Prehistòria  Ceràmica del període Jomon trobada a Ebetsu. Antiga escriptura trobades a Hokkaido.

La cultura del període Jōmon ja era present al territori fa vora 15000 anys. En contrast amb l'illa de Honshu, Hokkaido va viure una absència de conflictes durant tota aquella època. Les creences dels homes de l'època Jōmon en els esperits de la naturalesa es teoritzen i es relacionen amb l'origen de les creences dels ainus. Ara fa 2000 anys, l'illa entrà en el període Yayoi passant la gran part de la població de la caça i la recol·lecció al conreu.[1]

El Nihon Shoki, finalitzat l'any 720, es sovint dit com la primera menció de Hokkaido en la història escrita. Segons els fets escrits, Abe no Hirofu[2] liderà una gran flota i exèrcit als territoris del nord del país entre el 658 i el 660, entrant en contacte amb els Emishi i els Mishihase. Un dels llocs on anà en Hirofu es esmentada al text com a Watarishima (渡島), la qual es creu que és l'actual Hokkaido. No obstant això, existeixen nombroses teories sobre els detalls d'aquest esdeveniment, inclòs la localització de Watarishima i la creença comú de que els Emishi són els avantpassats de l'actual poble ainu.

Edat antiga (710-1185)  Pintura d'ainus amb la cacera d'un os.

Durant el període Nara i el període Heian (710-1185), la població de Hokkaido va establir relacions comercials amb la província de Dewa (territori actualment comprès per la prefectura d'Akita i la de Yamagata), habitat anteriorment per tribus d'Emishis fins a la conquesta per part d'Abe no Hirofu per a l'Imperi japonès o la dinastia Yamato. En l'edat mitjana la població de l'illa va començar a ser anomenada Ezo (la paraula es pot traduir com a estrangers, en referència a les tribus indígenes). Hokkaido, per tant, començà a ser anomenada com a Ezochi (蝦夷地, lit. 'terra d'Ezo')[3] o Ezogashima (蝦夷ヶ島, lit. 'Illa d'Ezo'). El poble d'Ezo va viure principalment de la caça i la pesca i del comerç d'arròs i ferro amb els japonesos.

Edat mitjana (1185-1600)  Trobada entre Ainus i un Samurai.

Durant el període Muromachi (1336-1573) els japonesos van crear un assentament al sud de la península d'Oshima. En tant més gent arribava a l'illa i a l'assentament per fugir de les batalles del Japó, surgien disputes entre els japonesos i els ainus. Les disputes sovint derivaven en guerres. Takeda Nobuhiro assassinà al cabdill ainu Koshamain,[2] derrotant l'oposició el 1457. Els descendents de Takeda van fundar el clan Matsumae els quals van tindre els drets exclusius a l'hora de fer comerç amb els ainus durant el període Azuchi-Momoyama i el període Edo (1568-1868). L'economia de la familia Matsumae es basà principalment en el comerç amb els ainus. Els Matsumae van tindre el control total del sud d'Ezochi fins a la fi del període Edo en 1868.

Edat moderna (1600-1868)  Castell de Matsumae, seu del domini de Matsumae. Takahiro Matsumae II, un dels darrers senyors de Matsumae.

El domini dels Matsumae sobre els ainus ha d'esser entès dins del context d'expansió del Japó feudal. Els líders militars de la zona nord de Honshu sempre van mantindre lleugers lligams culturals i polítics amb la cort imperial i els seus apoderats, el shogunat Kamakura i el shogunat Ashikaga. Els senyors feudals de vegades es trobaven dins de l'ordre institucional imperial prenent títols del shogunat, mentres que en altres temps assumien títols que semblaven donar-los una identitat no japonesa. De fet, molts dels senyors feudals eren descendents dels cabdills militars de les tribus d'Emishi que s'havien assimilats a la societat japonesa.[4] El clan Matsumae era descendent de l'ètnia yamato (japonesos), mentre que els Emishi del nord de Honshu eren un grup ètnic distint amb lligams amb els ainus. Els emishi foren conquerits i integrats en la societat japonesa abans del segle viiié i com a resultat d'això, les seues cultures s'anaren diluint transformant-se en minoritàries i marginals. Des que començà el govern del domini de Matsumae sobre els ainus, molts dels emishi es van mesclar amb la població d'origen yamato, resultant en una major semblança d'aquestos amb els yamato que la que podien tindre els ainu.

