كان أول استيطان لاسكتلندا في عام 6000 ق.م، حيث استوطنها بعض صائدي الأسماك وبعض الصيادين المهاجرين الآخرين الذين جاءوها بحرًا من جهة الجنوب. وزاد عدد أولئك المهاجرين إلى اسكتلندا في العصر الحجري الحديث، حيث مارسوا شيءً من الزراعة، دلت عليها آثارهم التي خلفوها، من فخار وعظام وأدوات.

وبنهاية هذا العصر الحجري الحديث، وفدت إلى اسكتلندا مجموعات جديدة، جاءت من ألمانيا، سماها علماء الآثار مجموعة الأواني لأنهم دفنوا موتاهم في قوارير كبيرة أشبه ما تكون بالكؤوس، ثم تلتهم مجموعة مهاجرين قادمة من أواسط أوروبا، هم المعروفون ببناة الأبراج.

وعندما غزا الرومان بريطانيا عام 43م، وجدوا أقوامًا يسكنون أجزاءً من اسكتلندا، هي الجهات الشمالية والجنوبية لنهري كلايد ونهر فورث [الإنجليزية]. وقد أخضعهم الرومان لسلطانهم، وسموهم البكتز (البقط) وكانوا يلونون أجسامهم بالألوان. وفي القرن الرابع الميلادي، هاجر إلى اسكتلندا أقوام من أيرلندا، عرفوا في التاريخ بالإسكتلنديين ونشروا لغتهم المعروفة بالغيلية وثقافتهم. وبانسحاب الرومان من بريطانيا، غزتها أقوام الأنجلو-سكسون، وتمكنوا في بداية القرن السابع الميلادي من احتلال المنطقة الواقعة حول أدنبرة، وكذلك استقر الفايكنج في الأطراف الشمالية من اسكتلندا خلال القرنين الثامن والتاسع الميلاديين.

عاش الناس في اسكتلندا لما لا يقل عن 8,500 سنة قبل تاريخ بريطانيا المسجل. في وقت ما، أثناء العصر الجليدي الأخير (130,000 – 70,000 قبل الميلاد) كان المناخ في أوروبا أكثر دفئًا من المناخ السائد اليوم، وقد يكون البشر الأوائل قد شقوا طريقهم إلى اسكتلندا آنذاك مع الاكتشاف المحتمل لمحاور ما قبل العصر الجليدي في أوركني والبرّ الرئيسي لاسكتلندا. شقّت الأنهار الجليدية طريقها عبر معظم أنحاء بريطانيا، وفقط بعد تراجع الجليد أصبحت اسكتلندا مرة أخرى صالحة للسكن في حوالي 9600 قبل الميلاد. شكّلت معسكرات الصيادين في العصر الحجري القديم العلوي أولى المستوطنات المعروفة، مع اكتشاف عدد من علماء الآثار معسكرًا بالقرب من بيغار والذي يعود تاريخه إلى حوالي 12000 قبل الميلاد. ثمّة العديد من المواقع الأخرى التي تم العثور عليها حول اسكتلندا والتي تقدم صورة عن الأشخاص الذين يستخدمون قوارب شديدة التنقل باستخدام أدوات من العظام والحجارة والقنوات. أقدم منزل توجد أدلة عليه في بريطانيا هو الهيكل البيضوي للمراكز الخشبية التي عثر عليها في جنوب كوينزفيري بالقرب من خور فورث والذي يعود تاريخه إلى العصر الحجري المتوسط حوالي 8240 قبل الميلاد. ومن المحتمل أن تكون أقدم الهياكل الحجرية الثلاثة الموجودة في جورا، والتي يرجع تاريخها إلى حوالي 6000 قبل الميلاد.[1]

جلبت الزراعة في العصر الحجري الحديث مستوطنات دائمة. ومن بين الأدلة على ذلك المنزل الحجري المحفوظ بعناية في ناب هاوار في بابا ويستراي، الذي يعود تاريخه إلى حوالي 3500 قبل الميلاد وقرية المنازل المماثلة في سكارا براي في غرب البرّ الرئيسي، أوركني من حوالي 500 عام بعد ذلك. صنع المستوطنون المقابر الحجرية من حوالي 3500 قبل الميلاد مثلما الأمر في مايشو، ثم من حوالي 3000 قبل الميلاد، وُجدت الأحجار والدوائر الناهضة مثل تلك الموجودة في ستينيس في البرّ الرئيسي لأوركني، والتي يرجع تاريخها إلى حوالي 3100 قبل الميلاد، وهي مكونة من أربعة أحجار يبلغ ارتفاعها 16 قدم (5 متر). عُدّ ذلك جزءًا من نمط تطور في العديد من المناطق في جميع أنحاء أوروبا في نفس الوقت تقريبًا.[2]

