Wahrscheinlich war die Gegend schon in der Bronzezeit besiedelt; jedenfalls deuten einige Erdhügel (motillas) darauf hin. Aus römischer Zeit stammen einige verstreut gefundene Münzen; auch aus westgotischer Zeit sind Kleinfunde erhalten. Im 8. Jahrhundert drangen arabisch-maurische Heereseinheiten bis in den Norden der Iberischen Halbinsel vor. Im Zusammenhang mit der Rückeroberung (reconquista) Toledos (1085) fielen auch die etwas weiter südlich gelegenen Gebiete – darunter auch Almagro – in christliche Hand; der Ort wurde nach der Rückeroberung dem Calatravaorden übergeben und zu Beginn des 13. Jahrhunderts erhielt er etliche Privilegien (fueros). Im Jahr 1273 berief Alfons X. die kastilische Ständeversammlung (cortes) nach Almagro ein. Heinrich II. gewährte dem Ort im Jahr 1374 das Recht, zwei Mal pro Jahr größere Märkte (ferias) zu veranstalten. Im 16. und 17. Jahrhundert erlebte die nunmehr von einer Mauer (muralla) umgebene Stadt mit ihrer Seidenverarbeitung eine Blütezeit.[1]