Monteriggioni, İtalya'nın Toskana bölgesine bağlı Siena ilinde bulunan bir komündür. Komünün nüfusu 30 Kasım 2017 tarihi itibarıyla 9.921'dir.

Geçmişte Sieanalılar tarafından 1214-19 yıllarında Floransa'yla olan savaşları esnasında kurulmuş, batı bölgesinden geçen tarihi Via Cassia ticaret-yolunun güvenliğini üstlenerek, doğal bir tepenin üzerinde yer alan bir Orta Çağ surlu şehridir.

Orta Çağ'da Siena ile Floransa arasında geçen çatışmalarda, şehir stratejik bir savunma tahkimatı olmuştur. Floransa'dan ve İtalya'nın başka güçlerinden gelen birçok saldırıya göğüs germiştir. 1554'te Sieneliler, şehrin garnizonunun kontrolünü, Floransa'dan sürgün edilmiş olan Giovannino Zeti'ye verdiler. Aynı yıl, Zeti, Medici ailesi ile bir uzlaşma olması istemiyle şehrin anahtarını Floransa'ya teslim etmiştir. Bu hareket şehrin halkı tarafından büyük bir ihanet olarak görüldü.

Şehir aynı zamanda Ubisoft'un Assasin's Creed serisi ile bilinir. Serinin ikinci oyununda, şehir kurgusal karakter Ezio Auditore'nin amcası Mario Auditore tarafından kontrol edilmekte idi.