Το κάστρο επί Φρειδερίκου Β΄, π. 1585, ανατολική όψη.

Το κτήμα, που ήταν αρχικά γνωστό ως Χίλεροντσολμ κοντά στο Χίλεροντ, κατά παράδοση ανήκε στους Γκόυες, μία από τις ευγενείς οικογένειες της Δανίας. Στη δεκαετία του 1520 και του 1530 ο Μόγκενς Γκόυε (π.1470–1544), επίτροπος του Βασιλείου, έπαιξε καθοριστικό ρόλο στην εισαγωγή της Μεταρρύθμισης στη Δανία. Ζούσε σε ένα κατά το ήμισυ ξύλινο κτήριο στο βορειότερο από τα τρία γειτονικά νησάκια στη λίμνη του κτήματος. Η ιδιοκτησία ήταν γνωστή ως Χίλεροντσχολμ (ie νησάκι Χίλεροντ). Όταν η κόρη του Μπιργκίτε παντρεύτηκε τον αυλικό και ήρωα ναυμαχίας Χέρλουφ Τρόλε το 1544, το ζευγάρι έγινε ιδιοκτήτης του. Στη δεκαετία του 1540 ο Τρόλε αντικατέστησε το παλαιό κτίριο με ένα μεγαλύτερο μέγαρο. [1]

 Το κυνηγετικό καταφύγιο Μπαθ Χάουζ (1581), ανατολική όψη.

Το 1550 ο Φρειδερίκος Β΄, ο οποίος ήταν βασιλιάς της Δανίας και της Νορβηγίας από το 1559 έως το 1588, συνήψε συμφωνία ανταλλαγής με τον Χέρλουφ Τρόλε και τη σύζυγό του, σύμφωνα με την οποία ο Τρόλε έλαβε το αρχοντικό Σκόβκλοστερ στη νότια Ζηλανδία, ενώ ο βασιλιάς απέκτησε το κτήμα Χίλεροντσχολμ. [2] Επειδή το παλαιό κτήριο με τους δίδυμους πύργους ήταν πολύ μικρό για τον βασιλιά, το 1560 ο Φρειδερίκος Β΄ οργάνωσε επεκτάσεις και προσθήκες υπό την επίβλεψη του Τρόλε. Κατόπιν αιτήματος του βασιλιά, ο Τρόλε παρέμεινε στο συγκρότημα μέχρι την ολοκλήρωση της εργασίας. [3] Ο βασιλιάς στη συνέχεια μετονόμασε το κτήμα σε Φρέντερικσμποργκ (ie κάστρο του Φρειδερίκου). Ενδιαφερόμενος για το κυνήγι ελαφιών, χρησιμοποίησε το κάστρο με το γειτονικό Μπαθ Χάουζ ως βασιλικό καταφύγιο κυνηγιού, καθώς ήταν στο κέντρο των αγρών και των δασών, που είχε στα βόρεια της νήσου Σήλαντ. [4] Οι προσθήκες περιλάμβαναν έναν περιφραγμένο τοίχο προς τα νότια, χωρίζοντας την ιδιοκτησία από την πόλη. Ακόμη στέκεται ως σήμερα το ορθογώνιο, από κόκκινα τούβλα, με κεκλιμένες στέγες σπίτι στο Στάλντγκαντε, γνωστό ως Πύργος του Χέρλουφ Τρόλε (π. 1560). Δίπλα σε αυτό είναι δύο μακρόστενα, με κόκκινα τούβλα κτίρια: οι στάβλοι του βασιλιά είναι προς τα δυτικά και οι στάβλοι των Ουσάρων στα ανατολικά. Αυτά με τη σειρά τους οδηγούν σε έναν τοίχο κατά μήκος της λίμνης με δύο στρογγυλούς πύργους, που ολοκληρώθηκαν το 1562 και φέρουν τον θυρεό τού Φρειδερίκου Β΄ και το ρητό του Mein Hoffnung zu Gott allein (ie Η ελπίδα μου στον Θεό μόνο). Στο κεντρικό νησάκι, το μακρύ κτήριο-αποθήκη με τα κλιμακωτά αετώματα (1575) φαίνεται επίσης σήμερα. Το πιο σημαντικό κτήριο από την εποχή του Φρειδερίκου Β΄ είναι το Μπαθ Χάουζ στο πάρκο βορειοδυτικά των νησιών. Ολοκληρώθηκε το 1581 σε Αναγεννησιακό στιλ με τρεις προεξέχοντες πτέρυγες με κλιμακωτά αετώματα, εξυπηρετούσε τον βασιλιά ως κυνηγετικό καταφύγιο κατά τους θερινούς μήνες. [5]

