Những khu định cư của loài người từ thời kỳ đồ đá cũ đã được phát hiện tại các điểm khai quật trong nhiều hang động tại vùng đồng bằng phía tây và phía tây nam vùng Đồi Trung tâm. Các nhà nhân loại học tin rằng một số kiểu nghi thức mai táng và những đồ trang trí cho thấy những sự tương đồng giữa những cư dân đầu tiên trên hòn đảo này và những cư dân sống tại nam Ấn Độ. Một trong những đoạn văn bản đầu tiên đề cập tới hòn đảo này đã được tìm thấy trong sử thi Ramayana của Ấn Độ, trong đó miêu tả hoàng đế Ravana là vua của vương quốc hùng mạnh Lanka. Những đoạn văn quan trọng khác đề cập tới lịch sử đất nước cũng được tìm thấy trong các cuốn biên niên sử Mahavansa và Dipavamsa.

Những cư dân đầu tiên trên hòn đảo Sri Lanka ngày nay có thể là tổ tiên của người Wanniyala-Aetto, cũng được gọi là Veddahs với dân số khoảng 3.000 người. Phân tích ngữ âm cho thấy có sự tương quan giữa tiếng Sinhala và các ngôn ngữ Sindh và Gujarat, dù đa số các nhà sử học tin rằng cộng đồng Sinhala đã xuất hiện sau sự đồng hóa nhiều nhóm dân tộc khác. Người Dravidia có thể đã bắt đầu di cư tới hòn đảo này từ thời tiền sử. Một số điểm khảo cổ học đáng chú ý, gồm cả tàn tích Sigiriya, được gọi là "Pháo đài trên bầu trời", và các công trình công cộng lớn có từ thời cổ đại. Trong số những công trình công cộng đó có những "bể nước" hay hồ chứa nước lớn, đóng vai trò quan trọng trong việc tích trữ nước cho mùa khô, và các hệ thống cống dẫn nước tinh vi, với độ nghiêng được xác định chỉ là một inch trên mỗi dặm. Sri Lanka cổ đại cũng là một trong những đất nước đầu tiên trên thế giới đã thành lập một bệnh viện chuyên môn tại Mihintale từ thế kỷ thứ IV trước Công Nguyên. Sri Lanka cổ đại cũng là nhà xuất khẩu quế hàng đầu thế giới, quế đã được xuất khẩu sang Ai Cập ngay từ năm 1.400 trước Công Nguyên. Sri Lanka cũng là nước Châu Á đầu tiên có vua cai trị là nữ giới, Nữ hoàng Anula (47–42 TCN).

Sri Lanka cổ đại nằm dưới quyền quản lý của nhiều tiểu quốc, chia thành nhiều vùng khác nhau. Hòn đảo này thỉnh thoảng cũng phải chống trả các cuộc xâm lược từ phía các vương triều Nam Ấn và nhiều phần của nó cũng phải trải qua các giai đoạn cai trị của triều đại Chola, triều đại Pandya, triều đại Chera và triều đại Pallava. Sri Lanka cũng từng bị các vương quốc Kalinga (Orissa hiện đại) và các vương quốc từ Bán đảo Malay xâm chiếm. Phật giáo từ Ấn Độ được Tỳ kheo Mahinda, con trai của hoàng đế Maurya Ashoka, đưa tới đây từ thế kỷ thứ III TCN. Phái đoàn của Mahinda đã chiếm được lòng tin của vua Singhalese là Devanampiyatissa xứ Mihintale, vị vua quyết định theo tôn giáo mới và truyền bá nó trong khắp dân cư Sinhala. Các vương quốc Phật giáo tại Sri Lanka xây dựng một số lượng lớn các trường Phật học và đền chùa, và hỗ trợ việc truyền bá đạo Phật vào vùng Đông Nam Á.

Sri Lanka luôn là một cảng biển và đầu mối thương mại quan trọng của thế giới cổ đại, và các tàu buôn từ Trung Đông, Ba Tư, Myanmar, Thái Lan, Malaysia, Indonesia cũng như các vùng khác ở Đông Nam Á ngày càng lui tới đây đông hơn. Các nhà thám hiểm Châu Âu đầu tiên tới vùng Đông Nam Á đã biết tới hòn đảo này và nhiều thương gia Ả rập cũng như Malaysia đã định cư ở nơi đây. Một sứ đoàn thực dân Bồ Đào Nha tới đây năm 1505. Ở thời điểm ấy, hòn đảo gồm ba vương quốc, là Yarlpanam (Anh hóa Jaffna) ở phía bắc, Kandy ở vùng Đồi Trung tâm và Kotte ở bờ biển phía tây. Người Hà Lan đã tới đây vào thế kỷ XVII. Dù phần lớn Sri Lanka bị các cường quốc châu Âu xâm chiếm làm thuộc địa, vùng phía trong, vùng đồi núi, với thủ đô là Kandy vẫn giữ được độc lập. Công ty Đông Ấn Anh đã hoàn thành việc xâm chiếm hòn đảo vào năm 1796, tuyên bố Sri Lanka là một thuộc địa hoàng gia năm 1802, dù Sri Lanka không được kết nối chính thức với Ấn Độ thuộc Anh. Sự sụp đổ của vương quốc Kandy năm 1815 làm toàn bộ hòn đảo bị Đế quốc Anh đô hộ.

