La storia di Volendam iniziò con la costruzione, nel 1357, di una diga che collegava Edam con il Purmermeer, lungo la quale furono costruite alcune case.[1][2][3]

Per i cinque secoli successivi, Volendam rimase tuttavia poco più che un isolato villaggio di pescatori.[3]

Tra il 1874 e il 1914, Volendam divenne una meta prediletta dai pittori.[3]
Tale moda si sviluppò in particolare grazie ai racconti del pittore francese Henry Havard, che sostò nel villaggio nel 1883 durante un viaggio in barca sullo Zuiderzee.[3][4] In seguito, fecero sosta a Volendam pittori quali Paul Signac, Theo van Rijsselberghe, Wilm Wouters, Georg Hering e George Clausen[4]: principale luogo di soggiorno di questi artisti era l'Hotel Spaander, al nr. 15 della zona del porto[4][5]

Fu proprio grazie all'avvento degli artisti che Volendam conobbe una nuova nomea, iniziando a svilupparsi come meta turistica.[3]

Nella notte tra il 31 dicembre 2000 e il 1º gennaio 2001, il villaggio di Volendam fu sconvolto da una terribile tragedia: la morte di 14 persone (soprattutto giovani) e il grave ferimento di altre 180 nell'incendio che distrusse il Café 't Hemeltje, il più grande locale cittadino, durante i festeggiamenti per l'arrivo del nuovo anno.[1][6][7][8] L'incendio si sarebbe sprigionato dalle decorazioni natalizie.[1][7]

Nello stemma di Volendam sono raffigurati un puledro e un pesce.[2]

Tale raffigurazione si rifà ad una leggenda che racconta che una notte uscì dalle acque un cavallo con un pesce ancora vivo in bocca, che poi lo stesso cavallo lanciò ad alcune contadine impegnate a lavorare il fieno.[2] Tra queste, vi era anche Lysje, che continuò a sognare il cavallo anche nei giorni successivi[2]: qualche giorno dopo, il cavallo tornò portando a Lysje ancora del pesce, prima di scomparire insieme a lei tra le acque[2].