Grabado de Terceira de 1595. Tropas españolas desembarcando durante la Batalla de Terceira; mural en el Monasterio de San Lorenzo de El Escorial. Vista aérea de la isla.

La isla fue descubierta entre 1430 y 1450 cuando los portugueses emprendieron el reconocimiento sistemático de todo el archipiélago.

En 1445, Enrique el Navegante instituido por el acto oficial, Jácome de Bruges, un caballero flamenco trabajó como asesor de Enrique, como donatario Isla Terceira. Posteriormente, unos 2000 flamencos se asentarán en la isla de Terceira en el siglo XV. A pesar de estos inmigrantes flamencos se habían adaptado rápidamente a las costumbres portuguesas y costumbres locales, su legado, a modo de herencia flamenca, permanece con molinos de viento y los rasgos físicos como el pelo rubio y ojos azules todavía persistentes hoy en la isla de Terceira, también llamado la isla de los flamencos.

La isla fue tomada por los españoles el 2 de agosto de 1583.

Hasta 1640 Terceira, entonces bajo dominio español, sirvió como punto de parada para galeones cargados de oro de vuelta de las Américas.

En 1589, la ciudad de Angra do Heroísmo fue atacada sin éxito por Francis Drake.

En 1597, Robert Devereux, II conde de Essex, fracasó en el ataque con un centenar de barcos de la flota española, refugiado en el puerto de Angra do Heroísmo.

El 27 de marzo de 1641, durante la guerra de Restauración portuguesa, el fuerte de San Sebastián es ocupado por los partidarios de los Braganza. Mientras que la fortaleza de San Juan Bautista, resistió un asedio hasta el 4 de marzo de 1642.

La isla desempeñó un papel importante en su base de Estados Unidos en los diversos conflictos en los que los EE. UU. estuvo involucrado desde la Segunda Guerra Mundial.

En 1980 un terremoto dañó la capital causando 71 víctimas.

El 17 de marzo de 2003, los líderes de Estados Unidos, George W. Bush, de Reino Unido, Tony Blair, y de España, José María Aznar, asistieron aquí a una cumbre crucial sobre la crisis de Irak.