A sziget i. e. 4000 és i. e. 1000 között Dél-Amerika felől, arawak és talán taíno indiánokkal népesedett be. Az európaiak érkezésekor mintegy 300 ezer indián őslakos élhetett itt. Az arawak kultúrának nagyon csekély nyoma maradt, de még ma is élnek kis számban arawak/taíno indiánok Jamaicán, ugyanis kis részük túlélte a spanyol és angol hódítók agresszióit.

Kolumbusz Kristóf először 1494-ben szállt itt partra, és Spanyolország birtokává nyilvánította. Az első jamaicai telep Sevilla. Ezt 1554-ben, ismétlődő kalóztámadások után elhagyták, és a főváros Spanish Townba költözött, melyet 1534 elején Santiago de la Vega alapított. Itt található a brit gyarmatok legrégebbi katedrálisa. A spanyolokat az angolok 1655-ig erővel kitelepítették a városból, ekkor Tower Isle, az utolsó jamaicai spanyol erőd elestével teljesen angol kézre került a sziget. Don Arnoldo de Yassi védte Tower Isle erődjét öt éven át az angolok ellen, aztán Kubába menekült. A támadó angolok parancsnokai: William Penn angol admirális (a pennsylvaniai William Penn apja) és Robert Venables tábornok. A spanyol uralmat követő kétszáz évnyi angol, majd brit uralom idején Jamaica a világ legfontosabb cukorexportáló országává vált. Ezt a behurcolt afrikai rabszolgák tömeges alkalmazása tette lehetővé. A rabszolga-kereskedelem betiltása után, az 1800-as évek első felében Indiából és Kínából szerződéses munkásokat hoztak. Utódaik máig Jamaicán élnek.

A rabszolgamunka fokozott igénybevétele következtében a 19. század elejétől a feketék száma hússzorosa lett a fehérekének. Ez az arány azóta nagyjából állandó és folyamatos forrása a lázadásoknak. Számos ilyen lázadás után a rabszolgaságot 1834-ben betiltották, a korábbi rabszolgák teljes egyenjogúsítására 1838-ban került sor.

Jamaica gazdaságilag csak lassan függetlenedett az Egyesült Királyságtól. 1958-ban a Nyugatindiai Szövetség tartománya lett. Ebben a szövetségben egyesült egész Brit Nyugat-India. Jamaica teljes függetlenségét a Szövetségből való kilépéssel érte el 1962-ben.

A függetlenség első tíz évében, az egymást követő konzervatív kormányok idején évi hat százalékot meghaladó gyors gazdasági növekedést élt át az ország. Nagyarányú tőkebefektetés érkezett a bauxitbányászatba és alumíniumkohászatba, az idegenforgalomba, a gyáriparba, és jóval kisebb arányban a mezőgazdaságba. Az első évtized optimizmusa növekvő érzékenységet hozott az egyenlőtlenséggel szemben, a növekedés hasznából nem részesülő városi szegénység sorsával szemben. Ez, párosulva az 1970-től lassuló világgazdasággal, a választókat kormányváltásra késztette 1972-ben, a Nép Nemzeti Pártját (PNP) választották meg. Ettől kezdve a kormánypolitika nagyobb szociális igazságosságra törekedett az oktatásban és egészségügyben, de Jamaica gazdaságilag hanyatlott és 1980-ban a nemzeti össztermék 25%-kal maradt az 1972-es szint alatt. Növekvő külső és belső eladósodottság, párosulva a nagy költségvetési hiánnyal az Nemzetközi Valutaalap által javasolt megszorító intézkedések végrehajtására kényszerítette a kormányt.

A gazdasági hanyatlás az 1980-as évek közepéig tartott, amit súlyosbított a legnagyobb (Alpart) és harmadik (Alcoa) alumíniumgyártó termelésének leállítása. Jelentősen csökkent a második legnagyobb alumíniumgyártó (Alcan) termelése is, a Reynolds Jamaica Mines Ltd. bezárta jamaicai bányáit. Turista is kevesebb érkezett. Az 1980-as évektől kezdve Jamaica virágzó ország, ahol nagy a bűnözés, a jelentéktelen lopások súlyos problémává váltak.