Thực dân châu Âu đã thiết lập hàng loạt các đồn điền chè, quế, cao su, đường, cà phê và chàm. Người Anh cũng mang tới một lượng lớn công nhân hợp đồng từ Tamil Nadu để làm việc tại các đồn điền đó. Thành phố Colombo được dựng lên làm trung tâm hành chính, và người Anh lập ra các trường học, đại học, đường sá và nhà thờ hiện đại, áp đặt nền giáo dục và văn hóa châu Âu lên người bản xứ. Sự bất bình ngày càng tăng về việc hạn chế nhân quyền, đối xử bất bình đẳng và lạm dụng người dân bản xứ của chính quyền thuộc địa khiến cuộc đấu tranh giành độc lập bắt đầu diễn ra từ thập kỷ 1930, khi Liên đoàn Tuổi trẻ phản đối "Bản ghi nhớ của các vị bộ trưởng," theo đó đòi hỏi chính quyền thuộc địa phải tăng quyền lực cho hội đồng bộ trường mà không trao cho nhân dân quyền đại diện cũng như các quyền tự do cá nhân. Trong Chiến tranh thế giới thứ hai, hòn đảo này trở thành một căn cứ quân sự quan trọng của Đồng Minh. Một phần quan trọng của hạm đội Anh, Mỹ đã được triển khai tại đây, và hàng chục nghìn binh sĩ đã tham chiến chống Nhật Bản tại vùng Đông Nam Á.

Sau chiến tranh, áp lực của dân chúng đòi quyền độc lập ngày càng tăng. Ngày 4 tháng 2 năm 1948 nước này giành được độc lập với tên gọi Thịnh vượng chung Ceylon. Don Stephen Senanayake trở thành Thủ tướng đầu tiên của Sri Lanka. Năm 1972, nước này trở thành một nước cộng hòa bên trong Khối thịnh vượng chung, và đổi tên thành Sri Lanka. Ngày 21 tháng 7 năm 1960 Sirimavo Bandaranaike trở thành người phụ nữ đầu tiên lãnh đạo chính phủ thời hậu thuộc địa tại Châu Á khi bà chính thức nhận chức thủ tướng. Trong thập kỷ 1970, những cuộc xung đột chính trị nổ ra giữa các cộng đồng Sinhala và Tamil. Cộng đồng Tamil chỉ trích sự phân biệt đối xử và việc tước quyền chính trị ngày càng tăng và đòi hỏi nhiều quyền tự trị cho vùng mình. Trong thập kỷ 1980, hòa bình và sự ổn định từ lâu trên hòn đảo đã bị tan vỡ khi phong trào ly khai Tamil do lực lượng Những con hổ giải phóng Tamil (LTTE), dẫn đầu yêu cầu thành lập một nhà nước Ealam độc lập tại đông bắc Sri Lanka. Một thỏa thuận hòa bình năm 1986 do Ấn Độ trung gian đã tan vỡ năm 1988 khi binh lính gìn giữ hòa bình Ấn Độ đụng độ quân sự trực tiếp với LTTE trong khi đang nỗ lực giải giáp. Những người quốc gia Sri Lanka yêu cầu rút quân Ấn Độ, và tới năm 2000, 50.000 người đã thiệt mạng trong các trận chiến giữa Quân đội Sri Lanka và LTTE, đang nắm quyền kiểm soát nhiều vùng phía đông bắc. Một cuộc ngừng bắn tạm thời đã tái lập hòa bình cho hòn đảo khi chính phủ và LTTE bắt đầu cuộc đàm phán ngoại giao với sự trung gian của Na Uy. Trận động đất Ấn Độ Dương 2004 đã gây ra những cơn sóng thần mạnh tàn phá bờ biển phía nam và phía đông nước này, giết chết và buộc gần 40.000 người dân phải chuyển chỗ ở.