19세기 말 타임스 스퀘어는 말 거래업자, 마구간, 마차 등으로 붐비던 곳이었는데, 1899년 오스카 헤머슈타인이 이곳에 최초로 극장을 세우면서 브로드웨이공연문화가 시작되었다. 타임스 스퀘어와 인근 지역은 공연장, 극장, 상점, 뉴스 가판대, 술집, 음식점 등이 집중되어 미국에서 가장 번화하고 분주한 번화가가 되었다.

타임스 스퀘어가 지금에 모습을 갖추기 이전인 1970년대와 1980년대는 범죄 소굴이었으며, 성인영화관, 성인용품 상점, 스트립스 공연장이 즐비하던 곳이었다. 하지만 뉴욕주와 시 당국은 재개발을 추진하였고, 오늘날 같이 많은 새로운 공연장, 호텔, 음식점, 대규모 상점들이 들어서면서 재정비되었다.

뉴욕주와 정부는 타임스 스퀘어 재개발 계획은 1982년에 처음으로 수립이 되었다. 극장밀집지역을 제외하고 평지처럼 깨끗이 정리한 다음에 4개의 초고층건물, 대형시장, 호텔을 신축할 계획이었다. 이 계획은 정치인이나 건설회사에게는 환영이 되었지만, 뉴욕시민들에겐 부정적인 입장이었다. 결국 비판자들과 정치인, 건설회사와 논란이 일어나게 되고, 법정 공방으로 이어지게되었다. 그리고 1990년 마침내 뉴욕주 정부는 44개의 법원 소송에서 승소함으로써 본격적인 재개발에 돌입하게 되었다. 1993년 재개발계획이 확정되었고, 1995년에 1,140만 달러를 투입해 청소년 전용극장인 뉴 빅토리 극장이 개장했다. 이 청소년 극장이 개장함으로써 150개 이상인 성인용품 가게는 자연스럽게 문을 닫게 되었다.

타임스 스퀘어 재개발 계획은 건축가 로버트 스턴, 청소년 극장의 소유주인 월트 디즈니사 (社)에 공이 컸다. 이로 인해 디즈니를 필두로 건전한 업체의 입주가 쇄도하는 결과를 보였다.