Het stadje is ontstaan rondom het gelijknamige kasteel. Maar reeds in 808 zou er naar aanleiding van een wonder ( het verschijnen van een houten Onze-Lieve-Vrouwebeeld in een braamstruik (Frans: roncier)) al een bedevaartkerk zijn gebouwd, die later uitgebouwd werd tot de huidige basiliek. Op 26 maart 1351 vond halverwege Josselin en Ploërmel in het kader van de Bretonse Successieoorlog een van tevoren afgesproken slag plaats in de vorm van een riddertoernooi, in de literatuur bekend als de Combat des Trentes. Dit beroemde gevecht, tussen 30 ridders van het Huis Blois, aan Frans-Bretonse zijde en 30 ridders van het Huis Montfort, aan Engelse zijde, eindigde in een overwinning voor eerstgenoemden. Josselin had een regionaal belangrijke marktfunctie, getuige het feit, dat er een cohue (Bretons: koc’hu, « hal »), een overdekte markthal, heeft gestaan.