El territorio que actualmente ocupa Mota del Cuervo estuvo habitado desde tiempos muy remotos como muestran los vestigios arqueológicos hallados en parajes del término municipal. Se tiene constancia de al menos dos motillas de la Edad del Bronce, así como poblaciones iberorromanas (El Zagarrón, El Castellar, Manjavacas). Sin embargo, es a partir de la Reconquista y sobre todo tras la repoblación de la zona por parte de la Orden de Santiago, cuando se puede hacer un seguimiento algo más lineal de la historia de Mota del Cuervo.

En 1243, fecha de la sentencia del pleito seguido entre Alcaraz y la Orden de Santiago por el control de la Mancha, se nombra a Manjavacas y El Cuervo. De momento se desconoce si este lugar fue anterior o contemporáneo a La Mota y si quedaron fusionados en un momento dado. Un siglo después, cuando el maestre Don Fadrique constituyó el llamado “Común de la Mancha”, es decir, una asociación entre pueblos de una misma jurisdicción con fines ganaderos y fiscales, se seguía mencionando El Cuervo.

En cuanto a Manjavacas, sus vecinos se fueron trasladando debido al continuo estado de enfermedad en que vivían, hasta que quedó despoblada. Este despoblamiento ocurrió al mediar el siglo XIV, posiblemente coincidiendo con el avance de la peste negra. En 1394 ya aparece el nombre de “La Mota” en un privilegio de confirmación de propiedad sobre ciertos montes. Y pocos años más tarde, en 1416, se le concede fuero. Para el período del dominio santiaguista se cuenta con una fuente documental fundamental que permite conocer la evolución de los pueblos de la Mancha a finales de la Edad Media. Hablamos de los Libros de Visitas de la Orden de Santiago, que cubren un periodo desde 1468 hasta 1606. Las visitas de los primeros años recogen el estado de abandono y depauperación que había en la época inmediatamente anterior. En estos libros se anotaba el informe detallado de la visita realizada a los lugares, edificios y bienes de la Orden.

La labor de los Reyes Católicos como administradores perpetuos de los bienes de la Orden, puede ser calificada de una verdadera reconstrucción de la Mancha santiaguista en todos los aspectos. En primer lugar, intentaron acabar con el arraigado sentido feudal que el territorio tenía, manifestado en el empeño que ponían los visitadores en reconstruir las murallas caídas o las viejas fortalezas de la Orden. A finales del siglo XV se nombra una fortaleza en la Mota, “que está en el centro de la dicha villa, derrocada por el propio concejo y por mandato del marqués de Villena ”. Durante su reinado también se reanima el proceso poblacional; un aumento que viene acompañado por un fenómeno de concentración urbana –iniciado por los santiaguistas– en escogidos y potenciados núcleos de población que acaban con un asentamiento primitivo. En Mota se va a pasar de 190 vecinos en 1494 a 209 en 1511. A partir de esta fecha se rompe el estancamiento y la población crece continuamente: se llega a 500 vecinos en 1575, para alcanzar 850 en 1752. No obstante, los datos poblacionales varían según los autores. Otro aspecto de la obra de los Reyes Católicos es el aumento y la eficacia en la construcción de iglesias y otros edificios. A partir de 1507 se comienzan a fundar hospitales para pobres.

En 1542, según Provisión de Carlos I y conservada en el Archivo Municipal ya aparece completo el nombre de “La Mota El Quervo”. Gracias a las llamadas Relaciones Topográficas de Felipe II (1575) se cuenta con una fuente de gran valor para conocer la situación económica y social en este periodo: los habitantes eran en su mayoría pobres, trabajadores “que ganan de comer con sus brazos”, las casas eran bajas y pequeñas hechas de tierra y piedra. Había diez casas de hidalgos. En esta época pertenecía al Reino de Toledo y para los pleitos en grado de apelación recurrían a la Chancillería de Granada. También estaban bajo la jurisdicción del prior de Uclés, por ser territorio de la Orden de Santiago. El 19 de marzo de 1614, el rey Felipe IV concede a La Mota el privilegio de villazgo y jurisdicción en primera instancia.

A mediados del siglo XVIII, el Catastro de Ensenada, aunque realizado con fines fiscales, se convierte en una de las fuentes más ricas para conocer los pueblos de Castilla. De Mota se sabe, entre otras cosas, que contaba con 850 vecinos, 100 pobres de solemnidad, 15 molinos de viento, 3 hornos de cocer cántaros, 1 pozo de nieve, ninguna taberna, 3 mesones, 2 hospitales y que la patrona de la villa era Nuestra Señora de la Concepción y sus abogados los Arcángeles San Miguel y San Rafael.

Ya en el siglo XIX, y tras la reorganización provincial de Javier de Burgos en 1833, Mota del Cuervo deja de pertenecer a Toledo, para ser incluida dentro de la provincia de Cuenca. En esta época seguía siendo un pueblo eminentemente agrícola, pero seguía caracterizándose por su actividad alfarera. Hacia mediados del siglo XIX la villa tenía contabilizada una población de 3705 habitantes.[1]​ Aparece descrita en el decimoprimer volumen del Diccionario geográfico-estadístico-histórico de España y sus posesiones de Ultramar de Pascual Madoz de la siguiente manera:

Desde el punto de vista turístico, fueron los años 1960 y 1970, a pesar del declive demográfico, los de mayor auge. Se reconstruyeron los molinos de viento y se cedieron a distintas embajadas, adquirió la denominación geoturística de «Balcón de la Mancha» y ganó durante dos años consecutivos el primer premio en los Concursos Provinciales de Embellecimiento y Mejora de los pueblos. También sus fiestas patronales, la “Traída y la Llevada de la Virgen”, fueron declaradas de Interés Turístico Nacional.