Los rastros más antiguos de presencia humana en el término municipal de Fuenterrabía se remontan al periodo del Eneolítico-Bronce. Se trata de varios dólmenes y crómlechs situados en el monte Jaizquíbel. Ánforas y otros restos descubiertos sugieren que durante la época romana fuera un fondeadero de naves.[1]​

La fundación de la población como villa se realiza en 1203, cuando el rey castellano Alfonso VIII le concede la Carta Puebla y el Fuero de San Sebastián, a cuya jurisdicción había pertenecido hasta ese momento. Este hecho se produjo escasamente tres años después de que Guipúzcoa y el norte de Álava fueran conquistadas por el Reino de Castilla. Es necesario aclarar que anteriormente ya existía un núcleo poblacional seguramente desarrollado, como acredita el fuero concedido en el año 1180 por el rey Sancho el Sabio de Navarra a San Sebastián, donde la población aparecía nombrada como Undarribia. Anteriormente, se tiene constancia de que los reyes de Navarra realizaban excursiones para cazar en la zona, siendo muy probable que existiera una pequeña residencia para la caza rodeada de algunas otras edificaciones.

 Sello de la ciudad, 1335 Luis Paret, Vista de Fuenterrabía (fragmento), 1786 (Museo de Bellas Artes de Bilbao)

Originalmente la jurisdicción de Fuenterrabía se extendía desde el río Bidasoa hasta la bahía de Pasajes (entonces Puerto de Oiarso u Oiartzun). Quedaban por tanto dentro de su jurisdicción Irún, Lezo, el valle de Oyarzun, Rentería y Pasajes de San Juan. Estas localidades irían separándose con el paso de los años de Fuenterrabía, empezando por Rentería y Oyarzun en el siglo XIV, siguiendo por Irún en 1766, Pasajes de San Juan en 1771 y finalmente Lezo en 1833.

Fuenterrabía tuvo en el momento de su fundación un gran valor estratégico tanto para el Reino de Navarra como para Castilla tras su paulatina conquista. Por un lado permitía establecer contacto terrestre entre el Reino de Castilla y el Reino de Francia, estado en el que los monarcas castellanos contaban con feudos e importantes intereses; por otro lado permitía estrangular la salida natural de Navarra al mar a través del río Bidasoa y, por último, brindaba a Castilla un nuevo puerto marítimo y un control sobre Francia.

El emplazamiento estratégico de Fuenterrabía frente a la costa vasca del Reino de Francia y la presencia en sus inmediaciones de vados que permitían cruzar el Bidasoa convirtieron a la localidad en una plaza fuerte de importancia. La localidad fue amurallada (las murallas aún se conservan hoy en día) y sufrió numerosos asedios a lo largo de su historia. Cada vez que estallaba una guerra que enfrentaba a España con Francia, la localidad era la primera en ser atacada por los franceses. Los asedios militares que vivió la villa durante la historia fueron los siguientes:

En 1280 tropas del rey francés Felipe III el Atrevido, ayudando a las tropas navarras en guerra con el rey castellano Alfonso X el Sabio, intentan tomar sin éxito la villa. En 1476 el rey Luis XI de Francia invade Guipúzcoa y pone Fuenterrabía bajo sitio. Es una operación en apoyo del rey portugués Alfonso V y a su mujer y candidata al trono de Castilla Juana la Beltraneja. La intervención de Fernando el Católico es decisiva para alejar las pretensiones francesas. En 1521 el rey de Navarra, Enrique II, intenta recuperar su reino con ayuda de Francia, arrebatado en 1512 por Fernando el Católico. Las tropas navarras toman, tras 12 días de asedio, la villa y el castillo de Fuenterrabía, el 18 de octubre de 1521. Posteriormente serían los castellanos quienes, al mando del Condestable de Castilla, Íñigo Fernández de Velasco y Mendoza, cercaron la fortaleza que capituló dos años y medio después, mediante negociación, tras la concesión de una amnistía por parte de Carlos I de España. En la defensa participaron miembros de importantes familias navarras. El 1 de julio de 1638 en el marco de la Guerra de los Treinta Años, Fuenterrabía sufre su asedio más famoso, por parte de las tropas francesas del rey Luis XIII. Por la exitosa resistencia la ciudad recibe el título de «Muy noble, muy leal, muy valerosa y muy siempre fiel». El fin de este asedio es celebrado cada año por sus habitantes con el Alarde. En 1659 el Tratado de los Pirineos (o Paz de los Pirineos) fue firmado por las coronas de las monarquías española y francesa el 7 de noviembre en la Isla de los Faisanes sobre el río Bidasoa, en la frontera franco-española, para poner fin a un conflicto iniciado en 1635, durante la Guerra de los Treinta Años. En 1959 se procedió en Fuenterrabía a la conmemoración del Tricentenario de dicha paz, para lo cual se montó una exposición monográfica en el castillo de Carlos V (hoy Parador Nacional). Para ello, se realizó la primera restauración de ese castillo, dirigida por el arquitecto Manuel Manzano-Monís, vinculado a Fuenterrabía por razones familiares. En 1719 durante las postguerra de la Guerra de Sucesión Española. En 1794 es sitiada durante la Guerra de la Convención. En 1836 la villa es atacada durante las Guerras Carlistas por un cuerpo expedicionario británico. Calle Mayor en 1836. Grabado de Henry Wilkinson, legionario británico durante la Primera guerra carlista Parador de turismo

Otro acontecimiento digno de mención es el encuentro hispano-francés de 1660, durante el cual Felipe IV de España entregó a su hija María Teresa de Austria como esposa de Luis XIV de Francia. Como lugar neutral para el acto se eligió la llamada isla de los Faisanes, en medio del Bidasoa. El pintor Velázquez, que entonces tenía 60 años de edad, supervisó la preparación del recinto y regresó agotado a Madrid, falleciendo poco después.

↑ La Gaceta del Norte, 10 de octubre de 1971