El entorno geográfico de Puentedey tiene importantes yacimientos arqueológicos estudiados en el año 2000 por el historiador y arqueólogo Eduardo Peralta Labrador. De acuerdo con los trabajos de Peralta, el ámbito de los canales de Dulla y del cerro de La Maza, situado sobre las poblaciones de Santelices y Pedrosa de Valdeporres, fue emplazamiento de importantes destacamentos romanos. La razón para tal presencia fue la resistencia ofrecida por los cántabros en esta área contra los romanos en el marco de las guerras cántabras. Los estudios arqueológicos concluyen que esta zona fue de las últimas en presentar resistencia a la conquista romana, al punto de que en palabras del propio Peralta los canales de Dulla se pueden calificar de "auténtica Masada hispana".[1]​

La caída del imperio romano supuso para Hispania, como para todos los territorios bajo su égida, un desmembramiento político y territorial que dio paso a la Alta Edad Media. En el caso concreto de Hispania, el control bajo los visigodos dio paso a la invasión islámica. Si bien los territorios de las actuales Merindades no fueron nunca eficazmente dominados por el control mahometano, sí hubo una despoblación de la zona que fue cubierta poco después de la conquista musulmana por los foramontanos, gentes de más allá de la vertiente geográfica (de "peñas al mar") que se asentaron y comenzaron a laborar éste y otros territorios peninsulares. En el caso de Las Merindades, estos foramontanos fueron, de acuerdo con los escritos, várdulos (habitantes de la actual Guipúzcoa), por lo que la Castilla primigenia fue conocida en un principio como Bardulia. El nombre Castilla fue tomado de los propios musulmanes, que comenzaron a llamar "Al-Qila" (el castillo) a esta zona, por la gran cantidad de fortificaciones construidas para evitar sus incursiones. No obstante esto, a lo largo de los primeros siglos de la presencia islámica, se produjeron aceifas (incursiones) que en el año 838 asolaron el territorio de "Sotoscoba" (entendida como la actual Merindad de Sotoscueva, pero en sentido amplio entendida como toda la zona geográfica alrededor de Puentedey).[2]​

En 1351 pertenecía a la Meryndat de Aguylar de Canpo, una división administrativa de la Corona de Castilla, vigente durante la Edad Media, cuya descripción figura en el libro Becerro de las Behetrías de Castilla[3]​ redactado por las Cortes de Valladolid de 1351, cuando el estamento de los hidalgos solicitó al rey Pedro I la desaparición de las behetrías mediante su conversión en tierras solariegas.

Lugar de la Junta de Puente Dei, perteneciente al partido de Castilla la Vieja en Laredo,[4]​ jurisdicción de señorío ejercida por don Antonio María de Porres, quien nombraba su alcalde ordinario.

Así se describe a Puentedey en el tomo XIII del Diccionario geográfico-estadístico-histórico de España y sus posesiones de Ultramar, obra impulsada por Pascual Madoz a mediados del siglo XIX:[5]​

A la caída del Antiguo Régimen la localidad pasa a formar parte del municipio denominado Junta de Puentedey, en el partido de Villarcayo perteneciente a la región de Castilla la Vieja,[6]​ siendo su capital.

Entre el censo de 1900 y el anterior, al desaparecer este municipio, la localidad se integra en la Merindad de Valdeporres.[7]​

En las elecciones locales de 2007[8]​ correspondientes a esta entidad local menor concurre una sola candidatura encabezada por Víctor Díez Rozas (Iniciativa Merindades de Castilla).

En 2011 deja el cargo de alcalde pedáneo Víctor Díez Rozas y se presentan dos candidaturas: el Partido Popular e Iniciativa Merindades de Castilla, candidatura representada por Ana Isabel Díez, hija del anterior alcalde, que es elegida como primera alcaldesa pedánea de Puentedey. En 2019, es elegido alcalde pedáneo José Antonio López Díez (Iniciativa Merindades). En las Elecciones municipales de España de 2023 es elegido alcalde Miguel Ángel Alonso, de la coalición Vía Burgalesa - Iniciativa Merindades de Castilla.