años, sometiéndola al califato cordobés. Al desintegrarse el califato en el siglo XI, Toledo se convirtió en un importante reino de taifa, que no obstante, tuvo que pagar parias a los reyes de Castilla para mantener su independencia.

Tras años de asedio, es posteriormente sometida la ciudad y se rinde el 6 de mayo de 1085. Días después, el 25 de mayo, Alfonso VI de León entra en Toledo, tras un acuerdo previo con el rey de la taifa que la gobernaba. Mediante el acuerdo de capitulación, el rey leonés somete al reino, garantizando a los pobladores musulmanes la seguridad de sus personas y bienes. El rey concedió fueros propios a cada una de las minorías existentes: mozárabes (Toledo era un importante centro mozárabe, con liturgia propia, la hispano-mozárabe, que aún se conserva), musulmanes y judíos, posteriormente refundidos por Alfonso VII en el Fuero de 1118. Tras la capitulación de la ciudad, sobrevino el periodo de mayor esplendor de Toledo, de una gran intensidad cultural, social y política. La Escuela de traductores de Toledo, floreciente durante los siglos XII y XIII, así como las numerosas obras de arte civiles y religiosas, las cuales dejaron una importante huella en la ciudad.

Tras la capitulación, se toleró la práctica religiosa de las comunidades judía y musulmana, pero esta actitud tolerante no duró mucho tiempo. Los cristianos construyeron la nueva catedral sobre la mezquita mayor, que a su vez se levantaba sobre la antigua catedral visigoda.

En 1162 la ciudad fue conquistada por el rey Fernando II de León, durante el convulso período de la minoría de edad de Alfonso VIII de Castilla. El rey leonés nombró a Fernando Rodríguez de Castro «el Castellano», miembro de la casa de Castro, gobernador de la ciudad. La ciudad de Toledo permaneció en poder de los leoneses hasta el año 1166, en que fue recuperada por los castellanos.[6]​

Durante la guerra civil castellana, Toledo luchó al lado de Pedro I y, tras sufrir un largo asedio, fue tomada en enero de 1369. A lo largo de toda la Edad Media la ciudad fue creciendo: en siglo XIV recibió privilegio ferial y en el siglo XV se convirtió en uno de los principales productores pañeros castellanos, actividad que se sumó a las ya existentes de acuñación de monedas, fabricación de armas e industria sedera. En 1492, los judíos son expulsados y los Reyes Católicos reforman la ciudad. Isabel la Católica construyó allí, en el monasterio de San Juan de los Reyes, la que quería fuera su tumba, pero finalmente fue enterrada junto a su esposo en la catedral de Granada. Carlos I convirtió a Toledo en ciudad imperial y en sede de la Corte.[7]​[8]​

Los Reyes Católicos urbanizaron y engrandecieron la ciudad, y en la catedral toledana se proclamó a Juana y Felipe el Hermoso como herederos de la corona castellana en 1502. Activa participación en la unificación del primer estado moderno de Europa tuvieron los nobles castellanos, especialmente la aristocrática familia de los Álvarez de Toledo, cuyo poder aumentó al amparo del poder regio. Isabel la Católica mandó construir en Toledo el monasterio de San Juan de los Reyes para conmemorar la batalla de Toro y ser enterrada allí con su marido, pero tras la reconquista de Granada los Reyes decidieron enterrarse en esta última ciudad, donde sus restos descansan hoy.

