Checkpoint Charlie (egentlig Allied Checkpoint Charlie) var en grenseovergang mellom den amerikanske sektoren av Vest-Berlin og den sovjetiske sektoren Øst-Berlin. Den var én av to grenseoverganger forbeholdt ikke-tyskere og diplomater. Grenseovergangen besto mellom 1945 og 1990.

Grensekontrollpostene ved Checkpoint Charlie lå i krysset Friedrichstrasse-Zimmerstrasse og området rundt. Området er i dag for en stor del bebygd, og det er lite igjen av anlegget, men noen av de tidligere kontrollpostene på tidligere alliert side er satt opp igjen som et minnesmerke.

Navnet kommer av betegnelsen på bokstaven «C» i et militært fonetisk alfabet (altså «Kontrollpunkt C»). På transittmotorveien til Vest-Berlin fantes det fantes også et Checkpoint Alpha, som var grenseovergangen Helmstedt-Marienborn mellom Vest- og Øst-Tyskland, og et Checkpoint Bravo, som var grenseovergangen Dreilinden-Drewitz mellom Øst-Tyskland og Vest-Berlin.