استمرت صناعة المقابر الحجرية والآثار العملاقة إلى العصر البرونزي، الذي بدأ في اسكتلندا حوالي عام 2000 قبل الميلاد. مثلما هو الحال في أي مكان آخر في أوروبا، تم إدخال حصون التلال لأول مرة في هذه الفترة، بما في ذلك احتلال إيلدون هيل بالقرب من ميلروز في الحدود الاسكتلندية، من حوالي 1000 قبل الميلاد، والتي تكونت من عدة مئات من المنازل على حصن تلّ. من العصر البرونزي المبكر والمتوسط، ثمّة أدلة على وجود منازل مستديرة خلوية من الحجر، مثلما هو الحال في جارلسهوف وسومبرج في شتلاند. ثمّة أيضًا أدلة على احتلال الكرانيج والمنازل المستديرة التي بنيت جزئيًا أو كليًا على جزر اصطناعية التي تكون عادةً في البحيرات والأنهار ومياه الأنهار.[3]

في أوائل العصر الحديدي، من القرن السابع قبل الميلاد، بدأ استبدال المنازل المستديرة الخلوية في الجزر الشمالية بمنازل بسيطة في المحيط الأطلسي إلى جانب مباني دائرية كبيرة باستخدام الحجر الجاف. من حوالي 400 قبل الميلاد، بدأ بناء المزيد من المنازل الدائرية الأطلسية المعقدة، مثلما هو الحال في هاو وأوركني وكروسكيرك، كيثنيس. أكثر المباني الضخمة التي تعود إلى هذه الحقبة هي أبراج بروش الدائرية، وربما يعود تاريخها إلى حوالي 200 قبل الميلاد. شهدت هذه الفترة أيضًا بناء أول غرفة قيادة، وهي عبارة عن منزل دائري الشكل ذو جدار خارجي مميز، وهي مؤلفة من رصيف حجري (شبيهة بالعجلات)، لكنها تطورت إلى حدّ كبير في عصر الاحتلال الروماني. ثمّة أدلة لحوالي 1000 حصن تلّ من العصر الحديدي في اسكتلندا، يقع معظمها تحت خط كلايد-فورث، والتي ساعدت بعض علماء الآثار على اكتشاف مجتمع من الحكام الصغار والنخب المحاربة التي يمكن التعرف عليها من الحسابات الرومانية التاريخية.[3][4]

وُضعت حسابات ما قبل الرومان التاريخية الناجية في اسكتلندا من قِبَل الجغرافي بيثياس الإغريقي من مارسيليا، الذي يُعتقد أنه أبحر عبر جزر البيون البريطانية (بريطانيا) وإيرن (أيرلندا) في وقت ما حوالي 325 قبل الميلاد. كانت أقصى نقطة في شمال بريطانيا تسمى أوركاس (أوركني). بحلول عهد بلينيوس الأكبر، الذي توفي عام 79، كانت معرفة الرومان بجغرافية اسكتلندا قد امتدت إلى هيبريدس (هبرديس) ودومنا (ربما هبريدس الخارجية) والغابة الكاليدونية وسكان كاليدونيا، الذين أطلق الرومان عليها اسم المنطقة شمال كالدونيا التابعة لهم. حدّد بطليموس، ربما بالاعتماد على مصادر المعلومات السابقة، فضلًا عن المزيد من الروايات المعاصرة من غزو نيياس جولياس أغريقولا، وجود 18 قبيلة في اسكتلندا في معجمه الخاص عن الجغرافية، لكن العديد من الأسماء كانت غامضة وأصبح المعجم أقل موثوقية في الشمال والغرب، ما يشير إلى أن المعرفة الرومانية المبكرة لهذه المناطق اقتصرت على ملاحظاتهم من خلال البحر.[5]

بدأ الفتح الروماني لبريطانيا بشكل جدي في عام 43، ما أدى إلى إنشاء مقاطعة بريطانيا الرومانية في الجنوب. بحلول عام 71، شنّ الحاكم الروماني كوينتوس بيتليوس سيرياليس غزوه على ما هو الآن اسكتلندا. في عام 78، وصل نيياس جولياس أغريقولا إلى بريطانيا ليتولى تعيينه حاكمًا جديدًا، وبدأ سلسلة من الغارات الكبرى. ويقال بأنه دفع بجيوشه إلى مصب «نهر تاوس» (الذي يفترض أنه نهر تاي) وأنشأ حصون هناك بما في ذلك قلعة أسقفية في إنشتوتيل. بعد انتصاره على القبائل الشمالية في مونس غروبيوس في عام 84، تم إنشاء سلسلة من الحصون والأبراج على طول مرتفعات غاسك، والتي شكلت الحدود بين المناطق المنخفضة والمرتفعات، وربما شكلت الليمس أو الحدود الرومانية الأولى في اسكتلندا. كان خلفاء أغريقولا غير قادرين أو غير راغبين في المزيد من الخضوع في أقصى الشمال. بحلول عام 87، اقتصر الاحتلال على المرتفعات الجنوبية ثم مع نهاية القرن الأول كان الحدّ الشمالي للتوسع الروماني مقتصرًا ليشمل المناطق بين نهر تاين وسولواي فيرث. انسحب الرومان في نهاية المطاف إلى خط أبعد إلى ما هو الآن شمال إنجلترا، وبدؤوا ببناء التحصينات المعروفة باسم سور هادريان من الساحل إلى الساحل.[6][7]

