Estatua del Gurú Rinpoche, santo patrono de Sikkim.

El más antiguo evento relacionado con Sikkim del que se guarda registro es el paso del santo budista Gurú Rinpoche por esas tierras en el siglo IX. Durante su paso el gurú bendijo la tierra, introdujo el budismo en Sikkim y predijo la llegada de la monarquía que se instaló allí siglos después.

En el siglo XIII, según la leyenda, el Gurú Tashi, un príncipe de la Casa Mi-nyak en Kham en el este del Tíbet, tuvo una revelación divina una noche que le ordenó viajar al sur para buscar su fortuna. Sus descendientes se convirtieron más adelante en la familia real de Sikkim.

En 1642, su descendiente de quinta generación, el Gurú Tashi, Phuntsog Namgyal, fue consagrado como primer Chogyal (rey) de Sikkim por los tres venerados Lamas que vinieron del norte, el oeste y el sur hasta Yuksom, marcando el inicio de la monarquía.

Phuntsog Namgyal fue sucedido en 1670 por su hijo, Tensung Namgyal, quien mudó la capital de Yuksom hacia Rabdentse. En 1700, Sikkim fue invadido por los butaneses con la ayuda de una medio-hermana del Chogyal, a quien se le había negado el trono. Los butaneses fueron luego expulsados por los tibetanos, quienes restauraron al Chogyal diez años más tarde.

Entre 1717 y 1733, el reino enfrentó muchos ataques desde Nepal por el oeste y desde Bután por el este, que culminaron con la captura de la capital, Rabdentse, por Nepal.

 

La Estupa Dro-dul Chorten, famosa en Gangtok.

Con el establecimiento de la India Británica, Sikkim se alió con ellos contra el enemigo común que era Nepal. Los nepalíes contraatacaron en Sikkim logrando dominar casi todo el reino y llegando hasta Terrai. Esto condujo al ataque de Nepal por parte de la Compañía Británica de las Indias Orientales, dando lugar la guerra Gorkha de 1814.

Por los tratados firmados entre Sikkim y Nepal –el Tratado de Sugauli– y entre Sikkim y los británicos –el Tratado de Titalia–, el territorio conquistado a Sikkim por Nepal le fue devuelto en 1817.

Los nexos entre Sikkim y la administración británica en India fueron creciendo hasta 1849, cuando un incidente de frontera hizo que los británicos invadieran el reino y asumieran el control del gobierno, manteniendo a un rey sujeto a las órdenes del gobernador británico.

En 1947, el Reino de Sikkim votó por mantenerse independiente de India y el primer ministro de India Jawaharlal Nehru accedió a ejercer un protectorado sobre Sikkim. Luego de un período de disturbios entre 1972 y 1973, se consultó nuevamente a la población de Sikkim, en 1975, y por 97.5% decidieron incorporarse a la Unión India.[1]​ Pocos días más tarde, la monarquía fue abolida y Sikkim se convirtió oficialmente en un estado de la Unión India.

En 2000, el decimoséptimo Karmapa Ogyen Trinley Dorje, quien había sido confirmado por el Dalái lama y aceptado como un tulku por el gobierno chino, escapó de Tíbet, tratando de volver al monasterio de Rumtek en Sikkim. Las autoridades chinas, que en aquel momento no reconocían la autoridad de India sobre Sikkim, optaron por no enviar nota de protesta al gobierno indio. China finalmente reconoció Sikkim como un estado de la India en 2003, con la condición de que la India aceptara la Región Autónoma del Tíbet como una parte de China.[2]​ Este acuerdo mutuo ha llevado a un deshielo en las relaciones chino-indias.[3]​ Nueva Delhi había aceptado inicialmente al Tíbet como una parte de China en 1953 durante el gobierno del entonces primer ministro Jawaharlal Nehru.[4]​ El 6 de julio de 2006, el paso del Himalaya de Nathu La se abrió al comercio transfronterizo, lo que constituye una prueba más de la mejora de las relaciones en la región.[5]​