Το κάστρο Φρέντερικσμποργκ ήταν το πρώτο δανικό κάστρο, που κτίστηκε στην ενδοχώρα. Όλα τα προηγούμενα κάστρα βρίσκονταν στην ακτή ή κοντά σε λιμάνια, καθώς η θάλασσα ήταν παραδοσιακά το κύριο μέσο ταξιδιού. Ήταν επίσης το πρώτο, που κατασκευάστηκε για καθαρά ψυχαγωγικούς σκοπούς και όχι για άμυνα. Η τοποθεσία του στο Χίλεροντ οδήγησε στην ανάπτυξη πολύ βελτιωμένων δρόμων, που αρχικά προορίζονταν για τον βασιλιά. Το Κόνγκεβεϊ (ie Οδός του βασιλιά), που συνδέει τον Φρέντερικσμποργκ με την Κοπεγχάγη (30 χλμ), ολοκληρώθηκε το 1588. [6] Ο Ιάκωβος ΣΤ΄ της Σκωτίας επισκέφθηκε το κάστρο στις 13 Μαρτίου 1590, μετά τον γάμο του με την Άννα της Δανίας. Έδωσε χρήματα στους πένητες, στον φύλακα του πάρκου που δάνεισε τα ζευγάρια άλογα, σε μια γυναίκα που διατηρούσε φασιανούς και «πτηνά ελάτης» και 100 ντάλερς Δανίας στον διοικητή του Φρέντερικσμποργκ για τους υπαλλήλους και τους υπηρέτες του. [7]

Αναγεννησιακό κάστρο  Πορτρέτο του Χριστιανού Δ΄ της Δανίας από τον Πήτερ Ίζαακς.

Ο γιος του Φρειδερίκου Β΄, ο Χριστιανός Δ΄, που είχε γεννηθεί εκεί, ήταν πολύ δεμένος με το κάστρο ως παιδί. Παρ' όλα αυτά, όταν βασίλευσε ως Χριστιανός Δ΄ (1588–1648), αποφάσισε να το ξανακτίσει εντελώς στον φλαμανδικό και ολλανδικό υστερο-Αναγεννησιακό ρυθμό (Μανιερισμός του Βορρά). Το παλαιό κτήριο κατεδαφίστηκε το 1599 και ο Φλαμανδός αρχιτέκτονας Χανς φαν Στέενβινκελ ο Πρεσβύτερος ανέλαβε τον σχεδιασμό τού νέου κτηρίου. Μετά το τέλος του το 1601, οι γιοι του Χανς και Λόρεντς ολοκλήρωσαν την κατασκευή. Το κύριο τετραώροφο κτίριο με τις τρεις πτέρυγές του ολοκληρώθηκε γύρω στο 1610, αλλά οι εργασίες συνεχίστηκαν στο παρεκκλήσιο μέχρι το 1618. Ολόκληρο το συγκρότημα ολοκληρώθηκε γύρω στο 1620 [4] [8] και έγινε το μεγαλύτερο Αναγεννησιακό κτήριο στη Σκανδιναβία. [9] Το κύριο Αναγεννησιακό κτίριο που χτίστηκε από τον Χριστιανό Δ΄, ολοκληρώθηκε σε λιγότερο από δέκα χρόνια, ένα εκπληκτικό επίτευγμα για εκείνη την εποχή, αν και γίνονταν προσθήκες μέχρι τις αρχές της δεκαετίας του 1620. [10]

Το 1659, κατά τη διάρκεια του Δεύτερου Βόρειου Πολέμου, το κάστρο καταλήφθηκε από τους Σουηδούς, που πήραν τα περισσότερα από τα έργα του ως πολεμική αποζημίωση. [8] Κατά τη διάρκεια της Σουηδικής κατοχής, η βασίλισσα της Σουηδίας Χέντβιχ-Ελεονώρα των Χόλσταϊν-Γκότορπ χρησιμοποίησε το ανάκτορο και κυνηγούσε στο δάσος με τον Άγγλο απεσταλμένο στη Σουηδία. [11]

Μετά το τέλος του Χριστιανού Δ΄ το 1648, το κάστρο χρησιμοποιήθηκε κυρίως για τελετές. Το Παρεκκλήσιο ήταν η σκηνή των στέψεων και του χρίσματος όλων των Δανών μοναρχών από το 1671 έως το 1840, εκτός από του Χριστιανού Ζ΄. [4]

