구시가지는 그리스나 늦어도 로마 시대까지는 가장 먼저 정착했다 성경 헤브론의 중심지로 꼽히는 텔루메이다에서 내리막 계곡에 정착했다. 아바스 칼리파국 시대가 시작된 이후 처음으로 현재 도시는 헤브론의 중심지가 되고 성직자 동굴의 초점 주위에 세워졌다.

헤브론 구시가의 도시 구조는 맘루크 시대로 거슬러 올라가 거의 변하지 않았다. 건물의 대부분은 18세기 오스만 시대의 것이며, 맘루크 건축도 6동 정도 있다. 각 지구의 경계로서 좁은 구획에 둘러싸인 호 모양의 주거가 다수 있어, 대로의 끝에 문이 있다. 면적은 약 20.6ha(51에이커0.206km2)로 수천 명의 주민이 살고 있다.

2017년 팔레스타인 국가 중 세 번째 세계유산이 되었고, '팔레스타인, 헤브론알 할릴 구시가'로 공식 세계유산 목록에 등재되었다.

오슬로 합의의 일부인 1997년 헤브론 합의는 구시가를 H2 지역으로 두고 1967년 이래 지속된 이스라엘의 군사통제를 유지하고 있다. Btselem 보고서에 따르면 구시가의 팔레스타인 인구는 1980년대 초반부터 크게 줄었다.이는 야간외출금지령 연장, 이동에 대한 엄격한 제한, 정착민 괴롭힘 등 이스라엘 치안대책에 따른 것이다. IDF는 보고서에 대해 IDF는 야간 외출 금지령이 민간인이나 병사의 생명을 지키기 위해 불가피한 상황 외에는 사용하지 않겠다는 과감한 조치로 간주되고 있다는 것을 잘 알고 있다.헤브론은 이스라엘과 팔레스타인 주민이 동거하는 유일한 팔레스타인 도시이다. 이에 따라 이스라엘 주민과 이들을 지키는 IDF 병사들에 대한 테러공격이 빈번해 시는 복잡한 안보상의 과제를 안고 있다. 국제적으로 자금 원조를 받은 헤브론 재건위원회의 노력으로 2015년까지 6000명 이상의 팔레스타인인이 귀환했다. 2019년 헤브론의 임시 국제 위상은 시에서 추방됐다. 국제앰네스티는 비밀보고서를 통해 이스라엘이 헤브론의 국제법을 일상적으로 위반하고 있으며 헤브론의 팔레스타인 주민 이동 자유 결여에 대해 시민적 정치적 권리에 관한 국제규약에 규정된 무차별적 권리를 심각하고 정기적으로 침해하고 있다고 밝혔다.

구시가지 재건은 1998년 아가칸 건축상을 수상했다.[1]