Chicago (seltener auf Deutsch Chikago, Aussprache: [ʃɪˈkɑːgoʊ]; ) ist eine Stadt am Südwestufer des Michigansees im Bundesstaat Illinois in den Vereinigten Staaten von Amerika. Mit einer Einwohnerzahl von 2.746.388 ist sie die drittgrößte Stadt der Vereinigten Staaten. In der Agglomeration leben 8,7 Millionen, in der Metropolregion Chicago 9,7 Millionen Menschen (2007).

Chicago ist seit der Mitte des 19. Jahrhunderts eine wichtige Handelsstadt in den Vereinigten Staaten. Diese Funktion wird durch ihre Eigenschaft als Eisenbahnknotenpunkt und ihre Lage an der Mündung des Illinois Waterways begünstigt. Die Stadt liegt an wichtigen Eisenbahnstrecken, die die Ost- mit der Westküste verbinden und ist über die Großen Seen und den Sankt-Lorenz-Seeweg bzw. den Eriekanal mit dem Atlantik und mit New York City verbunden. Der Illinois Waterway stellt über den Mississippi die Verbindung zum Golf von Mexiko her.

Chicago ist Sitz der Chicago Mercantile Exchange, der größten Warenterminbörse der Vereinigten Staaten, und der Chicago Board of Trade, der größten Rohstoff-, Futures- und Optionsbörse der Vereinigten Staaten. Außerdem befindet sich hier die größte Regionalbörse der Vereinigten Staaten, die Chicago Stock Exchange.

Die Metropolregion von Chicago erbrachte 2016 eine Wirtschaftsleistung von 651,2 Milliarden US-Dollar. Bei einer Studie aus dem Jahr 2014 belegte Chicago Platz 9 unter den wirtschaftsstärksten Metropolregionen weltweit und Platz 3 innerhalb der Vereinigten Staaten.