1671: Χριστιανός Ε΄ και Καρλόττα-Αμαλία της Έσσης-Κάσσελ. 1700: Φρειδερίκος Δ΄ και η 1η σύζυγός του Λουίζα του Μεκλεμβούργου-Γκύστρο. 1721: Άννα-Σοφία, 3η σύζυγος του Φρειδερίκου Δ΄. 1731: Χριστιανός ΣΤ΄ και Σοφία-Μαγδαληνή του Βρανδεμβούργου-Κούλμπαχ. 1747: Φρειδερίκος Ε΄ και η 1η σύζυγος Λουίζα της Βρετανίας. 1752: Ιουλιάνα-Μαρία του Μπράουνσβαϊγκ-Βόλφενμπυτελ, 2η σύζυγος του Φρειδερίκου Ε΄. 1815: Φρειδερίκος ΣΤ΄ και Μαρία της Έσσης-Κάσσελ. 1840: Χριστιανός Η΄ και Καρολίνα-Αμαλία του Σλέσβιχ-Χόλσταϊν.

Τον Ιούλιο του 1720 υπογράφηκε στο κάστρο η Συνθήκη του Φρέντερικσμποργκ, τερματίζοντας τον Μεγάλο Βόρειο Πόλεμο μεταξύ Σουηδίας και Δανίας-Νορβηγίας, που είχε ξεκινήσει το 1700. [12]

Πυρκαγιά και ανοικοδόμηση  Η πυρκαγιά στο κάστρο το 1859, ζωγραφική του Φέρντιναντ Ρίχαρντ (1819-1895).

Το 1850 το κάστρο χρησιμοποιήθηκε και πάλι ως κατοικία από τον βασιλιά Φρειδερίκο Ζ΄. Ενώ έμενε εκεί τη νύχτα της 16ης Δεκεμβρίου 1859, αποσύρθηκε σε ένα δωμάτιο στον τρίτο όροφο για να εξετάσει τα ιστορικά του καλλιτεχνήματα. Αλλά καθώς ήταν μία κρύα νύχτα, ζήτησε να ανάψουν φωτιά στο τζάκι. Δυστυχώς η καμινάδα ήταν υπό επισκευή και προκάλεσε πυρκαγιά. Καθώς η λίμνη ήταν παγωμένη, το μόνο διαθέσιμο νερό προήλθε από τον αποθήκη και την κουζίνα. [13] [9] Η πυρκαγιά εξαπλώθηκε γρήγορα, καταστρέφοντας το μεγαλύτερο μέρος του κτηρίου μέσα σε λίγες ώρες, αν και το Παρεκκλήσιο, η Αίθουσα Ακροάσεων και η αίθουσα Συνεδριάσεων δεν υπέστησαν σοβαρές ζημιές. Οι περίτεχνες εσωτερικές διακοσμήσεις καταστράφηκαν επίσης, αλλά σώθηκαν πάνω από 300 πίνακες και τώρα εκτίθενται στο Μουσείο Ιστορίας τού κάστρου. Η ανακατασκευή χρηματοδοτήθηκε με δημόσια συνδρομή, με ουσιαστικές συνεισφορές από τον βασιλιά και το κράτος, καθώς και από τον εξέχοντα φιλάνθρωπο Τζ. Κ. Γιάκομπσεν της ζυθοποιίας Κάρλσμπεργκ. Η χρηματοδότηση του Γιάκομπσεν προέβλεπε την ίδρυση του Μουσείου Εθνικής Ιστορίας στο κάστρο. Αυτό ιδρύθηκε επισήμως στις 5 Απριλίου 1878 και άνοιξε στο κοινό το 1882. [14] Οι εργασίες αποκατάστασης και ανοικοδόμησης ξεκίνησαν το 1860 βάσει παλαιών σχεδίων από τα αρχεία, καθώς και λεπτομερών πινάκων και σχεδίων του Χάινριχ Χάνσεν. Όταν η εργασία ολοκληρώθηκε υπό την ηγεσία του ιστορικού αρχιτέκτονα Φέρντιναντ Μέλνταχλ το 1864, το κάστρο πήρε και πάλι την αρχική του εμφάνιση. [4] [8] Ο Γιάκομπσεν δώρισε επίσης ένα αντίγραφο της Κρήνης του Ποσειδώνα (το πρωτότυπο του Άντριαν ντε Βρης το είχε πάρει η Σουηδία), το οποίο τοποθετήθηκε στην εξωτερική αυλή το 1888. [15]