1014'te St. Sebastian manastırının çevresinde kurulmuştur. 1174, Navarra Kralı Sancho el Savio, şehre özerklik verdi. Şehrin resmi kuruluş yılı olarak kabul edilebilir. Şehir balıkçılık ve deniz ticareti üzerine gelişti. 1200 yılında Castilla Krallığı tarafından işgal edilmiştir. 1719'da üç yıllığına Fransa tarafından işgal edildi. 1794'te tekrar Fransız işgaline uğradı. 1813 yılında Anglo-Portekiz güçleri şehri özgürlüğe kavuşturdu fakat taciz ateşleri sırasında şehrin tamamına yakınını yakmak suretiyle harab ettiler.

Tekrar inşa edilişinin ardından Kraliçe II. Isabella'nın yazlık şehri statüsüne girdi. Kraliçe'nin varlığı bütün aristokratik çevrenin de San Sebastian'a ilgi göstermesine neden oldu. O günden beri Kuzey İber yarımadasının en önemli turistik şehri olagelen San Sebastian, bugün de turistik değerini koruyor.