Ciemats tika dibināts uz Konversano Akvavivu piederošās zemes, kuri pateicoties dalībai Krusta karos ieguva kontroli pār šo teritoriju. 1480. gadā Neapoles karalis Ferdinands I pavēlēja grāfam Džulio Antonio di Akvavivam nepieļaut turku karaspēka placdarma izveidošanu pie Otranto pilsētas. Kampaņa izrādījās veiksmīga, turki atkāpās, bet pats grāfs karā krita. Tādējādi karaliskā balva tika nodota viņa dēlam, Andrea Mateo. Tā bija neapdzīvota Murges teritorija, kas pazīstama kā Silva vetusissima Arboris Belli (t.i. senu, skaistu koku mežs), kas pirms tam piederēja Martina Franka pilsētas prinčiem. Jaunais grāfs Mateo, iegūstot šo zemi, uzaicināja no Noči ciemata ap četrdesmit ģimenēm atjaunot un apstrādāt to, ar noteikumu nodot grāfam 10% no ievāktās ražas.

Nelielais ciemats, kuru nosauca par Selvu, pamazām auga, un 1616. gadā tur dzīvoja jau 200 iedzīvotāju. Dzīvojamās mājas atradās tagadējā Monti rajonā. Alberobello tika celts bijušās Kanas upes gultnes vietā. Ciemats strauji sāka attīstīties tieši grāfa Džangirokamo di Akvivavas (1600-1665) laikā. Šo izaugsmi skaidro trīs leģendas. Pirmā stāsta, ka grāfs Džangirokamo bija kaislīgs mednieks un bieži apmeklēja lauku teritorijas. Nokaitināts par lauku iedzīvotāju nabadzīgo stāvokli, viņš pavēlēja uzcelt šeit sev namu, kā arī maizes ceptuvi un dzirnavas, tādējādi veicinot ciemata attīstību. Otrā mutvārdu versija stāsta, ka viņš šeit izmitināja no Bari padzītos slāvu pareizticīgos.

Pēc trešās versijas, kas tika apstiprināta arī ar vēsturiskiem dokumentiem, ciemata attīstība bija saistīta ar grāfa centieniem izvairīties no nodokļu maksāšanas, kas palīdzēja šeit apmesties zemniekiem un bēgļiem no citiem Apūlijas apgabaliem, saņemot ilglaicīgus aizdevumus. Ieceļotāju skaita palielināšanās veicināja grāfa varas un ietekmes palielināšanos uz Neapoles karaļa rēķina.

Pēc tam, kad karaliskais galms sāka izskatīties necili uz dažu vietējo lojālistu (piemēram, Džangirolamo) izaugsmes fona, karalis izdeva Pragmatica de Baronibus rīkojumu ar lēmumu, ka lojālistiem vairs nepieder viņu valdījumi, bet pēc māju skaita katrā apgabalā tie tiek aplikti ar nodokļiem. Šis likums darbojās līdz 1700. gadam.

Grāfs Džangirokamo 1635. gadā uzcēla viesnīcu ar tavernu, un pierunāja apbūvēt vietējo mežu ar daudzām nelielām mājiņām. Šo apbūvi sekmēja materiālu pieejamība, īpaši kaļķakmens plāksnes no karsta un nogulumiežiem, un grāfa atļauja celt namus tikai sausā krāvumā bez cementa javas pielietošanas, kas kļuva par trulli raksturīgu iezīmi. Tādējādi tas viss sekmēja pilsētas paplašināšanos.

Trulli bija laba iespēja grāfam izvairīties no rīkojuma un piemānīt karaliskos nodokļu iekasētājus, jo trulli namus varēja ātri izjaukt, tā kā tie bija bez cementa, un tādējādi radīt pamestu drupu kaudžu iespaidu, bet pēc nodokļu iekasētāju aiziešanas namus varēja samērā ātri atjaunot. Tādā veidā grāfi izvairījās no nodokļu maksāšanas.

1654. gadā Martina Franka princis Frančesko Karačollo, ziņoja Neapoles karalim par Džangirokamo viltību. Karalis nekavējoties aizsūtīja uz Alberobello izmeklēšanas komisiju. Grāfs nespēja tik ātri noreaģēt, un viņa vaina sakarā ar nodokļu nemaksāšanu tika pierādīta. Viņu arestēja, notiesāja un izsūtīja uz Spāniju soda izciešanai. Grāfu atbrīvoja 1665. gadā, bet viņš tā arī neatgriezās, nomirdams Barselonā nezināmu iemeslu dēļ.

