Пражский орлой находится на башне Староместской ратуши. После того, как король Ян Люксембургский в 1338 году даровал жителям Старого города привилегию иметь собственную ратушу, для городских нужд у купца Волфлина из Камене (чеш. Wolflin od Kamene) был приобретён частный дом. Дом начали переоборудовать, чтобы приспособить к нуждам городского совета, и в 1364 году к нему пристроили башню. Часы были установлены на башне, видимо, в 1402 году, когда они впервые упоминаются. Однако, очевидно, вследствие недобросовестного ухода, в скором времени их потребовалось заменить, вследствие чего и был изготовлен Орлой.

Самая старая часть Орлоя – механические часы и астрономический циферблат – была создана в 1410 году. Эти элементы были изготовлены часовым мастером Микулашем из Кадани по проекту математика и астронома Яна Шинделя. Скульптурное оформление астрономического циферблата происходит из мастерской знаменитого чешского архитектора и скульптора Петра Парлержа. Первый документ, в котором упоминается Орлой, датирован 9 октября 1410 года. В нём говорится о Микулаше из Кадани как об именитом и признанном часовом мастере, который изготовил куранты с астролябией для Старого Места Праги; староста и совет города упрекают мастера Альберта (предыдущего смотрителя) за недобросовестный уход за предшествующими часами и хвалят Микулаша за выдающуюся работу. Согласно документу в качестве вознаграждения за работу мастер получил дом у Гавельских городских ворот, 3000 пражских грошей единовременно[1]. и регулярное ежегодное пособие в 600 пражских грошей[2].

Следующие документальные сведения об Орлое относятся к 1490 году, когда пражский часовщик Ян Руже (чеш. Jan Růže), известный также как мастер Гануш (чеш. Hanuš), отремонтировал механизм, добавил нижний календарный циферблат и первую движущуюся фигуру – Смерть[3]. Эти заметные усовершенствования и 80 лет забвения первых авторов[4]. способствовали тому, что следующие 450 лет именно мастера Гануша считали автором Орлоя. Историческая ошибка даже нашла своё отражение в легенде, согласно которой мастер Гануш был ослеплён по приказу членов Пражского совета, чтобы он нигде более не смог повторить свою работу. Эта легенда была особенно популяризирована среди широкой общественности благодаря писателю Алоису Йирасеку, включившему её в свои "Старинные чешские сказания" (1894 года)[5]. Многолетний помощник Яна Руже, Якуб, вероятно, его сын, обслуживал Орлой до 1530 года. Этого часовщика отождествляют с Якубом Чехом, автором первых переносных часов в Чехии. У Якуба не было последователя, и Орлой оставался без надлежащего ухода.

В 1552 году смотрителем Орлоя был назначен Ян Таборский. Он отремонтировал и усовершенствовал механизм, а также составил подробное техническое описание Орлоя. Именно в этом описании Ян Таборский впервые ошибочно называет автором Пражского орлоя Яна Руже. Ошибка произошла из-за некорректной интерпретации записей того периода. Её исправил в 1962 году чешский историк и астроном Зденек Горски, специализировавшийся на истории науки.

В последующие столетия куранты неоднократно останавливались вследствие отсутствия опытных смотрителей и несколько раз ремонтировались. В ходе ремонта 1629 или 1659 года отбивающий механизм часов был перемещён из башни вниз к самому Орлою, а в дополнение к фигуре Смерти появились и другие деревянные фигуры. К этому же ремонту относится создание уникальной скрытой системы вращения Луны, показывающей её фазы.

В XVIII веке Орлой целыми десятилетиями стоял без движения и находился в таком критическом состоянии, что, когда в 1787 году проводили перестройку ратуши, его хотели выбросить в железный лом. Часы были спасены от гибели служащими из пражского Клементинума: управляющий обсерваторией профессор Антонин Стрнад добился финансирования ремонта и совместно с часовщиком Симоном Ландспергером (чеш. Šimon Landsperger) к 1791 году частично починил их (запустить удалось часовой механизм, а астролябия так и осталась в нерабочем состоянии). В это же время были добавлены движущиеся фигуры апостолов. В 1865-1866 годах был проведён капитальный ремонт Орлоя: исправлены все части его механизма, включая астролябию, для контроля за точностью хода в часовой механизм установлен[6] хронометр Ромуальда Божека, добавлена фигура петуха, а художник Йозеф Манес расписал нижний календарный циферблат.

В самом конце Второй мировой войны Орлою был нанесён значительный ущерб. 5 мая 1945 года в Праге вспыхнуло антинацистское восстание. В городе были сооружены баррикады и повсюду шли бои, особенно упорные в центре Праги, у здания Чешского радио, занятого повстанцами. Радиопередатчик восставших, размещённый на башне Староместской ратуши, передавал воззвания к чешскому народу. Находившиеся в городе части немецкой группы армий "Центр" предприняли попытку подавить восстание и прежде всего прекратить вещание чешского радио. Немецкие войска расстреливали здание Староместской ратуши из зенитных орудий, и 8 мая 1945 года в него попал зажигательный снаряд, в результате чего в Староместской ратуше произошёл пожар. Орлой также пострадал от огня: деревянные фигуры апостолов и календарный циферблат сгорели, астрономический циферблат рухнул вниз.

Однако к 1 июля 1948 года куранты были полностью восстановлены: братья Рудольф и Йиндржих Весецкие (чеш. Rudolf and Jindřich Vesecký) отремонтировали изогнутые и поломанные детали часового механизма и снова его собрали, а мастер по дереву Войтех Сухарда вырезал новые фигуры апостолов. Последний незначительный ремонт Орлоя был осуществлён в 2005 году. В настоящее время Пражский орлой на ¾ состоит из старых первоначальных деталей.