Chicago (pronunțat /ʃə'ka:g‿ou/,  Chicago , cunoscut în engleză și ca „Second City”, the „Windy City”, the „City of Big Shoulders”, și „Chi-town”) este cel mai mare oraș din statul Illinois și al treilea oraș ca mărime din Statele Unite ale Americii, după New York și Los Angeles, având o populație de peste 2.700.000 de locuitori în 2014. Orașul este un centru important financiar și industrial al Americii de Nord, fiind de asemena cunoscut pentru diversitatea sa etnică, dar și pentru importanța sa în rețeaua de transport americană, având al doilea aeroport din SUA ca număr de pasageri, (Aeroportul Internațional Chicago O'Hare), rivalizând doar cu Aeroportul Internațional Atlanta.

Chicago se situează în zona cunoscută în Statele Unite sub numele de Midwestern, „vestul mijlociu”, fiind localizat în partea nord-estică a statului Illinois, care împreună cu zona mai extinsă a orașului, numită Chicagoland, sunt situate pe marginea unuia din Marile Lacuri ce despart SUA și Canada, lacul Michigan. În zona metropolitană Chicagoland trăiesc în jur de 10.000.000 de rezidenți.

Începând cu anul 1833, anul organizării sale ca oraș, Chicago a crescut exploziv dintr-un orășel oarecare al „frontierei” Statelor Unite în așa-numitul „vechiul nord-vest”, într-unul dintre cele mai mari, mai sofisticate și mai influente metropole ale țării și ale lumii. În 1885 a fost construit la Chicago primul zgârie-nori, Home Insurance Building, demolat în 1931.

În 1890 a fost înființată Universitatea din Chicago.

Orașul este capitala arhitecturală, culturală, financiară a „Midwest”-ului american.