Guadalest, existente ya en época musulmana, fue conquistado por los cristianos a mediados del siglo XIII. El rey Jaime II de Aragón donó en feudo el castillo de Guadalest a Bernardo de Sarriá en 1293, momento en que empezó un período de cuarenta y dos años durante el cual el castillo y toda la comarca llegaron a pertenecer a la familia Sarriá.

En 1335, el castillo pasó a la Corona, quien lo vendió al infante Don Pedro; de este pasó a su hijo, el primer duque de Gandía, y a la muerte del último duque real de Gandía, a la familia Cardona. Los Cardona llegaron a ser Almirantes de Aragón; en 1543 Carlos I concedió a Sancho de Cardona para sí y sus sucesores perpetuamente el título de marqueses de Guadalest. El marquesado incluía un gran número de poblaciones de toda la comarca.

Hasta la expulsión de los moriscos (1609) tuvo una abundante población islámica bajo el señorío de distintos nobles aragoneses. El 22 de junio de 1644, se produjo un terremoto que destrozó el castillo; en diciembre del mismo año volvió a repetirse otro seísmo de gran intensidad. El último Cardona, marqués de Guadalest, murió sin descendencia en 1699 y esto provocó una serie de problemas que terminaron al recaer el marquesado en la persona del marqués de Ariza.

Durante la época de los Cardona, hubo otra familia que adquirió gran relevancia, la de Orduña. La vinculación de los Orduña a Guadalest data del siglo XVI, pues fueron alcaides perpetuos desde 1669 y alcanzaron nobleza en 1756, al ingresar en la Orden de Santiago Pedro Antonio Buenaventura de Orduña y García. Durante la Guerra de Sucesión, en 1708, el castillo de San José sufrió una voladura que afectó gravemente su ala oeste y la Casa Orduña fue incendiada.

Ya en el siglo XX, el municipio sufrió una serie de cambios importantes: en 1953 se empezó a construir el embalse de Guadalest, que sería terminado en 1971. En 1974, Guadalest fue declarado Conjunto Histórico-Artístico.