Secondo Diodoro, Madera fu scoperta dai Fenici nel VI secolo a.C. Plinio il Vecchio riporta nella sua Historia Naturalis un'isola di Atlantide di fronte al capo sporgente dell'Alto Atlante, che può essere identificata con Madeira. Plutarco probabilmente aveva già menzionato le due isole di Madeira e Porto Santo nella sua biografia di Sertorio. Plinio si riferisce al gruppo di isole come le Purpurae Insulae. Claudio Tolomeo si riferisce all'isola principale di Madeira come Erythia e l'isola più piccola di Porto Santo a nord come Paena. Tuttavia, non ci sono prove di visite o insediamenti permanenti durante questo periodo. La cosiddetta mappa medicea del 1351 mostra tre isole al largo della costa africana, Porto Séo, Deserta e Isola de Lolegname.

L'arcipelago fu riscoperto nel 1419 dai portoghesi João Gonçalves Zarco e Tristão Vaz Teixeira. All'epoca era disabitato e coperto da fitte foreste; da qui il nome Ilha da Madeira (isola del legno).

Secondo A.H. de Oliveira Marques (Breve Historia de Portugal), noto storico portoghese contemporaneo, una spedizione capitanata da italiani fu finanziata da Alfonso IV nel 1341. Giunsero alle Canarie e probabilmente per primi anche nell'arcipelago di Madera. Anni dopo, per il cresciuto interesse della Corona portoghese, João Gonçalves Zarco, Tristão Vaz Teixeira e Bartolomeu Perestrelo furono mandati a occupare permanentemente l'arcipelago, limitandosi a tradurre alcune denominazioni precedenti delle isole, tra cui "Legname" in "Madeira".

Dal 1420 colonizzata dai portoghesi su iniziativa di Enrico il Navigatore, Madera è quindi la prima isola al di fuori dell'Europa ad essere stabilmente colonizzata dagli europei. I coloni provenivano principalmente dalle regioni portoghesi dell'Algarve e del Minho, ma anche nobili e specialisti provenienti da Francia, Italia, Spagna, Inghilterra e Fiandre si stabilirono sulle isole. Fra questi specialisti va ricordato Cristoforo Colombo e il fratello cartografo Bartolomeo. Gli schiavi che furono portati sull'isola provenivano dalla costa della Guinea, delle isole Canarie e più tardi dell'America del Nord.

Condivise le sorti del Portogallo quando quest'ultimo venne unito alla Spagna, nella persona di sovrani comuni, dal 1580 al 1640. Dal 1807 al 1814 l'arcipelago fu occupato dal Regno Unito.

Durante il periodo coloniale la sua economia era florida grazie alle piantagioni di canna da zucchero e ai vigneti.

Gli anni settanta del Novecento videro lo sviluppo di un movimento di istanza separatista, il FLAMA (Frente de Libertação da Madeira) che si schierava a fianco del Partito Comunista Portoghese. Al declino di quest'ultimo corrispose anche la decadenza del FLAMA.