Alberobello palika Akvavivu d'Aragonu īpašumā, kas autoritāri pārvaldīja to pēc saviem likumiem. Smagās nodokļu nastas un pastāvīgās cietsirdīgās izturēšanās dēļ 1797. gadā septiņi pilsētas pārstāvji (trīs laicīgie iedzīvotāji (Vito Onofrio Lippolis, Vito Nicola Tinelli un Francesco Sgobba) un četri priesteri), izlēma doties uz Neapoli sūdzēties karalim. Tajā laikā karalis Burbons Ferdinands IV, ciemojās pie Taranto arhibīskapa, tāpēc viņiem atkrita vajadzība braukt uz Neapoli, taču Taranto viņi nevarēja saņemt audienci. Par laimi Taranto advokāts dons Nikola Vivencio pieņēma viņu lūgumrakstu un sastādīja detalizētu atskaiti par grāfu rīcību un ieradumiem, uzsverot regulārus Pragmatica de Baronibus likuma pārkāpumus. Atskaite 1797. gada 15. maijā tika nosūtīta premjerministram Džonam Aktonam. Viņiem atbildi nebija ilgi jāgaida, un jau 27. maijā atnāca Ferdinanda IV karaliskais rīkojums, kurā Alberobello tika piešķirts karaliskās pilsētas (Città Reggia) statuss, atbrīvojot to no grāfu feodālās pakļautības. Un 1797. gada 22. jūnijā tika ievēlēts pirmais pilsētas mērs Frančesko Džuzepe Lipoliss. Pilsētas iedzīvotāji dibināja arī savu vietējo draudzi. Kopā ar brīvību tika dota iespēja celt normālus ķieģeļu namus ar cementa javu, atsakoties no gadsimtiem praktizētā sausā krāvuma tehnoloģijas. Pirmo ķieģeļu namu uzcēla Frančesko d'Amoroms. Uz sava divstāvu nama fasādes viņš uzrakstīja latīņu tekstu: ex auctoritate regia hoc primum erectum (t.i. šis pirmais nams uzcelts ar karaļa piekrišanu). Iedzīvotāji, pateicībā par šādu žēlastību, gribēja nosaukt savu pilsētu par Ferdinandinu, taču šāda ideja tika noraidīta, un Alberobello nosaukums saglabājās.

Tā sauktā brigantadžo (brigantaggio) jeb laupītāju kustība parasti tiek saistīta ar Itālijas apvienošanās laiku. Bija divi galvenie šādas kustības veidošanās iemesli: pirmkārt, Neapoles karaļa pretošanās jaunajam Sardīnijas valdniekam un, otrkārt, izveidojās nabadzīgu un bezcerības pārņemtu zemnieku slānis dziļas ekonomiskās krīzes pārņemtajos valsts dienvidu rajonos, kas centās uzlabot savu stāvokli ar laupīšanu. Taču šī tendence parādījās valstī daudz agrāk. Neapoles republikas laikā 1799. kardināls Fabricio Rufo ar savām noorganizētajām vienībām spēja atjaunot karaļa varu laukos.

Vitantonio Agrusti 1894. gadā rakstīja, ka 19. gadsimta sākumā Alberobello varu sagrāba skandalozais laupītājs, saukts Skanakornakija, kurš vajāja grāfu Džuliantonio Akvivaru. Laupītāju grupa, kuru vadīja brāļi Vardarelli arī aplaupīja Alberobello apkārtni. Tāpat arī 19. gadsimta sākumā Čiro Anničiariko banda turēja reģionu baiļu stāvoklī. Šī kustība izbeidzās ar pēdējā Alberobello noziedznieka sežanta Romano nošaušanu.

 

Alberobello 1898. gadā.

Trulli apbūves nozīmīgumu un unikalitāti Itālijas valdība atzina 1910. gadā, kad Monti tika pasludināta par aizsargājamu pieminekli. Bet 1930. gadā arī Aja-Pikola tika piešķirts pieminekļa statuss. 1935. gadā tika apstiprināts pilsētas ģerbonis, kurā ir attēlots ozols uz zila fona, virs kura divi lidojoši baloži, bet blakus tam bruņinieks, kas cīnās ar lauvu.

1940. gada jūnijā Itālijā nostiprinājās fašistiskais režīms un Alberobello tika izveidota aizturēto koncentrācijas nometne (campo di concentramento). Aizturētos nometināja bijušajā lauksaimniecības skolā Casa Rossa, kas atradās dažus kilometrus no pilsētas centra, Alberto della Kroče ciemā. No 1940. līdz 1943. gadam Alberobello tika internēti 208 ieslodzītie. Pirmie internētie - angļi, īri, maltieši un indieši - tika drīz vien pārcelti, lai atbrīvotu vietu itāļu un ārzemju ebrejiem, Itālijas pierobežas slāvu minoritātēm un dienvidslāviem no itāļu okupētajām un anektētajām teritorijām. Nometnē atradās arī antifašisti. 1942. gada vasarā internētie ebreji tika pārcelti uz Kalabriju. Nometnē esošie ieslodzītie maksimumu sasniedza 1942. gada jūlijā, kad šeit atradās 105 cilvēki. Medicīniskā apkalpošana bija ierobežota, jo nebija palātu. Telpas netika apkurinātas un trūka siltā ūdens. Kad 1942. gada augustā bijušie dienvidslāvi ieradās Alberobello, nometne bija norobežota ar dzeloņstieplēm. Pēdējie internētie pameta Alberobello 1943. gada 6. septembrī.

1996. gadā UNESCO iekļāva pilsētas trulli apbūvi pasaules mantojuma objektu sastāvā, kas kļuva par pamatu šīs senās kultūras saglabāšanai, un unikālas Alberobello pilsētas ainavas izveidei.