Mapa original de los 1,9 km² de la propiedad de H. J. Whitley urbanizada por su empresa, la Los Angeles Pacific Boulevard and Development Company. Highland Avenue recorre el centro de la propiedad. El rectángulo en la esquina inferior derecha es el Whitley Estate, que no formaba parte del desarrollo Grand View.

H. J. Whitley, un promotor inmobiliario, consiguió comprar el rancho de E. C. Hurd, de 1,9 km². Acordaron un precio y cerraron el trato. Whitley compartió sus proyectos para la nueva ciudad con el general Harrison Gray Otis, editor del Los Angeles Times, y con Ivar Weid, un importante empresario de la zona.

El Glen-Holly Hotel, el primer hotel de Hollywood, construido en la década de 1890 en la esquina de la actual Yucca Street.

Daeida Wilcox, que donó terrenos para ayudar en el desarrollo de Hollywood, aprendió el nombre Hollywood de un conocido que era propietario de una finca con ese nombre en Illinois.[1]​ La Sra. Wilcox afirmó: «Escogí el nombre Hollywood simplemente porque suena bien y porque soy supersticiosa y el acebo [en inglés, holly] da buena suerte».[2]​ Recomendó ese mismo nombre a su esposo, Harvey H. Wilcox, que había comprado 49 hectáreas de terreno el 1 de febrero de 1887, aunque no fue hasta agosto de 1887 cuando Wilcox decidió usar ese nombre y presentó en el Registro de la Propiedad del Condado de Los Ángeles una escritura y un mapa de la propiedad.

En 1900, la zona tenía una oficina postal, un periódico, un hotel y dos mercados. Los Ángeles, con una población de 102 479 habitantes, se encontraba unos 16 kilómetros al este y estaba separada de Hollywood por viñedos, campos de cebada y plantaciones de cítricos. Una línea de tranvía recorría el centro de Prospect Avenue (el actual Hollywood Boulevard), conectando Hollywood con Los Ángeles, pero los servicios eran poco frecuentes y el recorrido tardaba dos horas. La antigua planta de envasado de cítricos se transformó en una caballeriza, mejorando el transporte para los habitantes de Hollywood.

La intersección de Hollywood and Highland en 1907.

El Hollywood Hotel fue inaugurado en 1902 por Whitley, que era el presidente de la Los Pacific Boulevard and Development Company. Tras adquirir finalmente el rancho de Hurd y subdividirlo, Whitley construyó el hotel para atraer compradores de terreno. Flanqueando el lado oeste de Highland Avenue, el inmueble daba hacia Prospect Avenue, que, aunque era todavía una carretera polvorienta de grava sin pavimentar, era nivelada regularmente. El hotel sería conocido internacionalmente y se convertiría en el centro de la vida cívica y social de Hollywood y en el hogar de las estrellas durante muchos años.

La empresa de Whitley construyó y vendió una de las primeras zonas residenciales de Hollywood, el Ocean View Tract.[3]​ Whitley se esforzó mucho para promover la zona. Se gastó miles de dólares en instalar iluminación eléctrica y en construir un banco y una carretera hacia el puerto de Cahuenga. La iluminación abarcaba varias manzanas de Prospect Avenue. Los terrenos de Whitley estaban centrados en torno a Highland Avenue.[4]​ Su desarrollo de 1918, Whitley Heights, recibió su nombre.

Hollywood fue fundado como municipio el 14 de noviembre de 1903, por 88 votos a favor y 77 en contra. El 30 de enero de 1904, los votantes de Hollywood decidieron, por 113 votos a favor y 96 en contra, prohibir la venta de alcohol en la ciudad, excepto para usos medicinales. Los hoteles y restaurantes no podían servir vino ni bebidas alcohólicas antes ni después de las comidas.[5]​

En 1910, la ciudad votó a favor de su fusión con Los Ángeles para conseguir un adecuado suministro de agua y el acceso a su sistema de alcantarillado. Tras la anexión, el nombre de Prospect Avenue se cambió por el de Hollywood Boulevard y cambiaron todos los números cívicos del nuevo barrio. Por ejemplo, el 100 de Prospect Avenue, en la intersección con Vermont Avenue, pasó a ser el 6400 del Hollywood Boulevard; y el 100 del Cahuenga Boulevard, en la intersección con el Hollywood Boulevard, pasó a ser el 1700 del Cahuenga Boulevard.[6]​

El Nestor Studio, el primer estudio de cine de Hollywood, en 1912.

En 1908, al menos treinta empresas cinematográficas empezaron a establecer sus producciones alrededor de Jacksonville (Florida), atraídas por su clima templado en invierno, su fácil acceso por ferrocarril y una mano de obra más barata que en Nueva York, pero unos pocos años después se marcharon debido a los fenómenos climáticos extremos de la Costa Este y a motivos políticos. Kalem Studios fue el primero en llegar, en 1908, y en 1911 también fue el primero que empezó a producir en la zona de Los Ángeles.

En 1912, varias empresas cinematográficas importantes habían establecido sus producciones en la zona de Los Ángeles.[7]​ A principios del siglo xx, la mayor parte de las patentes relacionadas con el cine eran propiedad de la Motion Picture Patents Company de Thomas Edison, con sede en Nueva Jersey, y los cineastas a menudo eran demandados y obligados a detener sus producciones. Para evitar esto, los cineastas empezaron a trasladarse a Los Ángeles, donde era más fácil evadir los intentos de aplicar las patentes de Edison.[8]​ Además, el clima era ideal y proporcionaba un acceso rápido a varios escenarios diferentes. De esta manera, Los Ángeles se convirtió en la capital de la industria cinematográfica estadounidense.[9]​ Las montañas, llanuras y los bajos precios del suelo hicieron de Hollywood un buen lugar para establecer estudios de cine.[10]​

Los estudios de cine de Hollywood en 1922.

