באזור בו נמצאת טריפה כיום הייתה עיירה רומאית בשם באילו קלאודיה (Baelo Claudia). הרומאים בנו סביב העיירה חומות שנותרו עד היום בשטח העיירה.

טריפה קיבלה את שמה המודרני לאחר מתקפה בשנת 710 מידו של טריף אבן מליק, מפקד צבא ברברי נאמן למוסא בן נציר.

לאחר הכיבוש האסלאמי של דרום ספרד, החלו להקים ביצורים בעיירה במאה ה-10. במהלך השנים העיירה עברה לידיים שונות, ביניהן הייתה תחת שלטון שושלת מוראביטון. לאחר שזו האחרונה נפלה, טריפה נהפכה לחלק מממלכת גרנדה. בשנת 1292 היא נכבשה על ידי סנצ'ו הרביעי, מלך קסטיליה, ושנתיים לאחר מכן בפיקוד של אלונסו פרס דה גוסמן עמדה במצור של פלוגות אפריקאיות אסלאמיות. בשנת 1340 טריפה שוב עמדה תחת מצור, הפעם התוקפים היו בני השושלת המרינית ובעקבות המצור התפתח עימות גדול בין מרוקו ובין פורטוגל וקסטיליה. בשנת 1514 העיירה נהפכה למקום מושבו של המרקיז של האזור.

במהלך מלחמת חצי האי, טריפה הייתה תחת מצור של חיילים צרפתים ב-20 בדצמבר 1810, ופעם נוספת ב-18 באוקטובר 1811. בשני המצורים, טריפה קיבלה הגנה מחיילים מגיברלטר, שכן הספרדים והאנגלים כרתו ברית נגד הצרפתים. בשנת 1811 היו 3,000 חיילים שהגנו על העיירה, מתוכם 1,200 היו בריטים. בין הכוחות הבריטים היה גם צ'ארס הולווי, מהנדס צבאי בריטי שעזר לשפר את ביצורי העיירה. ב-19 בדצמבר העיירה הותקפה פעם נוספת לרגל חג המולד, והוטל עליה אולטימטום להיכנע ב-30 בדצמבר. הן המפקדים הבריטים והן המפקדים הצרפתים סירבו להיכנע. יום לאחר מכן החל לרדת גשם עז על הכוחות הצרפתים. ב-5 בינואר הצרפתים הבינו שאבקת השרפה שלהם רטובה ושרוביהם נסתמו בבוץ והם נסוגו.