L'origen del monestir és incert, però se sap que, cap al 1011, un monjo procedent del monestir de Santa Maria de Ripoll va arribar a la muntanya per encarregar-se del monestir de Santa Cecília, amb la qual cosa el cenobi quedava sota les ordres de l'abat Oliba, de Ripoll. Santa Cecília no va acceptar aquesta nova situació i Oliba va decidir fundar el monestir de Santa Maria al lloc on hi havia una antiga ermita amb el mateix nom. A partir del 1082, Santa Maria va passar a tenir abat propi i va deixar de dependre del de Ripoll.

 El monestir vist des de la roca de Sant Jaume Vista de la part de darrere del monestir, amb la capçalera

Aquesta ermita s'havia convertit en la més important de totes les que hi havia a la muntanya gràcies a la imatge de la Mare de Déu que s'hi venerava des de l'any 880. El monestir aviat va esdevenir santuari, la qual cosa el va beneficiar, ja que els donatius i les almoines rebudes li van permetre anar creixent de forma constant. A la fi del segle xii, l'abat regent va sol·licitar que es permetés ampliar la comunitat de monjos a dotze, el mínim requerit perquè pogués ser considerada abadia.

El segle següent va ser el de l'inici de la lluita de Montserrat per aconseguir la seva independència del monestir de Ripoll. Durant el Cisma d'Occident, el priorat de Montserrat era fidel al papa de Roma, tot i que el monestir de Ripoll donava suport a Benet XIII d'Avinyó. El rei Martí l'Humà va aconsellar a Benet XIII que convertís Montserrat de priorat en abadia i posés al capdavant com a primer abat Marc de Villalba, que ho era de Ripoll des del 1408. El 10 de març de 1409, una butlla papal de Benet XIII va crear l'abadia de Montserrat. Amb tot, Ripoll continuava mantenint certs privilegis sobre Montserrat. Amb tenacitat, el seu primer abat aconseguí una butlla del papa Eugeni IV, l'11 de març de 1431, que alliberava definitivament Montserrat de tota servitud.

El 1493, Montserrat va perdre de nou l'autonomia. El rei Ferran el Catòlic va enviar al monestir catorze monjos procedents de Valladolid, i Montserrat va passar a dependre de la congregació d'aquesta ciutat castellana. Durant els segles posteriors s'hi van succeir els abats catalans i castellans, i també els abats comanditaris no residents, entre els quals cal destacar el cardenal Giuliano della Rovere, futur papa Juli II. Aquell mateix any 1493, un frare de l'orde dels mínims, abans ermità de Montserrat, Bernat de Boïl, va acompanyar Cristòfor Colom en un dels seus viatges a Amèrica, cosa que va propiciar l'expansió del culte a la Mare de Déu de Montserrat en aquest continent.

El segle xix va ser especialment tràgic per a Montserrat: va ser incendiat dues vegades per les tropes napoleòniques, el gener de 1809, quan el general Desveaux, amb 800 homes,[1] arribà al monestir, però perseguit pel sometent, el destacament francès fou destruït,[2] i a partir del 25 de juliol del 1811 quan el prengueren les forces del mariscal Suchet, i el 1812. El 1835 va patir l'exclaustració arran de la desamortització de Mendizábal, va ser saquejat i incendiat i se'n van perdre molts dels tresors.

L'exclaustració va durar poc i el 1844 es va restablir la vida al monestir. La congregació de Valladolid havia desaparegut, per la qual cosa Montserrat va tornar a recobrar la independència eclesiàstica. A partir del 1858, sota el guiatge de l'abat Muntadas, l'edifici sencer es va haver de restaurar, ja que no n'havien quedat més que les parets. Des de l'any 1862, la comunitat montserratina pertany a la Congregació de Subiaco (avui Congregació de Subiaco-Montecassino) de l'Orde de Sant Benet, de la qual és un dels principals monestirs.

Durant el franquisme, després d'un període proper al nou règim, el monestir prengué, a partir de les festes d'entronització de 1947 i coincidint amb l'abat Aureli M. Escarré, una actitud catalanista i es convertí en nucli de resistència antifranquista.

Des de llavors, el monestir de Santa Maria de Montserrat no ha deixat de créixer, i actualment (2008) conté una de les millors biblioteques del país, amb gairebé 300.000 volums i 400 incunables.[3] La congregació actual està formada per setanta-sis monjos, repartits entre Montserrat, el Miracle i Cuixà. A més, al monestir hi viuen els infants que componen l'Escolania de Montserrat, considerada l'escola de cant més antiga d'Europa, ja que es va fundar al segle xiii.

Entre molts d'altres premis en reconeixement de la seva tasca religiosa i cultural, l'any 1983 li fou concedida la Creu de Sant Jordi, i el 1997, la Medalla d'Or de la Generalitat de Catalunya.

El 15 d'abril del 2016, el monjo de Montserrat Manel Nin va ser consagrat com a Exarca dels catòlics grecs de ritu bizantí.[4]