האזור בו נמצאת כיום העיר שימלה היה חלק מממלכת נפאל, ונקרא שְיָאמְלָה, על שם שיאמלה דֶוִוי, אחת מהתגלמויותיה של האלה קאלי.

צ'ארלס קנדי, עובד ציבור סקוטי, היה הבריטי הראשון שבנה לו בית קיץ בשימלה ב-1822, ובתוך כמה עשרות שנים כבר הפכה העיר לבירת הקיץ של הודו הבריטית, מפלט לאנשי הממשל ובני משפחותיהם מן החום והלחות הבלתי-נסבלים בדלהי, כמו גם מיתושי המלריה. עברה האימפריאלי של שימלה ניכר בכל מקום - מבני ציבור ויקטוריאניים גדולים ובתי מידות פרטיים, כמו גם קו הרכבת קלקה - שימלה, אחד הבודדים בהודו בעל מסילה צרה, ומפעל הנדסי כביר בטכנולוגיה של זמנו.

אחד המבנים המפורסמים בעיר הוא מעון המשנה למלך הודו (שעמד בראש הודו הבריטית), הבנוי בסגנון טירת אבן סקוטית. במבנה זה נחתמו הסכמי שימלה, שהסדירו את חלוקת הודו ויצירתה של פקיסטן ב-1945 וב-1947 (גם הסכמי הפסקת האש אחרי מלחמת הודו-פקיסטן ב-1971 נחתמו בעיר). כיום הבניין משמש את המכון ההודי ללימודים מתקדמים (IIAS), ורק חדרים ספורים בו פתוחים לציבור, וכן הגנים רחבי הידיים המקיפים אותו.