Historia uliczki jest nierozerwalnie związana z historią całej dzielnicy La Boca. Poniżej najważniejsze fakty z historii:

 Caminito, 1939 Świeżo odrestaurowana, 1960Na początku dziewiętnastego wieku, w miejscu gdzie obecnie znajduje się uliczka, dokładnie w tym samym kierunku, płynął mały strumyczek wpływający do rzeki Riachuelo.W późniejszych latach, tego samego wieku, okolice strumienia zostały ochrzczone mianem „Puntin“ – co w gwarze genueńskiej znaczyło po prostu „mosteczek“.Krótko po tym, jak wysycha strumień, w roku 1866, w miejscu tym powstaje kolejka żelazna, część pozostałych szyn można zobaczyć do dzisiaj na końcu Caminito wzdłuż ulicy Garibaldi.Kolejka zostaje w 1898 roku przejęta przez inną firmę, a w roku 1928 odnoga biegnąca przez dzisiejsze Caminito zamknięta. Teren wokół zaczyna zamieniać się w zaśmieconą, niebezpieczną okolicę (dzielnicę „La Boca“, do której należy uliczka do dziś zamieszkują biedniejsi mieszkańcy miasta i, poza kilkoma turystycznymi miejscami, przyjezdni są raczej zniechęcani do zagłębiania się w zakamarki).W roku 1950 grupa okolicznych mieszkańców, wśród nich również argentyński artysta Benito Quinquela Martín (przygarnięty jako sierota i wychowany przez parę włoskich emigrantów pochodzących z Genui) decyduje się odnowić tę uliczkę. Leżące wzdłuż niewielkie drewniane domki malują z użyciem pastelowych kolorów nadając jej obecny wygląd (patrz zdjęcie obok). Dzięki staraniom artysty uzyskuje ona status ulicy-muzeum i na trwałe wpisuje się w turystyczną mapę Argentyny.