Hi van haver nombroses revoltes dels indigenes ainus contra el govern feudal dels Matsumae. La que presentà major resistència i duració fou la revolta de Shakushain, encapçalada pel cabdill Shakushain entre 1669 i 1672. El 1789, una altra rebel·lió, en aquest cas la de Menashi-Kunashir, va ser sufocada pel govern Matsumae. Després d'aquest episodi, els termes "japonés" i "ainu" es referien a dos grups completament diferents, i estava clar que els Matsumae pertanyien als primers. Entre els anys 1799 a 1821 i 1855 a 1858, el shogunat Tokugawa, a Edo, prengué temporalment el govern de l'illa com a resposta a una possible agressió de l'Imperi Rus. Poc abans del començament de l'era Meiji, el govern feudal Tokugawa va advertir la necessitat de preparar unes defenses al nord de l'illa contra una possible invasió russa i per a això es va procedir a un poblament i a una exploració acurada de la totalitat d'Ezochi. Les autoritats feudals van millorar una mica la seua actitud cap als ainu, tot i que la situació d'aquests no canvià gaire.[5]

Edat contemporània (1868-)  Enomoto Takeaki, president de la República d'Ezo. Universitat Imperial de Hokkaidō. Antiga seu del govern de Hokkaido Toshibumi Tanaka, primer Governador de Hokkaidō democràtic (1947-1959). Segell postal de Ras al-Khaimah commemorant les olimpíades de 1972.

Hokkaido va ser coneguda com a Ezo o Ezochi fins a la restauració Meiji. Poc després de la guerra Boshin el 1868, un grup de lleials al shogunat Tokugawa encapçalats per Enomoto Takeaki van fugir i ocuparen l'illa amb ajuda militar francesa fundant la república d'Ezo, la qual va deixar d'existir el mateix 1869 després d'haver estat derrotada per l'exèrcit de l'emperador Meiji. El 1871 el nou govern del Japó també dissoldria el domini de Matsumae, sent el seu darrer senyor Nagahiro Matsumae. Amb la creació del nou govern Meiji, Ezochi va passar a estar sota el control de la nova prefectura de Hakodate, de curta durada i que donaria pas a l'Oficina de Colonització de Hokkaidō, la qual establiria un nou nom per a l'illa. Des de 1869 l'illa del septentrió japonés passaria a dir-se Hokkaido.[6] Amb l'establiment de la nova autoritat també es van crear noves divisions regionals com les províncies d'Oshima, Shiribeshi, Iburi, Ishikari, Teshio, Kitami, Hidaka, Tokachi, Kushiro, Nemuro i Chishima.[7]

La finalitat principal de la nova oficina de colonització i desenvolupament era protegir Hokkaido abans que l'Imperi Rus extenguera el seu control a l'extrem orient més enllà de Vladivostok. Per a tal objectiu es va posar al capdavant de l'institució a Kuroda Kiyotaka. La primera acció de Kuroda va ser viatjar als EUA per tal de "contractar" a Horace Capron, ministre d'agricultura del gabinet de Ulysses S. Grant. Des de 1871 fins a 1873 Capron va centrar els seus esforços en estendre a Hokkaido els sistemes d'agricultura i mineria occidentals, amb relatius resultats. Capron va tornar al seu país el 1875, desanimat i frustrat per l'esforç i els obstacles de la tasca. El 1876 va arribar a Hokkaido William Smith Clark, fundant l'Escola d'Agricultura de Sapporo. Tot i haver estat només un any, Clark va deixar una importants empremta a Hokkaido, influint a molts japonesos amb les seues ensenyances d'agricultura i també de protestantisme.[8] Les seues paraules: "Boys, be ambitious!" (Nois, sigau ambiciosos!), es poden trobar a molts llocs de Hokkaido i gaudeixen d'una relativa fama. Durant aquesta dècada, la població de Hokkaido va passar de 58.000 habitantants a 240.000.[9]

El 1882 és dissol l'Oficina de Colonització. El transport i les comunicacions a la regió encara es trobaven subdesenvolupats, així que després de la dissolució de l'oficina de colonització, Hokkaido es va dividir en tres prefectures, la prefectura de Hakodate, la prefectura de Sapporo i la prefectura de Nemuro, de curta durada ja que també van ser dissoltes l'any 1886. A partir d'aquest any i fins al 1947, Hokkaido estarà governada pel nou "govern de Hokkaido", que no era exactament igual a la resta de governs prefecturals i que estava dividit en, inicialment, 19 subprefectures i posteriorment 14, les quals encara estàn en actiu després d'una reforma estructural al 2010.

