Районът около Сигирия вероятно е бил обитаван още от праисторически времена. Съществуват ясни доказателства, че многобройните скални подслони и пещери в района са били обитавани от будистки монаси и аскети още от 3 век пр.н.е. Най-ранните следи от човешко поселение при Сигирия е подслонът при скалата Алигала източно от Сигирия, които сочат, че местността е била населявана преди почти 5000 години по време на мезолита.

Будистките монашески поселения са основани през 3 век пр.н.е. върху западните и северните каменисти склонове на хълмовете около Сигирия. През този период са създадени няколко скални убежища и пещери. Убежищата са правени под големи канари с издълбани кантове около входовете на пещерите. Скални надписи са издълбавани близо до кантовете при много от заслоните, вписвайки даряването на убежищата на будисткия монашески орден. Това става в периода 3 век пр.н.е. – 1 век.

През 477 г. Кашяпа се възкачва на престола след преврат срещу Дхатусена, подпомогнат от Мигара, племенник на краля и военачалник. Законният наследник, Могалана, страхувайки се за живота си, избягва в Южна Индия. Опасявайки се от нападение от Могалана, Кашяпа премества столицата и двореца си от Анурадхапура към по-сигурната Сигирия. По време на управлението на крал Кашяпа (477 – 495 г.), Сигирия е развита като крепостен комплекс.[1][2] Повечето от сложните конструкции на върха на скалата и около него, включително отбранителни съоръжения, дворци и градини, датират от този период.

Чулавамса описва крал Кашяща като син на Дхатусена. Кашяща убива баща си като го зазидва жив и узурпира трона, който по закон принадлежи на полу-брат му Могалена, сина на Дхатусена от истинската кралица. След като Могалена се оттегля в Индия, за да избегне да бъде убит от Кашяпа, той се зарича да отмъсти. В Индия той набира войска с намерението да си върне престола в Шри Ланка. Могалена накрая се завръща, обявява война и побеждава Кашяпа през 495 г. По време на битката войските на Кашяпа го изоставят, а той се самоубива с меча си.

Според Чулавамса, бойният слон, язден от Кашяпа, променя хода си, за да има стратегическо предимство, но армията грешно интерпретира този ход като отстъпление на краля и го изоставя. Бидейки твърде горделив да се предаде, той изважда кинжала от пояса си и си прерязва гърлото, след което вдига гордо кинжала. Могалена връща столицата обратно в Анурадхапура, превръщайки Сигирия в будистки манастирски комплекс,[3] който оцелява до 14 век. След този период няма данни относно Сигирия чак до 16 и 17 век, когато за кратко е използван като преден пост от кралството Канди.