Stykkishólmur era un puerto importante de la Liga Hanseática en la Edad Media. Incluso hoy día Stykkishólmur, al igual que la ciudad de Hafnarfjörður en el sudoeste de Islandia, sigue siendo un miembro de la Nueva Hansa, una federación internacional de ciudades de los mares Báltico y del Norte.

En 1935 fueron fundados el monasterio franciscano, el hospital, una imprenta y la parroquia católica de Stykkishólmur cuya iglesia está dedicada a Francisco de Asís.[1]​

Los derechos y privilegios de una ciudad (kaupstađurréttindi) fueron otorgados el 18 de mayo de 1987, y en 1989 Stykkishólmur tenía 1225 habitantes.[2]​