Місто було закладене 1869 року, як військово-адміністративний центр на караванній дорозі з Чуйської долини в Кашгарію, штабс-капітаном бароном Каульбарсому, якому було дано завдання вибрати зручне місце для нового міста. І ось першого липня 1869 року вулиці, площі та гостинний двір були закладені. Ця дата і стала вважатися днем ​​народження міста Каракол, названого так за назвою річки, на якій він розташований.

Місто має строгу прямокутну систему планування, потопає в зелені садів, оскільки раніше кожного забудовника ставилося в обов'язок посадити сад і алею перед будинком. Було вирішено будувати місто-сад. Трохи інакше ніж в інших містах Середньої Азії виглядали і самі будівлі. До 1887 року будувалися переважно глинобитні будинки. Але після сильного землетрусу 1887 року, місто забудовувався переважно дерев'яними будинками з ґаночками, прикрашеними багатою вигадливою різьбою.

До 1872 року у Караколі було збудовано 132 двір. До 1897 року населення становило 8108 осіб. Останнім часом в місті проживає 65443 особи.

Місто кілька разів змінювало свою назву: до 1889 року воно називалося Каракол, потім було перейменоване за указом царя в місто Пржевальськ, на честь відомого російського мандрівника Н. М. Пржевальського, який під час своєї п'ятої подорожі помер у Караколі від черевного тифу. За його бажанням він був похований на березі Іссик-Куля.

1922 року місту було повернуто назву Каракол. 1939 року у зв'язку зі сторіччям з дня народження М. М. Пржевальського місто знову перейменоване в Пржевальськ. 1992 року після здобуття Киргизстаном незалежності знову перейменований в Каракол.

На початку 20-го сторіччя Каракол був містом порівняно високої культури. Звідси відправлялися учасники численних експедицій в центральну Азію, це були відомі вчені та мандрівники.

1887 року Я. І. Корольковим в місті була заснована перша в сучасному Киргизстані метеостанція. Перша публічна бібліотека відкрита Барсовим Н. М., 1907 року був організований кінний завод з ініціативи штабс-капітана В. П'яновського.

З економічної точки зору місто розвивалося як торговельний та адміністративний центр всього Приіссиккулля. 1894 року 34% всього бюджету міста становили доходи від торгівлі.

Одночасно стали виникати і промислові підприємства. До 1914 року в місті і його околицях діяло 60 промислових підприємств, але вони переважно були невеликими.

У радянський час Пржевальськ був тихим закутковим містечком. Мабуть тому, недалеко біля села Покровка розташувалася військова база по випробуванню торпедних катерів.

Останнім часом місто Каракол є промисловим центром Іссик-Кульської області: АТ «Іссиккульелектро» (машинобудування); харчова та переробна промисловість — АТ «Каракол-Буудай» (переробка зерна), АТ «Ак-Булак» (переробка молока), АТ «Сейїл» (виробництво безалкогольних напоїв), АТ «Тоштук» (виробництво та переробка м'яса); АТ «Темір-Бетон» (виробництво будівельних матеріалів); ТзОВ «Ата-Кенч» (легка промисловість). Урядом Киргизстану заснована ВЕЗ (вільно-економічна зона) «Каракол».

З навчальних закладів у місті діє університет, Каракольська філія НОУ ВПО «Московський інститут підприємництва та права», медичне училище, педагогічне училище, кооперативне училище та ін, а також 11 загальноосвітніх шкіл, ліцей та гімназія.

Є краєзнавчий музей, обладнаний виставкою, що розкриває культуру киргизів та їх історію починаючи з епохи бронзової доби, а також експонатами, котрі представляють світ природи.