芝加哥（英語：Chicago、/ʃɪˈkɑːɡoʊ/ shih-KAH-goh，在芝加哥也是 /ʃɪˈkɔːɡoʊ/ shih-KAW-goh），是位于美国伊利诺伊州的都市，為库克县縣治，同時是美國中西部的樞紐都市，东临密歇根湖，辖区内人口在2020年人口普查中約有2,746,388人。其地处北美大陆的中心地带，為美国重要的铁路、航空樞紐，也是美国主要的金融、期货和商品交易中心之一。服務該市的奥黑尔国际机场是美國第三繁忙的机场。自1837年建市以来，经过一百多年的发展，逐渐成为具有世界影响力的大都市之一。該市及其郊区组成的芝加哥大都市區，人口超过900万，是美国仅次于纽约、洛杉矶的第三大都会区。2014年全球城市排名中排名第7位。芝加哥不是伊利诺伊州的首府。

芝加哥位於密歇根湖的淡水湖畔，於1837年在五大湖和密西西比河流域之間的港口附近合併為一個城市，並在19世紀中葉迅速發展。1860年，芝加哥是美國發展最快速的城市；1871年芝加哥大火摧毀了約9平方公里範圍的城鎮，但其後重建卻也促使芝加哥的發展；到了1880年，芝加哥的人口增長到503,000人，到1890年更是增加至100萬人。在接下來的幾十年裡，摩天大樓等建築熱潮加速了城市的人口增長，並對於當代都市規劃和分區標準做出了突出貢獻，包括全新的建築風格（包括芝加哥建築學派）、城市運動的發展和鋼構架的摩天大樓。

當代，芝加哥是金融、文化、教育和交通的國際中心。它是世界上創建最早的期貨和期權交易所的所在地，即芝加哥期貨交易所，僅商品和金融期貨就佔總交易量的20% ，根據國際機場理事會的跟踪數據，奧黑爾國際機場經常位列世界前六大最繁忙的機場。該城市還擁有最多數量的聯邦高速公路，更是全國的鐵路樞紐，此外芝加哥地區也是世界上國內生產總值最高的地區之一，在2018年創造了6,890億美元。城市也是多家财富500大公司的所在地。

2018年，芝加哥湧入約5,800萬遊客創造城市旅遊業的新紀錄，並連續四年被生活雜誌《CondéNast Traveler》評為美國最佳大城市。並在2021年並評價為世界上最美麗的城市（僅次於布拉格）。芝加哥的地標包括千禧公園、海軍碼頭、壯麗大道、芝加哥藝術學院、威利斯大厦、格蘭特公園、科學與工業博物館等，芝加哥也是培育出多種流行文化的重鎮之一，包括視覺藝術、文學、電影、戲劇、即興喜劇、美食和音樂，其中更以爵士樂、藍調、靈魂樂、嘻哈、福音音樂和電子舞曲最為著名，在該地區的眾多學院和大學中，芝加哥大學、西北大學和伊利諾大學芝加哥分校最為著名，並在众多领域开创了“芝加哥学派”，其中包括著名的“芝加哥经济学派”和“芝加哥社会学派”。 芝加哥在每個主要職業聯賽中都有代表的職業運動隊，其中包括兩支美國職棒大聯盟球隊。