Hokkaido no va rebre tants atacs aliats durant la Segona Guerra Mundial com la resta del Japó, però al 1945 diverses ciutats, ports i instal·lacions militars van ser bombardejades per l'exèrcit dels EUA. El 15 de juliol de 1945, vaixells de l'armada estadounidenca van bombardejar la ciutat de Muroran.[10] El 18 d'agost de 1945 l'exèrcit soviètic invadeix el Japó, ocupant la totalitat de la veïna prefectura de Karafuto i les illes del nord de Hokkaido, a la subprefectura de Nemuro. Rússia encara ocupa aquestes illes que són part de Hokkaido i el Japó, sent aquesta situació el conflicte de les Kurils. Hokkaido, com la resta del Japó va patir l'ocupació del Japó també pels nord-americans, els quals construïren instal·lacions militars a l'illa i que es retirarien en signar-se el tractat de San Francisco, l'any 1952.

L'any 1947, amb l'aprovació de la llei d'autonomia local Hokkaido es converteix oficialment en una prefectura de ple dret, com les altres del Japó. També per primera volta s'elegiria en unes eleccions lliures i democràtiques per sufragi universal al Governador de Hokkaidō. El triomfador a les eleccions va ser el socialista Toshibumi Tanaka, el qual governaria fins a l'any 1959. El 1954 l'Emperador Showa i l'Emperadriu Kōjun van visitar Hokkaido. El 1959 Kingo Machimura, del PLD és elegit governador, exercint fins a l'any 1971. El 1972, amb la celebració a Sapporo dels Jocs Olímpics d'Hivern de 1972, Hokkaido viu una important transformació social i modernització que es reflecteix, entre altres coses en la declaració de Sapporo com a ciutat designada o l'instal·lació del primer sistema de metro de l'illa, el metro de Sapporo, a més d'un incipient turisme nacional. El 1971 es elegit governador Naohiro Dōgakinai, candidat continuista del centre-dreta que governarà fins al 1983. El mateix any resulta elegit governador el socialista Takahiro Yokomichi, finalitzant amb 23 anys de govern conservador a l'illa. Yokomichi romandrà al càrrec fins al 1995. Els vuitanta van ser una dècada de creixement per a Hokkaido, com ho demostra la construcció i posada en funcionament l'any 1988 del Nou Aeroport de Chitose, el més gran de l'illa i amb connexions internacionals. El 1995 és elegit governador l'independent Tatsuya Hori, qui només romandria al càrrec per dues legislatures, fins al 2003. L'any 1997 el Banc d'Explotació de Hokkaidō o Takugin, aleshores el banc més antic i important de Hokkaido, va entrar en fallida, sent adquirit pel Banc del Pacífic Nord, una altra entitat finacera de Hokkaido.

El 2003 es elegida governadora l'independent de centre-dreta Harumi Takahashi qui seria la primera dona al càrrec i la governadora amb més anys de mandat fins a la data, romanent al càrrec fins al 2019. El mateix any l'illa patí un terratrèmol de 8 graus a l'escala de Richter que tingué el seu epicentre a la regió de Tokachi. L'any 2008 es va celebrar a Hokkaido, en concret al municipi de Tōyako la reunió del G8. El 2010 l'administració Takahashi va dur a terme una reforma administrativa del sistema de subprefectures per tal d'optimitzar-les front a la nova realitat demogràfica de Hokkaido. El 2018 un altre terratrèmol de 6,6 graus Richter va sacsejar la subprefectura d'Iburi.[11] El mateix any el govern de Hokkaido organitzà un acte amb la presència de l'Emperador Akihito i d'actes folclòrics ainus per commemorar el 150 aniversari de Hokkaido.[12] El 2019 es elegit governador el candidat del centre-dreta Naomichi Suzuki, ex-alcalde de Yūbari i aleshores el governador més jove del Japó.[13]