El Castell de Portland va ser construït al segle xvi per defensar l'illa.

Portland ha estat habitada des d'almenys el mesolític (el període mitjà de l'edat de pedra): existeix evidència arqueològica d'habitants d'aquesta època prop de Portland Bill[1] i que ha estat poblada des de llavors. Els romans van prendre possessió de l'illa i, segons es diu, la van cridar Vindelis.[2][3] El 1539, el rei Enrique VIII va ordenar la construcció del Castillo de Portland per defensar-la dels atacs francesos; l'edificació del mateix va costar £4.964.[4] És un dels castells millor preservats d'aquest període, i es troba obert al públic sota l'administració del English Heritage.[5]

Sir Christopher Wren, destacat arquitecte i Membre del Parlament per Weymouth, va utilitzar sis milions de tones de pedra de Portland per reconstruir parts destruïdes de Londres després del Gran Incendi de 1666. La roca apareix a diversos edificis coneguts de la ciutat, incloent-hi la Catedral de Sant Pablo[6] i el front oriental del Palacio de Buckingham.[7] Després de la Primera Guerra Mundial, una pedrera va ser oberta per la Corona amb la finalitat de proveir de pedra calcària pel Cenotafi del Palau de Whitehall i per a mig milió de làpides en cementiris de guerra,[3] i després de la Segona Guerra Mundial, centenars de milers de làpides van ser tallades en aquesta pedra per als soldats caiguts en el Front Occidental.[3] El ciment de Portland, d'altra banda, no és manufacturat a l'illa, sinó que deu el seu nom al fet que la seva coloració és similar a la de la pedra de Portland.[8]

Hi ha hagut vies fèrries en Portland des de començaments del segle xix. Obert en 1826, el Merchant's Railway va ser el primer a l'illa i unia les pedreres al nord de Tophill amb els molls de Castletown, on la pedra era embarcada per a la seva posterior distribució per tot el país.[9] El Weymouth and Portland Railway va ser inaugurat en 1865 i anava des d'una estació en Melcombe Regis fins a l'estació Victoria Square en Chiswell, travessant Fleet i viatjant sota el nivell del mar darrere de Chesil Beach.[10] La línia continuava sota el nom de Easton and Church Hope Railway, avançant a través de Castletown i ascendint els penya-segats de East Weares per després doblegar al nord cap a una estació en Easton.[9] La línia va tancar al públic el març de 1965.[10]

Les inundacions costaneres han afectat els residents i el transport de l'illa des de fa segles. L'única ruta de fuita, Chesil Beach, es troba sota el nivell del mar, igual que Chiswell. A la tardor i hivern, Chesil Beach enfronta fortes tempestes i grans ones.[11] Després de dues severes inundacions en la dècada de 1970, el Consell del borough de Weymouth i Portland i Wessex Water van decidir investigar l'estructura de les platges i possibles projectes de defensa costanera amb la finalitat de protegir Chiswell i la ruta. El projecte que va anar finalment escollit en la dècada de 1980 va reduir la profunditat i la durada de les inundacions.

Port de Portland

El port de Portland és un dels més profunds (des de 12 m a 20 m de profunditat)[12] i grans (8,6 km²) construïts per l'home.[4] La primera escullera la va manar construir el príncep Albert el 1849 i l'últim Albert Eduard, Príncep de Gal·les, el 1872.[4] Van ser erigits per civils principalment, però la pedra era extreta per convictes. Vint-i-dos homes van morir durant la construcció i per al moment en què les esculleres van estar finalitzades, contenien 5.731.376 tones de roca, havent costat £1.167.852.[4] El port i la badia de Weymouth presenten una peculiar característica: una marea amb dues baixades, fenomen causat pel temps que triga l'aigua a passar Portland Bill.[13][14]

 El port de Portland va ser seu de bases de la Marina Real Britànica. La imatge mostra les seves antigues casernes en primer pla.

La Marina Real va tenir bases en el port de Portland des del 1919 i la primera d'elles va ser anomenada HMS Serepta.[15] Durant la Segona Guerra Mundial, Portland va ser un important blanc de bombardeig a causa que els vaixells de la Marina estaven amarrats en el seu port. Per protegir-ho dels torpedes i dels atacs submarins, el HMS Hood va ser enfonsat en el pas existent entre les esculleres meridionals.[16] El 1946, les àrees de recreació i joc es van convertir en un heliport, i el 1959, l'estació va ser formalment nomenada HMS Osprey; la base, que amb 229 metres és una de les pistes d'aterratge més curtes d'Anglaterra,[15] va ser gradualment millorada amb noves zones d'aterratge. Existeixen encara dues presons a Portland, HMP the Verne i un establiment de la Institució de La seva Majestat per a Joves Delinqüents, i al port se situa l'únic vaixell-presó del Regne Unit, el Weare, encara amarrat en aquest lloc després del seu tancament el 2005.

La base naval va tancar al final de la Guerra Freda, en el 1995, i la Real Estació Aèria, el 1999, encara que la pista es va mantenir en ús per als vols d'investigació i rescat per part dels Guardacostas de La seva Majestat com MRCC Portland.[15] La zona jurisdiccional de la MRCC Portland s'estén fins a la meitat del Canal de la Manxa i des del Start Point (Devon) fins al límit entre Dorset i Hampshire, cobrint una àrea de vora 10.400 km².[17] Els dotze equips d'investigació i rescat a l'àrea de Portland van bregar amb gairebé mil accidents el 2005;[18] la majoria dels equips usa llanxes però la tripulació de Portland utilitza un helicòpter Sikorsky S-61.[17]