La historia del castillo se remonta a la época del Imperio romano,[1]​ lo cual está atestiguado por la inscripción que cuenta la victoria de la II legión romana en Laugaricio, nombre latino de Trenčín, en el año 179. El edificio más antiguo es una rotunda de piedra, posiblemente del periodo Gran Moravia.

Durante los siglos XIII-XIV se convirtió el castillo en la residencia de Mateo Csák,[1]​ el legendario «Señor del río Váh y de las montañas Tatra». Dio el nombre a la Torre de Matúš, la torre del homenaje que domina tanto la silueta del castillo como la ciudad entera.

El Pozo del Amor, de 70 m de profundidad, pozo de agua está conectado con la leyenda del turco Omar y su gran amor por la bella Fátima, para quien tuvo que excavar el pozo en la roca y así liberarla del castillo donde la tenía cautiva Esteban de Zápolya.[2]​