في حوالي عام 141، قام الرومان بإعادة احتلال جنوب اسكتلندا، متقدمين لبناء ليمس جديدة بين فرث فورث وفيرث كلايد، والتي أصبحت تُعرف باسم جدار أنطونين. إن أضخم بناء للرومان داخل اسكتلندا، هو جدار مرجي مغطى بالعشب على ارتفاع 20 قدم (6 أمتار) مع تسعة عشر فرعًا. امتد الجدار لحوالي 37 ميل (60 كم). بعد أن استغرق بناء الجدار اثني عشر عامًا، تم اجتيازه وهجره بعد 160 عامًا تقريبًا. تراجع الرومان إلى خط جدار هادريان. توغلت القوات الرومانية بعيدًا في شمال اسكتلندا الحديثة عدة مرات أخرى، مع ما لا يقل عن أربع حملات رئيسية. كان أبرز غزو في عام 209 عندما قاد الإمبراطور سيبتيموس سيفيروس قوة كبيرة إلى الشمال. بعد وفاة سيفيروس في عام 210، انسحبوا جنوبًا إلى جدار هادريان، الذي شكّل الحدود الرومانية حتى انهياره في القرن الخامس. بحلول نهاية الاحتلال الروماني لجنوب ووسط بريطانيا في القرن الخامس، ظهر البيكتيون كقوة مهيمنة في شمال اسكتلندا، مع مختلف قبائل البريطونيون الكلتيون التي واجهها الرومان هناك لاحتلال النصف الجنوبي من البلاد. رغم ذلك، لم يكن التأثير الروماني على الثقافة والتاريخ الإسكتلندي دائمًا.[8]

كانت اسكتلندا عرضة للتأثيرات الأنجلو-سكسونية، والأنجلو ـ نورمندية طوال القرنين العاشر والحادي عشر الميلاديين. ونتج عن التأثيرات النورمندية أن تحولت اسكتلندا إلى دولة إقطاعية ذات إدارة منظمة ونظام مالي راسخ، الأمر الذي ساعد على ازدهارها الزراعي والحضري، وكانت لها علاقات بإنجلترا، كما كانت لها أطماع أيضًا في بعض الأراضي الإنجليزية كمنطقة نورثمبرلاند.

وقد كان لملوك إنجلترا المطامع نفسها في اسكتلندا، بل إن بعضهم نجح في فترات من القرن الثاني عشر الميلادي في جعل مملكة اسكتلندا تابعة لهم. وهكذا كانت العلاقة بين المملكتين في حركة مد وجزْر دائمة. فمثلاً، شهدت السنوات الأخيرة من الثالث عشر الميلادي، وكل سنوات الرابع عشر، محاولات ملوك إنجلترا فرض سيطرتهم على اسكتلندا، وبالمقابل ثورات الإسكتلنديين تحت قيادة زعمائهم المحليين للخلاص من تلك السيطرة الإنجليزية. وقد تحقق لأهل اسكتلندا ما أرادوا، إذ اعترف الإنجليز باستقلالهم في عام 1328م بعد حروب طاحنة.

وباستقلال اسكتلندا، بدأت فترة حكم عائلة ستيوارت الأولى في الفترة (1371 ـ 1488م). شهدت الفترة نفسها ازدهار الأدب الإسكتلندي، وظهور شعراء كبار مثل جون باربر، وهاري الأعمى وآخرين.

تلت هذه الفترة ماعرف بفترة ملوك النهضة ولعل أهمهم جيمس الرابع، وجيمس الخامس، اللذان قاما في مرات عديدة بغزو إنجلترا، كما تعرضا لغزو منها. وكانت تلك الحروب وخيمة على كلتا المملكتين. وقد انحاز جيمس الخامس إلى جانب فرنسا في حربها مع إنجلترا، وتزوج من إحدى النبيلات الفرنسيات، الأمر الذي أدى إلى تزايد النفوذ الفرنسي في البلاط الإسكتلندي وإلى انحياز النبلاء إلى رجال الكنيسة ودعوات الإصلاح الديني أملاً في مقاومة هذا النفوذ. وتطور أمر هذا الإصلاح ليؤدي إلى إعلان اسكتلندا دولة بروتستانتية لا سلطة للبابا على كنيستها وتحميها الملكة ماري ملكة الأسكتلنديين عام 1559م والتي ثار عليها النبلاء وأجبروها على التخلي عن العرش، وأودعوها السجن. ولكنها تمكنت من الهرب إلى إنجلترا طالبة مساندة الملكة إليزابيث الأولى، ولكن هذه بدل أن تعينها سجنتها، ثم قامت بإعدامها عام 1587م، فخلفها ابنها جيمس السادس والذي حكم بفاعلية. وفي عام 1603م، صار ملكًا لإنجلترا، تحت اسم جيمس الأول، بسبب وفاة الملكة الإنجليزية إليزابيث الأولى لأنه كان أقرب أقاربها إليها؛ فورث عرشها.[9]