Fue una de las primeras ciudades que se unió a la revuelta de las Comunidades en 1520, con dirigentes comuneros como Pedro Laso de la Vega y Juan de Padilla. Tras la derrota comunera en la batalla de Villalar, los comuneros toledanos, dirigidos por María Pacheco, la viuda de Padilla, fueron los que más resistencia opusieron a los designios de Carlos I, hasta su rendición en 1522. Toledo se convirtió en una de las sedes de la Corte del imperio y en la cuarta ciudad más populosa de la Monarquía con 60 000 habitantes (1560).[8]​

Posteriormente, con la decisión de trasladar la corte a Madrid, adoptada por su hijo Felipe II, en el año 1561, la ciudad perdió gran parte de su peso político y social. La ruina de la industria textil acentuó la decadencia de Toledo, si bien mantuvo su importancia como centro del poder eclesiástico.[9]​ El 23 de agosto de 1580 se inició una gran epidemia de catharro que afligió a toda Castilla y se ensañó especialmente con Toledo, como cuenta fray Antonio de Villacastín en sus Memorias de la fundación de San Lorenzo el Real, monasterio de la orden de San Jerónimo...:

Se considera a esta la primera pandemia de gripe, aunque algunos creen que fue en realidad de tosferina. Dicha epidemia comenzó en Asia y de allí pasó a Europa y América. Casi toda Europa fue afectada en seis semanas, y se dice que solo el 20 % de la población escapó de la enfermedad.[10]​

La constitución de la Real Compañía de Comercio y Fábricas, en 1748, en el marco de renovaciones borbónicas inspiradas por la Ilustración, trajo un breve resurgir de la ciudad, pero a finales del siglo XVIII estaba nuevamente arruinada y reducida a funciones meramente administrativas.

En 1761, por mandato del rey Carlos III se establece en la ciudad la Real Fábrica de Armas.

Tras el comienzo de la guerra civil española, la ciudad permaneció en la zona republicana. Sin embargo, en el alcázar de la ciudad, sede de la Academia de Infantería, se refugió un grupo de leales a los sublevados (1950 personas, según el boletín El Alcázar de esas fechas, entre militares, guardias civiles y sus familias), al mando del coronel Moscardó, que resistió al Gobierno desde el 21 de julio de 1936 hasta la llegada de las tropas del general Varela el 27 de septiembre de ese mismo año. El asedio del alcázar fue ampliamente utilizado por la propaganda franquista. El alcázar, casi completamente destruido en el asedio, fue reconstruido en su totalidad posteriormente.

La represión y la violencia entre los partidarios de cada bando fueron los signos característicos de la guerra y la posguerra. En un primer momento, con la ciudad todavía bajo dominio republicano, se realizaron fusilamientos populares, en los que los ciudadanos eran ejecutados por la mera sospecha de ser de «derechas» o pertenecer a la iglesia católica (estando documentada la muerte de al menos cien eclesiásticos). En uno de estos fusilamientos resultaría muerto el deán de la catedral y según la tradición historiográfica franquista, Luis Moscardó, hijo del coronel encerrado en el Alcázar.

En septiembre de 1936 se instaló un Tribunal Popular en el Palacio Arzobispal. El Tribunal tuvo corta vida, estableciendo solo cuatro sumarios antes de su traslado a Madrid. Además, la vida en la ciudad era de un constante estado de guerra, con combates y bombardeos continuos en la zona del Alcázar. Los errores en los bombardeos causaron muchos destrozos en la ciudad, sobre todo en la cercana plaza de Zocodover. Tras la toma de la ciudad por las tropas franquistas se recrudeció la represión. Hasta diciembre de 1936, la ciudad viviría en un estado sumarísimo, liderado por las disposiciones del comandante Planas y dirigido a todos los ciudadanos que habían colaborado en la represión de las tropas republicanas.[11]​

La ciudad fue elegida oficialmente sede de la Junta de Comunidades de Castilla-La Mancha tras una votación en las Cortes, el 7 de diciembre de 1983. Para la elección, el gobierno regional encargó a José María Barreda un proceso de información y consulta a la población, las instituciones políticas y las asociaciones culturales. En la votación en las Cortes, la propuesta de Toledo recibió la aprobación de 27 diputados (los 22 socialistas y los cinco del Grupo Popular de Toledo), tres en contra (los populares conquenses) y 12 abstenciones.[12]​

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