Den europeiska upptäckten av Madeira skedde först av romarna, men föll sedan i glömska. Det finns indikationer via musbensanalyser på att vikingar besökte ön någon gång under 900-1000-talet.[1] År 1419 återupptäcktes ön av sjöfararen João Gonçalves Zarco, som landsteg vid den plats som kom att kallas Câmara de Lobos och tog ön i besittning.

Portugiserna startade plantager, och Madeiras läge gjorde ön till en mellanstation för Portugals handelsfartyg som bland annat fraktade slavar. Bland det som odlats på Madeira märks bland annat sockerrör, apelsiner och bananer. Det som Madeira blivit absolut mest känt för är madeiravinet, vinrankan infördes på öarna 1428 på order av Henrik Sjöfararen.

1834 blev Madeira ett distrikt utanför fastlandet, men den stora förändringen kom i samband med Portugals demokratiseringsprocess på 1970-talet. 1976 blev Madeira en autonom region och 1978 valdes Alberto João Jardim till regionens första president. I samband med omvandlingen till en autonom region fastställdes Madeira särställning i Portugals konstitution.

Madeira har sedan utvecklats till en ekonomisk frizon samtidigt som turismen växt starkt.

Man kommer att kunna använda Bitcoin som legalt betalningsmedel, vilket meddelades av President Miguel Alberquerque of Madeira på Bitcoin Conference 2022. Ingen skatt kommer att tas ut på vinster från Bitcoin.

Storbritannien ockuperade Madeira i två omgångar i början av 1800-talet. Det brittiska inflytandet på Madeira märks bland annat genom det välkända hotellet Reid's Palace och att britterna sedan lång tid tillbaka haft Madeira som resmål.