Le grotte della regione sono state abitate da monaci fin dal 1320, quando il complesso venne fondato dal Patriarca di Bulgaria Joachim, fino al XVII secolo. Nel sito essi scavarono chiese, cappelle e celle nella roccia. Al picco più alto della storia del monastero vi erano circa 40 chiese, con circa altri 300 edifici annessi, la maggior parte dei quali non si è conservato fino ai giorni nostri.

Sovrani del Secondo impero bulgaro come Ivan Alessandro e Ivan Asen II fecero frequenti donazioni al complesso monasteriale, come testimoniato dai ritratti dei donatori presenti in alcune delle chiese. Altri patroni comprendono nobili della capitale Veliko Tărnovo, con cui il monastero aveva stretti rapporti durante il XIII e XIV secolo.

Il complesso fu un centro di esicasmo in Bulgaria durante il XIV secolo e continuò ad esistere anche nei primi anni di dominio ottomano sulla regione, anche se lentamente decadde. Il complesso monasteriale deve molto della sua fama agli affreschi del XIII e XIV secolo, conservatisi in 5 delle chiese sopravvissute ai secoli, ritenuti un meraviglioso esempio di arte bulgara medievale.