1904年、ニューヨーク・タイムズ・カンパニーの本社ビルが42丁目の角（現在のワン・タイムズスクエア）に移転してきた。同年4月8日、これを受けてジョージ・マクレラン・ジュニア市長により、名称が現在のものへと変更された。タイムズ紙編集者の要請により、地下鉄駅も作られた。タイムズ紙本社ビルは1913年に少し西のTimes Annex（西43丁目229番地）へ移転したが、タイムズ・スクエアの名称は残った。

1910年代～1920年代にかけて、劇場・音楽ホール・きらびやかなホテル等により、タイムズ・スクエアは急速に発展を見せた。1930年代の世界恐慌の訪れとともに、その雰囲気はガラリと変わる。いかがわしいショーや連夜のエロティック・ムービーを上演するような風俗街へと成り下がり、多くの危険地帯も生まれる。その結果、1960年代～1990年代初頭まで、タイムズ・スクエア一帯はニューヨーク市の危険地帯を代表する場所、とまで言われるようになった[1]。

1990年代半ば、ルドルフ・ジュリアーニ市長の指揮の下、その一帯からはポルノショップ等は姿を消し（ブルックリンやクイーンズへと移った後、市内からはほとんど姿を消した）、安全面を向上させ、観光客に親しみやすい地域としてタイムズ・スクエアは生まれ変わった。