Kerumunan orang di luar Gedung The New York Times menanti berita jalannya pertandingan tinju Jack Dempsey melawan Georges Carpentier, Juli 1921.

Sebelum dan sesudah Revolusi Amerika, tanah yang sekarang menjadi Times Square adalah milik John Morin Scott, seorang jenderal milisia New York yang pernah mengabdi untuk George Washington. Rumah manor milik Scott berada di tempat yang sekarang disebut 43rd Street, dikelilingi oleh tanah pedesaan yang dipakai untuk pertanian dan peternakan kuda. Sepanjang paruh pertama abad ke-19, tanah tersebut menjadi salah satu dari aset paling berharga dari John Jacob Astor yang menjadi kaya dari berjualan tanah kepada hotel dan realestat ketika kota New York mulai berkembang hingga ke kawasan pinggiran.[1]

Pada tahun 1904, Adolph S. Ochs penerbit New York Times memindahkan operasional surat kabar miliknya ke sebuah gedung pencakar langit yang baru di Longacre Square yang berada di 42nd Street. Ochs membujuk wali kota George B. McClellan, Jr. untuk membangun stasiun kereta api bawah tanah di sana, dan tempat itu lalu diberi nama "Times Square" sejak 8 April 1904. Tiga minggu kemudian, papan iklan berlampu yang pertama dipasang pada sisi sebuah gedung bank di sudut 46th Street dan Broadway.[2]

The New York Times, menurut Nolan, pindah ke gedung yang lebih luas di seberang Broadway pada tahun 1913. Bekas Gedung Times kemudian diganti nama menjadi Gedung Allied Chemical. Gedung tersebut sekarang ini disebut One Times Square, dan terkenal dengan upacara penurunan Bola Times Square dari atap gedung setiap malam pergantian tahun.

Masih pada tahun 1913, Lincoln Highway Association yang dipimpin usahawan bernama Carl G. Fisher memilih persimpangan 42nd Street dan Broadway di sudut tenggara Times Square sebagai ujung timur Lincoln Highway yang merupakan jalan raya lintas Amerika Serikat yang pertama. Ujung barat Lincoln Highway adalah Lincoln Park di San Francisco, California. Lincoln Highway melewati 13 negara bagian, dan merupakan jalan raya pertama yang menghubungkan pantai barat dan pantai timur Amerika Serikat.[3][4]

Sejalan dengan perkembangan New York City, Times Square dengan cepat menjadi pusat budaya, dan dipenuhi dengan gedung-gedung pertunjukan drama, aula musik, dan hotel-hotel kelas atas.

Times Square dengan segera berubah menjadi agora untuk orang New York, sebagai alun-alun untuk berkumpul sambil menunggu berita bagus dan merayakannya bersama-sama, entah itu hasil pertandingan bisbol World Series atau pemilihan presiden

Irving Berlin, Fred Astaire, dan Charlie Chaplin adalah selebriti yang sering dikaitkan dengan Times Square pada tahun 1910-an dan 1920-an. Sepanjang period tersebut, kawasan Times Square dijuluki The Tenderloin (daging empuk),[5] karena Times Square dianggap sebagai lokasi paling strategis di Manhattan. Meskipun demikian pada periode ini pula kawasan ini marak dengan korupsi dan kejahatan, terutama yang berhubungan dengan perjudian dan prostitusi. Salah satu kasus yang menarik perhatian publik adalah penangkapan perwira polisi Charles Becker yang kemudian dihukum mati karena kasus pembunuhan seorang pejudi dari Manhattan.[6]

 Hotel Astor sekitar 1900–1910

Citra Times Square makin suram setelah terjadinya Depresi Besar pada tahun 1930-an. Times Square ini terkenal sebagai kawasan yang tidak aman sepanjang beberapa dekade berikutnya. Dari tahun 1960-an hingga awal 1990-an, kawasan ini makin kumuh dan menjadi simbol kemunduran New York City, terutama dengan makin maraknya go go bar, toko dewasa, dan bioskop film dewasa.[7]

Pada tahun 1980-an, gedung-gedung komersial mulai banyak dibangun di bagian barat Midtown sebagai bagian dari rencana pembangunan jangka panjang di bawah pimpinan wali kota Ed Koch dan David Dinkins. Pada pertengahan 1990-an, wali kota Rudolph Giuliani (1994–2002) memimpin usaha "pembersihan" Times Square, meningkatkan keamanan, mengusir gedung pertunjukan dan bioskop porno, pengedar obat terlarang, dan "pembersih kaca mobil yang meminta uang". Sebagai gantinya di Times Square dibuka atraksi-atraksi yang lebih memikat wisatawan dan fasilitas untuk kalangan kelas atas. Pendukung proyek renovasi Times Square menyatakan bahwa kawasan ini sudah lebih aman dan bersih. Sebaliknya pihak yang menentang renovasi mengatakan perubahan yang terjadi telah "men-Disney-kan" atau membuat Times Square kehilangan warna aslinya, dan telah secara tidak adil memojokkan penduduk berpenghasilan lebih rendah di New York City yang tinggal di lingkungan yang berdekatan, misalnya penduduk Hell's Kitchen.[butuh rujukan]

Pada tahun 1990, negara bagian New York mengambil alih enam dari sembilan gedung teater bersejarah di 42nd Street. Organisasi nirlaba New 42nd Street ditunjuk sebagai pengawas renovasi dan pemeliharaan gedung-gedung tersebut. Gedung-gedung teater itu dipakai untuk pertunjukan Broadway, diubah untuk kepentingan komersial, dan di antaranya ada gedung yang dibongkar.

^ Ulam, Alex (June 2, 2008). "John Jacob Astor: The making of a hardnosed speculator | The Real Deal | New York Real Estate News". The Real Deal. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2010-02-15. Diakses tanggal April 21, 2010.  ^ "Times Square – New York, New York – Scenic at Night on". Waymarking.com. Diakses tanggal April 21, 2010.  ^ "The Lincoln Highway Marker". Hmdb.org. Diakses tanggal April 21, 2010.  ^ www.Cruise-IN.com (July 7, 1919). "The Lincoln Highway: Main Street across America". Cruise-in.com. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2011-07-08. Diakses tanggal April 21, 2010.  ^ "Tenderloin facts". Freebase. May 30, 2009. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2012-03-13. Diakses tanggal April 21, 2010.  ^ "Killer Cop: Charles Becker – Crime Library on". Trutv.com. July 15, 1912. Diakses tanggal April 21, 2010.  ^ "Times Square New York City". Streetdirectory.com. Diakses tanggal April 21, 2010.