El director D. W. Griffith fue el primero que realizó una película en Hollywood. Su cortometraje de diecisiete minutos In Old California fue grabado en 1910 para la Biograph Company.[11]​[12]​[13]​ Aunque Hollywood prohibió las salas de cine —cuando no tenía ninguna— antes de la anexión, Los Ángeles no tenía esta restricción.[14]​ El primer estudio de Hollywood, la Nestor Film Company, fue fundado por la empresa Centaur Film Company de Nueva Jersey en octubre de 1911 en una antigua área de servicio situada en el 6121 del Sunset Boulevard (en la esquina con Gower Street).[15]​ Pronto cuatro importantes empresas cinematográficas —Paramount, Warner Bros., RKO y Columbia— tendrían estudios en Hollywood, al igual que varias empresas pequeñas y estudios en alquiler.

En la década de 1920, Hollywood era la quinta industria más grande del país.[9]​ En la década de 1930, los estudios de Hollywood pasaron a estar completamente integrados verticalmente, dado que la producción, la distribución y la exhibición estaban totalmente controladas por estas empresas, lo que permitió a Hollywood producir unas seiscientas películas al año.[10]​ Hollywood recibió entonces el apodo de Tinseltown (literalmente, «Ciudad de Oropel»)[16]​ y el de «fábrica de sueños»[10]​ debido a la imagen resplandeciente de la industria del cine.

El Hollywood Boulevard visto desde el Dolby Theatre antes de 2006.

El Capitol Records Building en 1991.

En 1923 se instaló en Hollywood Hills un gran letrero que rezaba «HOLLYWOODLAND» para anunciar el nuevo complejo residencial construido por los promotores inmobiliarios Woodruff y Shoults. En 1949, la Cámara de Comercio de Hollywood firmó un acuerdo con el Ayuntamiento de Los Ángeles para reparar y reconstruir el letrero. El acuerdo establecía que el «LAND» sería retirado, de manera que el letrero rezara «HOLLYWOOD» y se refiriera al barrio en lugar de al complejo residencial.[17]​

A principios de la década de 1950 se construyó la Autopista de Hollywood, que atraviesa la esquina noreste del barrio. En 1956 se construyó el Capitol Records Building, situado en Vine Street, justo al norte del Hollywood Boulevard, y en 1958 se creó el paseo de la fama de Hollywood como homenaje a los artistas y otras personalidades significativas de la industria del entretenimiento. Su inauguración oficial se celebró el 8 de febrero de 1960.[18]​[19]​[20]​

En 1985, el distrito comercial y de ocio del Hollywood Boulevard fue incluido en el Registro Nacional de Lugares Históricos. En junio de 1999, se inauguró la ampliación hacia Hollywood de la línea roja del Metro de Los Ángeles, que conecta el centro de Los Ángeles con el Valle de San Fernando y tiene tres estaciones en el Hollywood Boulevard, en sus intersecciones con Western Avenue (Hollywood/Western), Vine Street (Hollywood/Vine) y Highland Avenue (Hollywood/Highland). El Dolby Theatre, que fue inaugurado en 2001 con el nombre de Kodak Theatre en el centro comercial Hollywood and Highland, es el lugar de entrega de los Premios Óscar. Este centro comercial se encuentra donde estaba el histórico Hollywood Hotel.

Después de que en la década de 1980 el barrio atravesara años de decadencia, muchos monumentos se vieron amenazados por la demolición.[21]​ La Columbia Square, en la esquina noroeste de la intersección del Sunset Boulevard y Gower Street, forma parte del actual renacimiento de Hollywood. Este complejo de estudios de estilo art déco, completado en 1938, que fue antiguamente la sede en Hollywood de la CBS, pasó a albergar una nueva generación de emisoras cuando en 2014 las redes de televisión por cable MTV, Comedy Central, BET y Spike TV instalaron sus oficinas en él como parte de un proyecto de oficinas, residencial y comercial de 420 millones de dólares.[22]​ Desde el año 2000, Hollywood se ha gentrificado a un ritmo cada vez más rápido debido a su revitalización, impulsada por empresas privadas e instituciones públicas.[23]​[24]​[25]​ Entre 2001 y 2016 se han construido más de mil doscientas habitaciones de hotel en la zona de Hollywood. En 2019 se aprobaron cuatro mil nuevos apartamentos y más de treinta proyectos de edificios.[26]​

En 1994, Hollywood (Alabama) y otras diez localidades con el nombre de Hollywood lucharon con éxito contra un intento de la Cámara de Comercio de Hollywood de registrar el nombre y obligar a las demás localidades con el mismo nombre a que le pagaran royalties.[27]​

En 2002, algunos votantes de Hollywood emprendieron una campaña para que el barrio se separara de Los Ángeles y se convirtiera en un municipio independiente. En junio de ese año, la Junta de Supervisores del Condado de Los Ángeles convocó referéndums de secesión para Hollywood y el Valle de San Fernando en la papeleta electoral. Para que se aprobara, se necesitaba la aprobación de la mayoría de votantes del nuevo municipio propuesto así como de la mayoría de votantes de todo Los Ángeles. En las elecciones de noviembre de ese año, ambas propuestas fracasaron por amplia mayoría en el voto de la ciudad.[28]​