Le prime notizie scritte riguardanti la città risalgono al 1014, quando si parla del Monastero di San Sebastián. Nel 1174 il Re di Navarra Sancho il Saggio, concesse a Donostia lo status di fuero. Questa mossa, probabilmente dettata dalla volontà del re di garantire uno sbocco al mare al suo Regno, si può considerare come la data ufficiale di fondazione della città. Nel 1200 la città passò sotto il controllo del Regno di Castiglia, a seguito della conquista militare che ne permise un rapido sviluppo grazie alla pesca, ai commerci marittimi e alla sua posizione strategica (vicina alla Francia e sul Cammino di Santiago di Compostela).

A causa della guerra dei cent'anni e dell'avvicinamento del Regno di Navarra alla Francia per motivi dinastici, si ebbe lo spostamento del baricentro economico della regione e dei traffici commerciali verso Bilbao, causando una recessione economica alla città che decadde ulteriormente per un incendio, nel 1489, che distrusse l'intero agglomerato urbano. Verso la fine del XV secolo il Regno di Castiglia, per compensare la perdita economica della città e sfruttare la posizione strategica istituì al porto di Pasajes la base navale per la flotta Cantabrica, che trasformò la zona in un centro militare di notevole importanza per il Regno fino al XIX secolo. Ottenne l'onorificenza di città nel 1662 da parte di Filippo V di Spagna dopo un periodo di circa 2 secoli che la videro al centro di numerosi conflitti armati.

Il primo periodo di occupazione francese risale al 1719, quando durante la guerra della Quadruplice Alleanza il duca di Berwick, a capo di una guarnigione di circa 2000 soldati, si scontrò con le truppe spagnole, che, malamente equipaggiate e impreparate allo scontro, si ritirarono. Il controllo francese venne mantenuto fino al 25 agosto 1721, quando attraverso il Trattato dell'Aia la città ritornò ad essere sotto il controllo del Regno di Castiglia.

Nel 1808, durante la guerra di indipendenza spagnola, la città tornò sotto il controllo francese per mano delle truppe napoleoniche. Venne liberata solo nel 1813 dalle forze anglo-portoghesi che dopo alcuni mesi d'assedio entrarono in città attraverso una breccia nelle mura cittadine, le truppe francesi si ritirarono nel Castillo de la Mota, capitolando l'8 settembre. L'assedio provocò un incendio che portò alla distruzione quasi completa della città.

Nel 1854 la Spagna definì ufficialmente la città capoluogo della provincia di Gipuzkoa e nel 1863 venne avviato il processo di ammodernamento della città che prevedeva l'abbattimento delle mura cittadine e l'espansione dell'agglomerato urbano secondo il piano proposto da Antonio Cortazar, che permisero a San Sebastián di riprendersi dall'assedio del 1813 e passare da centro militare a centro commerciale, amministrativo e turistico della regione.

Dopo la ricostruzione, San Sebastián venne scelta come località di villeggiatura estiva dalla regina Isabella II di Spagna, che per motivi di salute era stata consigliata dai suoi medici di prendere dei bagni di mare. La presenza della regina attirò anche i membri della corte e dell'aristocrazia, decretando il futuro sviluppo di San Sebastián come città turistica.

Durante il periodo della Belle Époque, San Sebastián risultò essere uno dei centri più vivaci del panorama europeo, sia dal punto di vista architettonico, con la realizzazione di edifici simbolo come il Palazzo di Miramar (residenza estiva della famiglia reale spagnola), la Cattedrale del Buon Pastore, il teatro Vittoria Eugenia, che la portarono a essere chiamata la "Parigi del Sud", sia dal punto di vista artistico che culturale, essendo stata soggiorno per Mata Hari, Lev Trockij, Maurice Ravel e luogo di numerosi eventi internazionali.

All'inizio della guerra civile spagnola, il nazionalista basco Telesforo Monzon dichiarò la costituzione dell'Ordine di Commissione pubblica e del Consiglio di Difesa di Gipuzkoa, che riuniva nazionalisti baschi, repubblicani, comunisti e socialisti al fine di creare un'entità politica indipendente e in contrasto con la Spagna franchista. Il 13 settembre 1936 la città però cadde sotto il controllo dei franchisti e San Sebastián divenne la località di soggiorno estiva di Francisco Franco dal 1940 al 1975. Nel 1953, su iniziativa di un gruppo di commercianti della città, è nato il Festival internazionale del cinema di San Sebastián, con l'obiettivo di far tornare a San Sebastián le attività culturali che si erano perse durante la guerra civile spagnola.[1] Il successo della prima edizione ha portato la dittatura a prendere in consegna l'evento, che lentamente si è guadagnato prestigio fino a diventare uno dei più importanti eventi internazionali di proiezioni cinematografiche della Spagna.[2]

Nel 1955 si è inoltre avviato un ulteriore progetto di accrescimento urbano attraverso la costruzione del quartiere di Amara, che ha visto lo spostamento in questa nuova zona di numerose attività, scuole ed enti prima presenti nel centro storico e che può considerarsi concluso nel 1993 con la realizzazione dello stadio municipale di Anoeta. Il 23 gennaio 1995, alla vigilia delle elezioni comunali di maggio, il gruppo terroristico Euskadi Ta Askatasuna ha assassinato il vicesindaco e candidato del Partito Popolare, Gregorio Ordóñez.[3] L'accrescimento urbano negli anni 2000 ha lasciato spazio a progetti di miglioramento dell'efficienza dei sistemi di trasporto e di sostenibilità che hanno portato la città nel 2008 a essere definita la più sostenibile di Spagna.